Бутеин
| Бутеин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C15H12O5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 272.25 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 487-52-5 |
| PubChem | 5281222 |
| Рег. номер EINECS | 207-659-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | CHEBI:3237 |
| ChemSpider | 4444634 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Бутеин — халкон, соединения класса флавоноидов. Используется в качестве пищевой добавки в Корее и в качестве лекарственного средства на травах по всей Азии[1]. Впервые выделен и идентифицирован в 1904 году из цветков односемянной бутеи (Butea frondosa), в виде желтого красящего пигмента[2].
Нахождение[править | править код]
Бутеин наиболее часто извлекается из растений рода георгины (Dahlia), бутеи (Butea), кореопсиса Coreopsis и сеарзии (Searsia)[2]. Основной компонент листьев лакового дерева[1].
Биологическая активность[править | править код]
Не токсичен. Бутеин обладает широким спектром биологической активности, многие из которых были подтверждены на моделях in vitro и in vivo. Обладает антиоксидантным, антигипертензивным, противовоспалительным, противотуберкулёзным, антидиабетическим и нейропротекторным свойствами. Ингибирует тирозиназы, помогая в борьбе с гиперпигментацией кожи. Оказывает защитное действие на сердечно-сосудистую систему, в том числе проявляет антитромбиновую активность и имеет потенциал для лечения тромботических нарушений. Гепатопротекторное действие бутеина может стать потенциальным средством лечение цирроза печени и фиброза клеток печени[2].
Противоопухолевая активность[править | править код]
Предотвращает фосфорилирование и обеспечивая защиту от некоторых видов рака и воспалительных заболеваний[1] и обладает перспективным химиопрофилактическим и химиотерапевтическим потенциалом[3]. Оказывает противоопухолевую активность при следующих заболеваниях: рак молочной железы[4], колоректальный рак[5], лейкоз[6], рак кожи, рак шейки матки, рак простаты, рак мочевого пузыря, нейробластома, рак печени, злокачественная мезотелиома, рак легких[2].
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 Michael Samoszuk, Jenny Tan, Guillaume Chorn. The chalcone butein from Rhus verniciflua Stokes inhibits clonogenic growth of human breast cancer cells co-cultured with fibroblasts // BMC Complementary and Alternative Medicine. — 2005-03-09. — Т. 5, вып. 1. — С. 5. — ISSN 1472-6882. — doi:10.1186/1472-6882-5-5.
- ↑ 1 2 3 4 Ruchi Badoni Semwal, Deepak Kumar Semwal, Sandra Combrinck, Alvaro Viljoen. Butein: From ancient traditional remedy to modern nutraceutical (англ.) // Phytochemistry Letters. — 2015-03. — Vol. 11. — P. 188–201. — doi:10.1016/j.phytol.2014.12.014. Архивировано 19 апреля 2022 года.
- ↑ Barbora Orlikova, Deniz Tasdemir, Frantisek Golais, Mario Dicato, Marc Diederich. Dietary chalcones with chemopreventive and chemotherapeutic potential (англ.) // Genes & Nutrition. — 2011-05-01. — Vol. 6, iss. 2. — P. 125–147. — ISSN 1865-3499. — doi:10.1007/s12263-011-0210-5.
- ↑ Li-Heng Yang, Ying-Jui Ho, Jing-Feng Lin, Chi-Wei Yeh, Shao-Hsuan Kao. Butein inhibits the proliferation of breast cancer cells through generation of reactive oxygen species and modulation of ERK and p38 activities // Molecular Medicine Reports. — 2012-11-01. — Т. 6, вып. 5. — С. 1126–1132. — ISSN 1791-2997. — doi:10.3892/mmr.2012.1023. Архивировано 18 июня 2022 года.
- ↑ Chin C. Yit, Nagaratnam P. Das. Cytotoxic effect of butein on human colon adenocarcinoma cell proliferation (англ.) // Cancer Letters. — 1994-07-15. — Vol. 82, iss. 1. — P. 65–72. — ISSN 0304-3835. — doi:10.1016/0304-3835(94)90147-3.
- ↑ Shahead Ali Chowdhury, Kaori Kishino, Rie Satoh, Ken Hashimoto, Hirotaka Kikuchi. Tumor-specificity and apoptosis-inducing activity of stilbenes and flavonoids // Anticancer Research. — 2005-05. — Т. 25, вып. 3B. — С. 2055–2063. — ISSN 0250-7005. Архивировано 21 июня 2022 года.