Просмотр кода страницы Перфтороктановая кислота

{{Вещество
| заголовок = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
| картинка = Perfluorooctanoic acid.png
| картинка3D = 
| картинка малая = 
| наименование = <!-- по современной хим. классификации (ИЮПАК) -->
| традиционные названия = <!-- если есть — бытовые, народные, устаревшие и т. п. -->
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия -->
| хим. формула = C<sub>8</sub>H<sub>1</sub>F<sub>15</sub>O<sub>2</sub>
| рац. формула = C<sub>7</sub>F<sub>15</sub>COOH
| состояние = Белый порошок с резким запахом
| примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| молярная концентрация = <!-- число, в моль/л -->
| молярная масса = 414,07
| плотность = <!-- число, по умолчанию в г/см³ -->
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
| твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
| поверхностное натяжение = <!-- число, Н/м -->
| динамическая вязкость = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| скорость звука = <!-- число, в м/с -->
| энергия ионизации = <!-- число, в кДж/моль -->
| проводимость = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
| уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
| коэфф. электр. сопротив. = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->
| темп. плавления = 55—56
| температура размягчения = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
| темп. кипения = 189 (при 736 мм рт. ст.)
| темп. сублимации = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
| темп. разложения = > 202
| темп. вспышки = <!-- число, в °C -->
| фазовые переходы = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
| темп. стеклования = <!-- число, в °C -->
| темп. воспламенения = <!-- число, в °C -->
| темп. самовоспламенения = <!-- число, в °C -->
| пределы взрываемости = <!-- число, % -->
| тройная точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая темп. = <!-- число, в °C -->
| критическое давление = <!-- число, по умолчанию в атм -->
| критическая плотность = <!-- число, в см³/моль -->
| теплоёмкость = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| теплопроводность = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
| энтальпия образования = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия плавления = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия кипения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия растворения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия сублимации = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
| давление пара = <!-- число (с указанием ед. изм!);
                                    можно добавить любой текст -->
| константа В. дер В. = <!-- число -->
| конст. диссоц. кислоты = <!-- число (безразм.) -->
| растворимость = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
| растворимость1 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество1 = <!-- веществе 1 -->
| растворимость2 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество2 = <!-- веществе 2 -->
| растворимость3 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество3 = <!-- веществе 3 -->
| растворимость4 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество4 = <!-- веществе 4 -->
| вращение = <!-- число, в ° -->
| изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) -->
| от. диэлектр. прониц. = <!-- число -->
| диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм -->
| показатель преломления = <!-- число (безразм.) -->
| угол Брюстера = <!-- число, в ° -->
| гибридизация = <!-- ? -->
| координационная геометрия = <!-- ? -->
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| дипольный момент = <!-- число, в дебаях -->
| CAS = 335-67-1
| PubChem = 9554
| EINECS = <!-- № по EINECS -->
| SMILES = FC(F)(C(F)(F)C(=O)O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F
| ЕС = <!-- Регистрационный № EC -->
| RTECS = <!-- № по  RTECS -->
| ChEBI = <!-- № по  ChEBI -->
| ООН = <!-- № по  ООН (UN) -->
| ПДК = 5 мкг/м<sup>3</sup><br>5 мг/кг<ref>[http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/493012.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 GESTIS Substance Database] {{Wayback|url=http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/493012.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 |date=20161119062116 }}.</ref>
| ЛД50 = <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями -->
| токсичность = Едкое вещество, канцероген
| R-фразы = {{R22}}, {{R34}}, {{R52/53}},
| S-фразы = {{S26}}, {{S36/37/39}} {{S45}}
| H-фразы = {{H-фразы|351|360D|362|302|332|372|318}}
| P-фразы = <!-- {{P-фразы|201}} -->
| сигнальное слово = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
| СГС = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
| NFPA 704 = {{NFPA 704
   | опасность для здоровья  = 3
   | огнеопасность           = 0
   | реакционноспособность    = 0
   | прочее                  = 
  }}
}}
'''Перфтороктановая кислота''' ('''ПФОК-''' {{lang-en|Perfluorooctanoic acid}}, '''PFOA''', '''C8''') — [[Перфторированные органические соединения|перфторированная]] [[Карбоновые кислоты|октановая кислота]]. Относится к одноосновным [[Карбоновые кислоты|карбоновым кислотам]]. [[Яд]]овита.

== Применение ==
* Наиболее известное применение этой кислоты — это производство изделий из [[политетрафторэтилен]]а (тефлона), а также других огнеупорных, влагоустойчивых и непачкающихся материалов (в том числе применяемых для изготовления одежды). В частности, при изготовлении изделий из [[политетрафторэтилен]]а, ПФОК используется при эмульсионной формовке изделий как [[Поверхностно-активные вещества|поверхностно-активное вещество]].
* Соли с этим анионом используются в качестве [[Поверхностно-активные вещества|ПАВ]], в частности, для эмульсионной полимеризации при получении фторполимеров.

