Олигомицин
| Олигомицин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C45H74O11 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 791.062 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1404-19-9 |
| PubChem | 6450197 |
| Рег. номер EINECS | 215-767-9 |
| RTECS | RK3325000 |
| ChEBI | 25675 |
| ChemSpider | 21106358 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Олигомицины — группа макролидов, которые синтезируются актинобактериями из рода Streptomyces. Олигомицины могут быть токсичными для других организмов.
Функция
[править | править код]Являются антибиотиками бактерий рода Streptomyces.
Олигомицин A ингибитор АТФ-синтазы. В исследованиях окислительного фосфорилирования олигомицин A используется как блокатор состояния 3 (фосфорилирование). Олигомицин A ингибирует АТФ-синтазу, блокируя протонный канал (Fo субъединица), которая необходима для окислительного фосфорилирования и синтеза АТФ из АДФ. Ингибирование синтеза АТФ с использованием олигомицина позволяет значительно снизить поток электронов по электрон транспортной цепи. Однако, поток электронов не прекращается полностью из-за протонной утечки (англ. proton leak) или митохондриального разобщения (англ. mitochondrial uncoupling).[1] Митохондриальное разобщение происходит за счет облегченной диффузии протонов в матрикс митохондрий через разобщающий белок. В частности, к таким белкам относится термогенин (UCP1).
Употребление олигомицина может привести к повышению уровня лактата в крови и моче. Повышение лактата крови обусловлено компенсаторным усилением молочнокислого брожения в тканях, при ингибировании митохондриальной стадии дыхания с целью регенерации окислителя (НАД+) для гликолиза.[источник не указан 2495 дней]
|
| |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Форма | R1 | R3 | R3 | R4 | R5 |
| Олигомицин А | CH3 | H | OH | H,H | CH3 |
| Олигомицин B | CH3 | H | OH | O | CH3 |
| Олигомицин С | CH3 | H | H | H,H | CH3 |
| Олигомицин D
(Рутамицин А) |
H | H | OH | H,H | CH3 |
| Олигомицин Е | CH3 | OH | OH | O | CH3 |
| Олигомицин F | CH3 | H | OH | H,H | CH2CH3 |
| Rutamycin B | H | H | H | H,H | CH3 |
| 44-Гомоолигомицин A | CH2CH3 | H | OH | H,H | CH3 |
| 44-Гомоолигомицин B | CH2CH3 | H | OH | O | CH3 |
Ссылки
[править | править код]- ↑ Mitochondrial proton and electron leaks (неопр.) // Essays in biochemistry. — 2010. — Т. 47, № 1. — С. 53—67. — doi:10.1042/bse0470053. — PMID 20533900.
- ↑ Nakata, Masaya; Ishiyama, Takashi; Akamatsu, Shinichi; Hirose, Youichi; Maruoka, Hiroshi; Suzuki, Rika; Tatsuta, Kuniaki. Synthetic studies on oligomycins. Synthesis of the oligomycin B spiroketal and polypropionate portions (англ.) // Bulletin of the Chemical Society of Japan[англ.] : journal. — 1995. — Vol. 68, no. 3. — P. 967—989. — doi:10.1246/bcsj.68.967.