Бета-Ситостерин: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Фитостерин
(нет различий)

Версия от 19:21, 4 марта 2020

Бета-​Ситостерин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
17-​​(5-​Этил-​6-​метилгептан-​2-​ил)​-​10,13-​диметил-​2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-​додекагидро-​1H-​циклопента[a]фенантрен-​3-​ол
Традиционные названия 22,23-Дигидростигмастерин, β-Ситостерол
Хим. формула C29H50O
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество белого цвета
Молярная масса 414,718 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 136–140 °C
Классификация
Рег. номер CAS 83-46-5
PubChem
Рег. номер EINECS 201-480-6 и 242-776-5
SMILES
InChI
ChEBI 27693
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

β-Ситостерин (бета-ситостерин) — вещество растительного происхождения, фитостерин, похожий по структуре на холестерин. Представляет собой белый воскообразный порошок с характерным запахом, является компонентом пищевой добавки E499. Гидрофобное вещество, растворимое в спиртах.

Нахождение в природе и пищевых продуктах

β-Ситостерол широко распространён в растениях и представлен в растительных маслах, орехах, авокадо и готовых продуктах[1].

Исследования роли у человека

β-Ситостерин исследуется в рамках его потенциала в снижении доброкачественной гиперплазии предстательной железы[2][3] и уровня холестерина в крови[4].

В патологии

При редком наследственном аутосомно-рецессивном заболевании фитостеринемии повышается всасываемость фитостеринов в кишечнике[5] и нарушается их выведение с желчью. Заболевание сопровождается повышенным уровнем холестерина.

Предшественник болденона

Будучи стероидом, β-ситостерин является предшественником анаболического стероида болденона. Ундесиленат болденона рутинно используется в ветеринарии для стимулировании роста скота, а также в качестве анаболического стероида в бодидилдинге и допинга в спорте. В некоторых случаях оказывалось, что атлеты с положительными пробами на болденон не использовали болденон, а потребляли продукты, богатые β-ситостерином[6][7][8]

Примечания

  1. Nutrition data: Foods highest in beta-sitosterol per 200 calorie serving. Conde Nast, USDA National Nutrient Database, version SR-21 (2014). Дата обращения: 25 сентября 2015.
  2. Wilt T, Ishani A, MacDonald R, Stark G, Mulrow C, Lau J (2000). "Beta-sitosterols for benign prostatic hyperplasia". Cochrane Database Syst Rev (2): CD001043. doi:10.1002/14651858.CD001043. PMID 10796740.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  3. Wilt TJ, MacDonald R, Ishani A (1999). "beta-sitosterol for the treatment of benign prostatic hyperplasia: a systematic review". BJU Int. 83 (9): 976—83. doi:10.1046/j.1464-410x.1999.00026.x. PMID 10368239.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  4. Rudkowska I, AbuMweis SS, Nicolle C, Jones PJ (2008). "Cholesterol-lowering efficacy of plant sterols in low-fat yogurt consumed as a snack or with a meal". J Am Coll Nutr. 27 (5): 588—95. doi:10.1080/07315724.2008.10719742. PMID 18845709.
  5. Patel Manoj D.; Thompson Paul D. (2006). "Phytosterols and Vascular Disease". Atherosclerosis. 186 (1): 12—19. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2005.10.026. PMID 16325823.
  6. G. Gallina; G. Ferretti; R. Merlanti; C. Civitareale; F. Capolongo; R. Draisci; C. Montesissa (2007). "Boldenone, Boldione, and Milk Replacers in the Diet of Veal Calves: The Effects of Phytosterol Content on the Urinary Excretion of Boldenone Metabolites". J. Agric. Food Chem. 55 (20): 8275—8283. doi:10.1021/jf071097c. PMID 17844992.
  7. Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N (2007). "Phytosterol consumption and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted" (PDF). Food Addit. Contam. 24 (7): 679—84. doi:10.1080/02652030701216727. PMID 17613052.
  8. R. Draisci; R. Merlanti; G. Ferretti; L. Fantozzi; C. Ferranti; F. Capolongo; S. Segato; C. Montesissa (2007). "Excretion profile of boldenone in urine of veal calves fed two different milk replacers". Analytica Chimica Acta. 586 (1—2): 171—176. doi:10.1016/j.aca.2007.01.026. PMID 17386709.