== Опасность ==

=== Биологическая опасность ===
Очень едкое вещество.<ref>[http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=1613&p_version=1 PERFLUOROOCTANOIC ACID] {{Wayback|url=http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=1613&p_version=1 |date=20161119061931 }}.</ref> Токсин, канцероген.<ref>{{cite web |url=http://cel.webofknowledge.com/InboundService.do?SID=P198eMbM5Nh7keg789C&product=CEL&UT=000222638600002&SrcApp=Highwire&Init=Yes&action=retrieve&Func=Frame&customersID=Highwire&SrcAuth=Highwire&IsProductCode=Yes&mode=FullRecord |title=Notice - Web of Knowledge &#91;v5.9&#93; |accessdate=2013-04-12 |archiveurl=https://www.webcitation.org/6FsXYJeWM |archivedate=2013-04-14}}</ref><ref>{{cite web |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23308854 |title=Perfluorooctanoic Acid exposure and ... &#91;Environ Health Perspect. 2013&#93; - PubMed - NCBI |accessdate=2013-04-12 |archive-date=2019-03-29 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190329215506/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23308854 |deadlink=no }}</ref><ref>{{cite web |url=http://www.c8sciencepanel.org/prob_link.html |title=C8 Science Panel Website |accessdate=2013-04-12 |archiveurl=https://www.webcitation.org/6FsXZ1Gua?url=http://www.c8sciencepanel.org/prob_link.html |archivedate=2013-04-14 |deadlink=no}}</ref>

Проникновение ПФОК в окружающую среду в первую очередь связано с утечками при производстве [[политетрафторэтилен]]а (известного как тефлон).<ref>[http://toxsci.oxfordjournals.org/content/99/2/366.full Распространенность ПФОК в окружающей среде] {{Wayback|url=http://toxsci.oxfordjournals.org/content/99/2/366.full |date=20160818154650 }}.</ref> Основными производителями на территории США были компании [[DuPont]] и [[3M]]. Вопрос о влиянии PFOA на живые организмы ставился еще в 1960-х годах производителями ПФОК, однако остроту получил только в 1980-х годах в связи с расширением производства. С 1998 года DuPont [[Билотт, Роберт#Судебное разбирательство против DuPont (1999 — 2017)|получила иски]] на сотни миллионов долларов от американского юриста [[Билотт, Роберт|Роберта Билотта]], действовавшего от имени пострадавших работников предприятий и живших рядом с ними.<ref>{{Cite web |url=http://defendingscience.org/case-studies/perfluorooctanoic-acid |title=Токсичность ПФОК |accessdate=2013-04-11 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20161219215802/http://www.defendingscience.org/case-studies/perfluorooctanoic-acid |archivedate=2016-12-19 |deadlink=yes }}</ref>

В 1990-х годах этим веществом заинтересовалось [[Агентство по охране окружающей среды США]].<ref>[http://www.epa.gov/oppt/pfoa/pubs/pfoainfo.html Обзор действий EPA по ПФОК] {{Wayback|url=http://www.epa.gov/oppt/pfoa/pubs/pfoainfo.html |date=20150910035205 }}.</ref><ref>{{cite web |url=http://www.epa.gov/sab/panels/pfoa_rev_panel.htm |title=EPA: SAB: Perfluorooctanoic Acid Human Health Risk Assessment Review Panel (PFOA Review Panel) |accessdate=2013-04-12 |archiveurl=https://www.webcitation.org/6FsXZbuwn?url=http://www.epa.gov/sab/panels/pfoa_rev_panel.htm |archivedate=2013-04-14 |deadlink=no}}</ref> В 2006 году Агентство признало PFOA [[канцероген]]ом. Была запущена программа удаления ПФОК из технологических процессов.<ref>[http://www.epa.gov/oppt/pfoa/pubs/stewardship/index.html Программа EPA по PFOA] {{Wayback|url=http://www.epa.gov/oppt/pfoa/pubs/stewardship/index.html |date=20150923091043 }}.</ref> Ряд компаний был оштрафован.<ref>[http://www.epa.gov/compliance/resources/cases/civil/tsca/eabmemodupontpfoasettlement121405.pdf Штрафы DuPont] {{Wayback|url=http://www.epa.gov/compliance/resources/cases/civil/tsca/eabmemodupontpfoasettlement121405.pdf |date=20120711033759 }}.</ref>

==== ПФОК в изделиях из политетрафторэтилена ====
Другой путь проникновения ПФОК в окружающую среду — производственные загрязнения [[политетрафторэтилен]]а и изделий из него. Перфтороктановая кислота распадается при температуре 190&nbsp;°C, тогда как технологический процесс спекания некоторых изделий из тефлона происходит при температуре 420&nbsp;°C<ref>[http://www.cookware.org/safety_statement.php Short Statement on Nonstick Cookware Safety Prepared by the Nonstick Coating Manufacturers Group of the Fluoropolymer Division of The Society of the Plastics Industry, Inc. (SPI)], 26 May 2006. {{Wayback|url=http://www.cookware.org/safety_statement.php |date=20130825073821 }}.</ref>. Таким образом, согласно технологическому процессу производства, ПФОК должна разлагаться. Тем не менее исследования показывают наличие кислоты в спечённых изделиях в массовой доле до 75{{e|−9}}. Изделия, не прошедшие процесс спекания, содержат до 1800{{e|−9}} ПФОК.<ref>[http://www.tandfonline.com/doi/pdf/10.1080/02652030500183474 Содержание ПФОК в изделиях из политетрафторэтилена].</ref>

