Изатоевый ангидрид
| |
| Общий | |
|---|---|
| Рег. номер EINECS | 100.003.869 |
PubChem CID
|
|
CompTox Dashboard
(EPA)
|
|
| Свойства | |
Химическая формула
|
C8H5NO3 |
| Молярная масса | 163.132 g·mol−1 |
| Внешний вид | бежевое твёрдое вещество без запаха |
| Точка плавления | 243 °C (469 °F; 516 K) |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Изатоевый ангидрид представляет собой химическое соединение из группы азотно-кислородных гетероциклов с кетогруппой.
Реакции[править | править код]
Гидролиз даёт углекислый газ и антраниловую кислоту. Алкоголиз протекает аналогично, давая эфир:
- C 6 H 4 C 2 O 3 NH + ROH → C 6 H 4 (CO 2 R) (NH 2) + CO 2
Амины также влияют на раскрытие кольца. Активные соединения и метиленовых карбанионы заменить кислород, давая гидроксильные хинолинон производные. Депротонирование с последующим алкилированием даёт N-замещённые производные. Азид натрия даёт бензимидазолон через изоцианат.[1] Изатоевый ангидрид используется в качестве вспенивающего агента в полимерной промышленности, поскольку он выделяет двуокись углерода.
Изатоевый ангидрид может быть получен путем пропускания фосгена в раствор антраниловой кислоты в водной соляной кислоте[2]. Этот синтез был впервые выполнен в 1899 году Э. Эрдманом[нем.] на основе открытий в области синтеза П. Фридлендера[нем.].
Свойства[править | править код]
Изатоевый ангидрид представляет собой горючее чувствительное к влаге бежевое твёрдое вещество без запаха, которое очень слабо растворяется в воде. Разлагается при нагревании выше 350 ° С. [3].
Применение[править | править код]
Изатный ангидрид является промежуточным продуктом для различных применений. Он используется в покрытиях и служит исходным материалом для агроактивных ингредиентов.[4].
Рекомендации[править | править код]
- ↑ Coppola, Gary M. The Chemistry of Isatoic Anhydride (англ.) // Synthesis. — 1980. — Vol. 7. — P. 505—36. — doi:10.1055/s-1980-29110.
- ↑ Вход изатинового ангидрида в банке данных опасных веществ. Дата обращения: 29 июня 2019. Архивировано 29 июня 2019 года.
- ↑ Вход в CAS №. 118-48-9 в GESTIS Банка по МРС. Дата обращения: 29 июня 2019. Архивировано 29 июня 2019 года.
- ↑ В БАСФ изатиновому ангидрид. Дата обращения: 29 июня 2019. Архивировано 29 июня 2019 года.
 | На эту статью не ссылаются другие статьи Википедии. |