Просмотр кода страницы Полициклические ароматические углеводороды

'''Полиароматические [[углеводороды]]''' (ПАУ) — [[органические соединения]], для которых характерно наличие в химической структуре двух и более конденсированных [[Ароматичность|бензольных колец]]. В природе ПАУ образуются в процессе [[пиролиз]]а [[Целлюлоза|целлюлозы]] и встречаются в пластах [[Каменный уголь|каменного]], [[Бурый уголь|бурого]] угля и [[антрацит]]а, а также как продукт неполного сгорания при [[Лесной пожар|лесных пожарах]]. Основными источниками эмиссии техногенных ПАУ в окружающую природную среду являются предприятия энергетического комплекса, автомобильный транспорт, химическая и нефтеперерабатывающая промышленность. В основе практически всех техногенных источников ПАУ лежат термические процессы, связанные со сжиганием и переработкой органического сырья: нефтепродуктов, [[Уголь|угля]], древесины, [[отходы|мусора]], пищи, [[табак]]а и др.

== Основные представители ==
{| class="wikitable" style="background: #ffffff; text-align: center;"
|-
! Химическое вещество
!
! Химическое вещество
!
|-
| [[Нафталин]] || [[Файл:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|55px]] || [[Фенантрен]] || [[Файл:Phenanthrene.svg|80px]]
|-
| [[Антрацен]] || [[Файл:Anthracene.svg|85px]] || [[Хризен]] || [[Файл:Chrysene.svg|100px]]
|-
| [[Тетрацен]] || [[Файл:Tetracene.svg|100px]] || [[Пирен]] || [[Файл:Pyrene.svg|80px]]
|-
| [[Пентацен]] || [[Файл:Pentacene.svg|100px]] || [[Коронен]] || [[Файл:Coronene.svg|85px]]
|-
| [[Трифенилен]] || [[Файл:Triphenylene.svg|100px]] || [[Овален]] || [[Файл:Ovalene.svg|100px]]
|-
| [[Бензантрацен]] || [[Файл:Benzanthracene.png|100px]] || [[Бензпирен]] || [[Файл:Benzo-a-pyrene.svg|100px]]
|-
| [[Кекулен]] || [[Файл:Kekulene.svg|100px]] || [[Коранулен]] || [[Файл:Corannulene.svg|80px]]
|}

== Влияние на живые организмы ==
Тип воздействия ПАУ на живые организмы ключевым образом [[QSAR|зависит от структуры]] самого углеводорода и может изменяться в очень широких пределах. Многие полициклические ароматические углеводороды являются сильными химическими [[канцероген]]ами. Такие соединения, как [[Бензантрацен|бенз[a]антрацен]], [[бензпирен]] и [[овален]], обладают ярко выраженными канцерогенными, мутагенными и [[тератогенное действие|тератогенными]] свойствами.

По оценкам 2002 года жители некоторых развитых стран получают с пищей, в среднем, около 1—5 мкг ПАУ ежедневно. При частом употреблении [[копчение|копченых]] продуктов или пищи, приготовленной на древесном угле (например, [[барбекю]]), суточное количество ПАУ может возрастать до 6—9 мкг. Еще около 0,16 мкг ПАУ в день (от 0,02 до 3 мкг) поступает в организм с наружным воздухом, и 0,006 мкг с питьевой водой (0,0002—0,12 мкг)<ref>[http://www.unece.org/fileadmin/DAM/env/documents/2002/eb/wg1/eb.air.wg.1.2002.14.r.pdf ОПАСНОСТЬ ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ ЧЕЛОВЕКА СО СТОРОНЫ СТОЙКИХ ОРГАНИЧЕСКИХ ЗАГРЯЗНИТЕЛЕЙ, ИСТОЧНИКОМ КОТОРЫХ ЯВЛЯЕТСЯ ТРАНСГРАНИЧНОЕ ЗАГРЯЗНЕНИЕ ВОЗДУХА НА БОЛЬШИЕ РАССТОЯНИЯ] {{Wayback|url=http://www.unece.org/fileadmin/DAM/env/documents/2002/eb/wg1/eb.air.wg.1.2002.14.r.pdf |date=20211104083411 }} / Рабочая группа по воздействию, ИСПОЛНИТЕЛЬНЫЙ ОРГАН ПО КОНВЕНЦИИ О ТРАНСГРАНИЧНОМ ЗАГРЯЗНЕНИИ ВОЗДУХА НА БОЛЬШИЕ РАССТОЯНИЯ, ЕВРОПЕЙСКАЯ ЭКОНОМИЧЕСКАЯ КОМИССИЯ (EB.AIR/WG.1/2002/14) «62. В среднем рационе питания американцев доза канцерогенных ПАУ оценивается на уровне 1-5 мкг/день, …рацион отличается большим содержанием мясного компонента, .. доза оценивается на уровне 6—9 мкг/день, причем увеличение дозы является результатом потребления приготовленных на древесном угле или копченых мяса и рыбы.»</ref>.

