Мезембрин
| Мезембрин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3aR,7aR)-3a- (3,4-dimethoxyphenyl)- 1-methyl-2,3,4,5,7,7a- hexahydroindol-6-one |
| Хим. формула | С17H23NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 289.37 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 468-53-1 |
| PubChem | 193296 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 6778 |
| ChemSpider | 349381 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Мезембрин (Месембрин) — алкалоид содержащийся в Sceletium tortuosum[1]. Мезембрин действует как ингибитор обратного захвата серотонина и как ингибитор фосфодиэстеразы 4 (PDE4)[2]. Таким образом, мезембрин может участвовать в механизмах антидепрессивного эффекта канны[3]. Природной формой является левовращающий изомер (−)-мезембрин[4].
Исследования на крысах показали потенциал экстракта канны в качестве обезболивающего и антидепресанта[5]. Токсикологическое исследование на крысах не выявило побочных эффектов приёма коммерческой формы мезембрина[6].
Полный синтез
[править | править код]Мезембрин впервые был выделен и описан в 1957 году[7]. Из-за своей особой структуры и биологической активности, мезембрин был одним из самых интересных объектов в синтетической органической химии в течение последних 40 лет. Более 40 вариантов полного синтеза было предложено для мезембрина, большинство из которых сосредоточено на разных подходах и стратегиях построения бициклической системы и четвертичного углерода.
Первый полный синтез мезембрина был предложен в 1965 году[8]. Этот способ состоит из 21 шага, что является одним из самых длинных путей синтеза мезембрина.
-Mesembrine.png)
В 1971 году был предложен первый асимметричный полный синтез (+)-мезембрина[9]. Четвертичный углерод был введён путём асимметричного аннелирования по Робинсону, опосредованного с помощью L-пролина.
-Mesembrine..png)
Примечания
[править | править код]- ↑ Smith M. T. et al. Psychoactive constituents of the genus Sceletium NE Br. and other Mesembryanthemaceae: a review (англ.) // Journal of Ethnopharmacology : журнал. — 1996. — March (vol. 50, no. 3). — P. 119—130. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/0378-8741(95)01342-3. Архивировано 23 февраля 2016 года.
- ↑ Harvey A. L. et al. Pharmacological actions of the South African medicinal and functional food plant Sceletium tortuosum and its principal alkaloids (англ.) // Journal of ethnopharmacology : журнал. — 2011. — 11 October (vol. 137, no. 3). — P. 1124—1129. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/j.jep.2011.07.035. Архивировано 4 марта 2016 года.
- ↑ Gary I. S. et al. Review on plants with CNS-effects used in traditional South African medicine against mental diseases (англ.) // Journal of Ethnopharmacology : журнал. — 2008. — 28 October (vol. 119, no. 3). — P. 513—537. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/j.jep.2008.08.010.
- ↑ Coggon P. et al. Absolute configuration of mesembrine and related alkaloids: X-ray analysis of 6-epimesembranol methiodide (англ.) // Journal of the Chemical Society B: Physical Organic : журнал. — 1970. — P. 1267—1271. — doi:10.1039/J29700001267. Архивировано 28 апреля 2016 года.
- ↑ Loria M. J. et al. Effects of Sceletium tortuosum in rats (англ.) // Journal of Ethnopharmacology : журнал. — 2014. — 8 August (vol. 155, no. 1). — P. 731—735. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/j.jep.2014.06.007.
- ↑ Pitt B. et al. A toxicological safety assessment of a standardized extract of Sceletium tortuosum (Zembrin®) in rats (англ.) // Food and Chemical Toxicology : журнал. — 2014. — December (vol. 74). — P. 190—199. — ISSN 0278-6915. — doi:10.1016/j.fct.2014.09.017. Архивировано 24 сентября 2015 года.
- ↑ Bodendorf K., Krieger W. Über die Alkaloide von Mesembryanthemum tortuosum L (нем.) // Archiv der Pharmazie. — 1957. — Oktober (bd. 290, Nr. 10). — S. 441—448. — ISSN 1521-4184. — doi:10.1002/ardp.19572901002.
- ↑ Shamma M., Rodriguez H. R. The total synthesis of (±)-mesembrine (англ.) // Tetrahedron Letters : журнал. — 1965. — Vol. 6, no. 52. — P. 4847—4851. — ISSN 0040-4039. — doi:10.1016/S0040-4039(01)89046-8.
- ↑ Yamada S., Otani G. Total synthesis of (+)-mesembrine by asymmetric synthesis with amino acid (англ.) // Tetrahedron Letters : журнал. — 1971. — Vol. 12, no. 16. — P. 1133—1136. — ISSN 0040-4039. — doi:10.1016/S0040-4039(01)96647-X.