Цикло(18)углерод
| цикло(18)углерод | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | С18 |
| Структура | |
| Гибридизация | sp |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 126487-09-0 |
| PubChem | 14940714 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 146233 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
1,3,5,7,9,11,13,15,17-циклооктадеканонин или цикло[18]углерод — аллотропная модификация углерода с молекулярной формулой C18. Молекула представляет собой кольцо из восемнадцати атомов углерода, связанных чередующимися тройными и одинарными связями.
Структура и свойства
[править | править код]В 1989 году впервые было продемонстрировано существование цикло[18]углерода в газовой фазе.[1] Цикло[18]углерод является самым маленьким термодинамически стабильным цикло[n]углеродом[2] с торсионным напряжением 72 килокалорий на моль[1]. Долгое время точная структура цикло [18] углерода оставалась неизвестной. В зависимости от способа вычислений предлагалась либо структура с кумулированными двойными связями (кумулены), либо структура с сопряженными одинарными и тройными связями, которая считалась более стабильной[3]. В обоих случаях все атомы sp-гибридизованы.
В 2019 году команды из IBM и Оксфордского университета синтезировали его в твердом состоянии путем электрохимического декарбонилирования нескольких участков циклобутанона:[4]
Выяснение структуры показало, что цикло[18]углерод имеет сопряженные одинарные и тройные связи. Первоначальные исследования показывают, что он обладает полупроводниковыми свойствами. Кроме того, предполагается, что он демонстрирует нелинейно-оптические эффекты[2].
Перспективы применения
[править | править код]Исследователи надеются, что благодаря реакционной способности соединения получат дополнительные углеродные аллотропы, особенно фуллерены[2], или другие богатые углеродом соединения[3]. Кроме того, синтез рассматривается как шаг к производству транзисторов в области молекулярной электроники.[4]
Источники
[править | править код]- ↑ 1 2 F. Diederich, Y. Rubin, C. B. Knobler, R. L. Whetten, K. E. Schriver. All-Carbon Molecules: Evidence for the Generation of Cyclo[18carbon from a Stable Organic Precursor] (англ.) // Science. — 1989-09-08. — Vol. 245, iss. 4922. — P. 1088–1090. — ISSN 1095-9203 0036-8075, 1095-9203. — doi:10.1126/science.245.4922.1088.
- ↑ 1 2 3 George A. Adamson, Charles W. Rees. Towards the total synthesis of cyclo[ncarbons and the generation of cyclo[6]carbon] (англ.) // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. — 1996-01-01. — Iss. 13. — P. 1535–1543. — ISSN 1364-5463. — doi:10.1039/P19960001535. Архивировано 25 октября 2019 года.
- ↑ 1 2 Katharina; Kaiser. An sp-hybridized molecular carbon allotrope, cyclo[18]carbon (англ.) // Science. — 2019. — 15 August. — doi:10.1126/science.aay1914. Архивировано 21 августа 2019 года.
- ↑ 1 2 Castelvecchi. Chemists make first-ever ring of pure carbon (англ.). Nature (15 августа 2019). doi:10.1038/d41586-019-02473-z. Дата обращения: 16 августа 2019. Архивировано 16 августа 2019 года.