Перегруппировка Вагнера — Меервейна: различия между версиями
| [отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
Xqbot (обсуждение | вклад) м робот изменил: es:Transposición de Wagner-Meerwein; косметические изменения |
м викиссылка |
||
| Строка 7: | Строка 7: | ||
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl<sub>4</sub>]<sup>−</sup> или [SbCl<sub>6</sub>]<sup>−</sup>, также повышает вероятность протекания реакции. |
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl<sub>4</sub>]<sup>−</sup> или [SbCl<sub>6</sub>]<sup>−</sup>, также повышает вероятность протекания реакции. |
||
Реакция открыта Е. Е. Вагнером в 1899 г. и подробно исследована Х. Меервейном в 1910—1927 гг.<ref name=encycl>{{книга |
Реакция открыта [[Вагнер, Егор Егорович|Е. Е. Вагнером]] в 1899 г. и подробно исследована Х. Меервейном в 1910—1927 гг.<ref name=encycl>{{книга |
||
|автор = Кнунянц И. Л. (гл. ред.) |
|автор = Кнунянц И. Л. (гл. ред.) |
||
|часть = |
|часть = |
||
Версия от 10:10, 11 сентября 2010
Перегруппировка Вагнера-Меервейна — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к карбкатионному центру, который возникает в молекуле в процессе нуклеофильного замещения, присоединения к кратной связи или реакций элиминирования.
В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла.
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl4]− или [SbCl6]−, также повышает вероятность протекания реакции.
Реакция открыта Е. Е. Вагнером в 1899 г. и подробно исследована Х. Меервейном в 1910—1927 гг.[1]
Примеры реакций
- Камфеновые перегруппировки I рода.
- Изомеризация с одновременной дегидратацией спиртов.
Применение
- Получение изоборнилацетата из камфена.
- Синтез санталидола.
Литература
- Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
Примечания
- ↑ Кнунянц И. Л. (гл. ред.). Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 1. АБЛ-ДАР. — С. 659-660.