4-Метоксиэстрон

4-​Метоксиэстрон
Общие
Систематическое наименование	​(3aS,3bR,9bS,11aS)​-​7-​гидрокси-​6-​метокси-​11a-​метил-​2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-​декагидро-​1H-​циклопента[a]фенантрен-​1-​он
Сокращения	4-ME1
Хим. формула	C19H24O3
Физические свойства
Молярная масса	300,398 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	58562-33-7
PubChem	194066
SMILES	CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4OC)O
InChI	InChI=1S/C19H24O3/c1-19-10-9-12-11-5-7-16(20)18(22-2)14(11)4-3-13(12)15(19)6-8-17(19)21/h5,7,12-13,15,20H,3-4,6,8-10H2,1-2H3/t12-,13-,15+,19+/m1/s1 PUEXVLNGOBYUEW-BFDPJXHCSA-N
ChEBI	136972
ChemSpider	168393
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

4-Метоксиэстрон — встречающийся в природе метоксилированный катехиновый эстроген и метаболит из эстрона, участвующий в процессе детоксикации эстрогенов. Является конечной стабильной биологической формой 4-гидроксиэстрона, безвредной для организма. Образуется через процесс метилирования эстрона с помощью фермента Катехол-О-метилтрансферазой через промежуточный 4-гидроксиэстрон. Обладает эстрогенной активностью, аналогично эстрону и 4-гидроксиэстрону. Метокси-группа представляет собой функциональную группу, состоящую из метильной группы, связанной с кислородом. Функционально метоксигруппа представляет собой типичный электронодонорный заместитель, обычно участвующий в эфирной или сложноэфирной связи с углеродным скелетом более крупной молекулы. Замена атома водорода в алкане метоксигруппой увеличивает полярность и реакционную способность, что приводит к ускорению канцерогенных эффектов.

Литература

• Hemnes AR. Gender, sex hormones and respiratory disease: a comprehensive guide (англ.). — Cham, 2015. — P. 32. — 213 p. — ISBN 978-3-319-23998-9.
• Lauritzen C, Studd JW. Current management of the menopause (англ.). — London: Taylor & Francis, 2005. — P. 378—379. — 448 p. — ISBN 978-0-203-48612-2.