Дигидроуридин
| Дигидроуридин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]-1,3-диазинан-2,4-дион |
| Традиционные названия |
3,4-дигидроуридин 3,4,5,6-тетрагидроуридин 5,6-дигидроуридин |
| Хим. формула | C9H14N2O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 246.217 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 5627-05-4 |
| PubChem | 94312 |
| Рег. номер EINECS | 822-987-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 23774 |
| ChemSpider | 85115 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Дигидроуридин (обозначается как D, DHU или UH2) — это пиримидин, который образуется в результате добавления двух атомов водорода к уридину, превращая его в полностью насыщенное соединение без двойных связей. Дигидроуридин встречается в молекулах тРНК и рРНК в форме нуклеозида; соответствующее ему азотистое основание называется 5,6-дигидроурацил.
Из-за своей не плоской структуры дигидроуридин нарушает стекинговые взаимодействия в спирали РНК и дестабилизирует её. Помимо этого дигидроуридин стабилизирует C2’-эндо конформацию сахара, которая более подвижна чем C3’-эндо конформация, а этот эффект распространяется на соседний 5’-остаток. Таким образом, в то время как псевдоуридин и 2’-O-метилирование стабилизирует локальную структуру РНК, дигироуридин делает совершенно противоположное[1].
тРНК организмов, растущих при низкой температуре (психрофилы), имеет повышенное содержание 5,6-дигидроуридина (на 40-70 % больше чем в среднем), что даёт необходимую локальную подвижность тРНК при температурах вблизи и ниже точки замерзания[2].
Примечания
[править | править код]- ↑ Dalluge J. J., Hashizume T., Sopchik A. E., McCloskey J. A., Davis DR. Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine (англ.) // Nucleic Acids Res : journal. — 1996. — 15 March (vol. 24, no. 6). — P. 1073—1079. — doi:10.1093/nar/24.6.1073. — PMID 8604341. — PMC 145759.
- ↑ Dalluge J. J., Hamamoto T., Horikoshi K., Morita R. Y., Stetter K. O., McCloskey J. A., J Bacteriol. Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria (англ.) : journal. — 1997. — 1 March (vol. 179, no. 6). — P. 1918—1923. — PMID 9068636. — PMC 178914.