Этерификация: различия между версиями
[непроверенная версия] | [отпатрулированная версия] |
Этерификация - взаимодействие спиртов. Эстерификация - взаимодействие спиртов и кислот. |
м отмена правки 105816248 участника 85.238.106.86 (обс.) Нет АИ Метка: отмена |
||
Строка 1: | Строка 1: | ||
''' |
'''Этерификация''' (от {{lang-grc|αἰθήρ}} — эфир и {{lang-lat|facio}} — делаю) — реакция образования [[сложные эфиры|сложных эфиров]] при взаимодействии [[кислоты|кислот]] и [[спирты|спиртов]]: |
||
:: <math>\mathsf{RCOOH + R'OH \rightarrow RCOOR' + H_2O}</math> |
:: <math>\mathsf{RCOOH + R'OH \rightarrow RCOOR' + H_2O}</math> |
||
Строка 16: | Строка 16: | ||
== Применение в органическом синтезе == |
== Применение в органическом синтезе == |
||
Этерификацию обычно проводят в присутствии [[катализатор]]ов — сильных кислот (серная кислота, толуолсульфоновая кислота и т. п.). |
|||
Реакция |
Реакция этерификации обратима ([[гидролиз]] сложных эфиров называется [[омыление]]м), положение равновесия зависит от строения и концентраций спирта и карбоновой кислоты, то есть для реакционной смеси существует предел этерификации, при котором устанавливается равновесие, характеризующееся определённым соотношением концентраций исходных спирта и кислоты и продукта их реакции — сложного эфира. Так, например, при эквимолярном соотношении [[этанол]]а и уксусной кислоты в исходной реакционной смеси равновесие устанавливается, когда ~2/3 спирта и кислоты прореагируют с образованием [[этилацетат]]а. |
||
Для повышения выхода сложного эфира используют либо избыток одного из реагентов (обычно спирта), либо отгонку образующейся при |
Для повышения выхода сложного эфира используют либо избыток одного из реагентов (обычно спирта), либо отгонку образующейся при этерификации воды в виде [[Азеотропная смесь|азеотропной смеси]] с добавляемым в реакционную смесь [[бензол]]ом. |
||
== См. также == |
== См. также == |
Версия от 08:22, 21 марта 2020
Этерификация (от др.-греч. αἰθήρ — эфир и лат. facio — делаю) — реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов:
Механизм реакции
Реакция протекает в условиях кислотного катализа и проходит по механизму нуклеофильного замещения. На первой стадии происходит протонирование атома кислорода карбонильной группы карбоновой кислоты с образованием резонансно стабилизированного карбкатиона:
после чего происходит нуклеофильная атака атома кислорода гидроксильной группы спирта на карбониевый центр с образованием алкилоксониевого иона, эта стадия является лимитирующей. Затем в алкилоксониевом ионе происходит миграция протона на один из гидроксилов с образованием уходящей группы —O+H2:
Завершающей стадией является отщепление промежуточного продукта присоединения воды и протона — катализатора с образованием сложного эфира:
Механизм реакции подтвержден экспериментом с использованием изотопных меток: при использовании спирта, меченного изотопом 18O, метка оказывается в составе сложного эфира:
Применение в органическом синтезе
Этерификацию обычно проводят в присутствии катализаторов — сильных кислот (серная кислота, толуолсульфоновая кислота и т. п.).
Реакция этерификации обратима (гидролиз сложных эфиров называется омылением), положение равновесия зависит от строения и концентраций спирта и карбоновой кислоты, то есть для реакционной смеси существует предел этерификации, при котором устанавливается равновесие, характеризующееся определённым соотношением концентраций исходных спирта и кислоты и продукта их реакции — сложного эфира. Так, например, при эквимолярном соотношении этанола и уксусной кислоты в исходной реакционной смеси равновесие устанавливается, когда ~2/3 спирта и кислоты прореагируют с образованием этилацетата.
Для повышения выхода сложного эфира используют либо избыток одного из реагентов (обычно спирта), либо отгонку образующейся при этерификации воды в виде азеотропной смеси с добавляемым в реакционную смесь бензолом.
См. также
Литература
- Тутурин Н. Н.,. Этерификация // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.