Образование и поступление ПАУ в окружающую среду связано с микробиологическими и высокотемпературными процессами, протекающими в природе (лесные пожары, вулканическая деятельность), и антропогенными факторами (работа промышленности, сжигание топлива, транспортные выхлопы и т. п.). Следы ПАУ могут быть найдены в большом перечне пищевых продуктов, таких как оливковое масло, фрукты, морепродукты, копченое и вяленое мясо, рыба и кофе. Содержание ПАУ в растениях зависит в основном от их способности сорбироваться листьями при осаждении из воздуха и накапливаться в них. При этом через корни растений проникает меньшая часть ПАУ.<ref>{{Книга|ссылка=https://elar.urfu.ru/bitstream/10995/36106/1/978-5-7996-1568-0_2015.pdf|автор=Лакиза Н.В., Неудачина Л.К.|заглавие=Анализ пищевых продуктов|год=2015|страницы=143|isbn=978-5-7996-1568-0|archive-url=https://web.archive.org/web/20220521121808/https://elar.urfu.ru/bitstream/10995/36106/1/978-5-7996-1568-0_2015.pdf|archive-date=2022-05-21}}</ref>

Исследование в 2022 году показало, что в комнате с компьютером уровни содержания в воздухе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) были в 2—2,5 раз выше, чем на открытом воздухе или в помещении без компьютера. Преобладающими были такие токсичные вещества как [[нафталин]] и [[фенантрен]].<ref>{{Статья|ссылка=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0360132322003444|автор=Sung-Hee Seo, Kuen-Sik Jung, Min-Kyu Park, Hye-Ok Kwon, Sung-Deuk Choi|заглавие=Indoor air pollution of polycyclic aromatic hydrocarbons emitted by computers|год=2022-06-15|язык=en|издание=Building and Environment|том=218|страницы=109107|issn=0360-1323|doi=10.1016/j.buildenv.2022.109107}}</ref>

=== Механизм действия ===
{{main|Канцерогены#Механизм действия химических канцерогенов}}
Большая часть ПАУ обезвреживается в [[Печень|печени]] с помощью [[Микросомальное окисление|микросомальной системы окисления]], катализируемой целой группой ферментов — [[Цитохром P450|цитохромами P450]]. Продуктами гидроксилирования являются [[эпоксиды]] — чрезвычайно реакционноспособные вещества, обладающие сильными канцерогенными, окислительными и токсичными свойствами. Эпоксиды — [[электрофил]]ы, легко алкилируют [[нуклеофил]]ьные группы [[Азотистые основания|азотистых оснований]] [[ДНК]], с образованием аддуктов, особенно это свойство ярко выражено у [[гуанин]]а (из-за наличия в молекуле большего числа нуклеофильных групп). Образовавшиеся [[ДНК-аддукт]]ы очень прочны. Как следствие алкилирования ДНК, возникают проблемы в протекании процессов [[Репликация ДНК|репликации]] и [[Транскрипция (биология)|транскрипции]], что приводит к [[мутация]]м. Накопление таких мутации приводит к ряду негативных проявлений: подавление [[антионкоген]]ов (например, [[p53]]) и, как следствие, полное подавление запрограммированной клеточной смерти ([[апоптоз]]а), увеличение [[экспрессия генов|экспрессии]] трансформированных белков и начало [[Малигнизация|малигнизации]] (озлокачествления)<ref name=ReferenceA>Сейц И. Ф., Князев П. Г. — Молекулярная онкология: Руководство для врачей. — Л.: Медицина, 1986. — 352 с., ил.</ref>.

=== Регулирование ===
Регламентом ЕС 1881/2006 максимальный допустимый уровень бензо(а)пирена в пищевых продуктах установлен в 5 мкг ПАУ на кг сырой массы копченого мяса, рыбы и морепродуктов<ref name=ec1881-2006>[http://www.milkiland.nl/storage/node/files/1226/218/ES_1881-2006_rus..pdf РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) № 1881/2006 от 19 декабря 2006 года, устанавливающий максимальные уровни некоторых контаминантов в пищевых продуктах] {{Wayback|url=http://www.milkiland.nl/storage/node/files/1226/218/ES_1881-2006_rus..pdf |date=20151005165157 }}: «(57) Научный комитет по продуктам питания констатировал в своем заключении от 4 декабря 2002 года [35], что ряд полициклических ароматических углеводов (ПАУ) являются генотоксичными канцерогенами. ..(59) ПАУ могут контаминировать продукты питания в процессе копчения и нагревания или высушивания, когда продукты горения вступают в непосредственный контакт с продуктами питания…»; «Раздел 6: Полициклические ароматические углеводороды … 5,0 мкг/кг»</ref>.

ВОЗ рекомендует поступление бензапирена с пищей на уровне не более 0,36 мкг в день, при среднем уровне в 0,05 мкг в день<ref>[http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/polyaromahydrocarbons.pdf Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information] {{Wayback|url=http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/polyaromahydrocarbons.pdf |date=20170127084024 }}: There are a few studies on daily intake of individual PAHs from food from western Europe… The maximum/median intake levels for the PAHs selected in this guideline, in µg/day per person, have been estimated to be as follows: … BaP (0.36/0.05);. (Pfannhauser, 1991).</ref>.

== Примечания ==
{{примечания}}
== Ссылки ==
{{навигация}}

* [http://www.euro.who.int/__data/assets/pdf_file/0015/123063/AQG2ndEd_5_9PAH.pdf Air Quality Guidelines - Second Edition. Chapter 5.9 Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)] {{Wayback|url=http://www.euro.who.int/__data/assets/pdf_file/0015/123063/AQG2ndEd_5_9PAH.pdf |date=20120511083746 }} // [[Всемирная организация здравоохранения]], 2000
*[https://web.archive.org/web/20060518002254/http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/74.html National Pollutant Inventory: Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet]
*[http://www.epa.gov/osw/hazard/wastemin/minimize/factshts/pahs.pdf Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)--EPA Fact Sheet] {{Wayback|url=http://www.epa.gov/osw/hazard/wastemin/minimize/factshts/pahs.pdf |date=20150718053809 }}.  U.S. Environmental Protection Agency, Office of Solid Waste, January 2008.

{{Углеводороды}}
{{ВС}}

[[Категория:Полициклические ароматические углеводороды|*]]
[[Категория:Астрохимия]]