По официальной информации, с января 2012 года DuPont не использует ПФОК в производстве посуды и форм для выпечки<ref>{{Cite web |url=http://www2.dupont.com/Teflon/en_US/products/safety/key_questions.html |title=Key Questions about the Safety of Nonstick Cookware |access-date=2013-04-11 |archive-date=2013-05-02 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130502210638/http://www2.dupont.com/Teflon/en_US/products/safety/key_questions.html |deadlink=no }}</ref>. Вместо него стало применяться вещество GenX, производящееся компанией Chemours. Такой шаг был предпринят для защиты DuPont, поскольку потенциально было понятно, что новое вещество так же токсично<ref>{{Cite web |lang=ru-RU |url=https://www.youtube.com/watch?v=Lgp8xk63uNk |title=Перфтороктановая катастрофа: как все мы живём с ядом в крови |author=Борис Лорер |website=[[Сортировочная]] |date=2021-12-02 |access-date=2021-12-29 |archive-date=2021-12-29 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211229152353/https://www.youtube.com/watch?v=Lgp8xk63uNk |deadlink=no }}</ref>. В 2021 году стало ясно, что GenX ещё более опасно для здоровья<ref>{{Cite web |lang=en |url=https://www.epa.gov/chemical-research/human-health-toxicity-assessments-genx-chemicals |title=Human Health Toxicity Assessments for GenX Chemicals |website=www.epa.gov |date=2021-10-21 |access-date=2021-12-29 |archive-date=2021-12-29 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211229152353/https://www.epa.gov/chemical-research/human-health-toxicity-assessments-genx-chemicals |deadlink=no }}</ref>; кроме того, вредными являются все вещества из группы [[ПФАС]]<ref>{{Cite web |lang=en |url=https://greensciencepolicy.org/our-work/science-policy/madrid-statement/ |title=The Madrid Statement - Green Science Policy Institute |website=greensciencepolicy.org |access-date=2021-12-29 |archive-date=2021-12-29 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211229152355/https://greensciencepolicy.org/our-work/science-policy/madrid-statement/ |deadlink=no }}</ref>.

В России нет нормативных документов, позволяющих контролировать производственные загрязнения фторопластов, что может негативно сказываться на качестве продукции с содержанием фторопластов.<ref>[http://rosinvest.com/novosti/962648 Российской химической промышленности необходим регламент «О безопасности фтор-, хлор соединений»] {{Wayback|url=http://rosinvest.com/novosti/962648 |date=20140708063432 }} / Химпром / RosInvest.Com.</ref>

=== Химическая опасность ===
Чрезвычайно коррозионно активен. При реакциях с металлами выделяет взрывоопасный водород.

Термическое разложение происходит при температурах выше 202&nbsp;°C с выделением едких веществ, в частности, [[фтороводород]]а.

== Фильмы ==
В 2019 году вышел фильм «[[Тёмные воды (фильм, 2019)|Тёмные воды]]», где показана история корпоративного юриста [[Билотт, Роберт|Роберта Билотта]], который раскрыл, что компания [[DuPont]] с 1960-х годов загрязняла окружающую среду ПФОК<ref>{{Cite web|url=http://www.imdb.com/title/tt9071322/|title=Dark Waters|accessdate=2020-01-23|archive-date=2020-03-10|archive-url=https://web.archive.org/web/20200310113525/https://www.imdb.com/title/tt9071322/|deadlink=no}}</ref>.

== См. также ==
* [[Политетрафторэтилен]]
* [[Перфтороктансульфоновая кислота]]
* [[ПФАС]]

== Примечания ==
{{Примечания}}

== Ссылки ==
* [https://web.archive.org/web/20061227005215/http://www.pfoa-facts.com/ PFOA-facts.com, a resource for information about the industrial chemical known as perfluorooctanoic acid (PFOA)]
* [http://www.pfoa.com/ PFOA : Perfluorooctanoic Acid Concerns & Risks] {{Wayback|url=http://www.pfoa.com/ |date=20180927183439 }}
* [http://www.epa.gov/oppt/pfoa/ Perfluorooctanoic Acid (PFOA) and Fluorinated Telomers] {{Wayback|url=http://www.epa.gov/oppt/pfoa/ |date=20090514180152 }}

== Литература ==
* Martin, J. W.; Smithwick, M. M.; Braune, B. M.; Hoekstra, P. F.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. «Identification of Long-Chain Perfluorinated Acids in Biota from the Canadian Arctic». Environmental Science and Technology, 2004, 38 (2), p. 373—380.

[[Категория:Одноосновные карбоновые кислоты]]
[[Категория:Канцерогены]]
[[Категория:Фторорганические соединения]]
[[Категория:Предельные карбоновые кислоты]]