Диазониевые соли

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Катион фенилдиазония

Диазониевые соли (ароматические диазосоединения) — соединения общей формулы R—N+≡N • X, где R, как правило, арил или гетарил, а X- — анион (Cl, NO3, ОН и др.), например, хлорид бензодиазония C6H5N+≡N Cl-[1].

Синтез[править | править вики-текст]

Диазониевые соли обычно синтезируют диазотированием ароматических аминов:

R—NH2 + 2HCl + NaNO2 \to R—N2Cl + NaCl + 2H2O

Диазониевые соли применяется для самых разнообразных синтезов, для получения азокрасителей, лекарственных веществ. Из-за неустойчивости солей диазония синтез их проводят при пониженной температуре и обычно их не выделяют из реакционной среды.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Диазониевые соли химически очень активны. Наиболее важны их реакции, идущие с выделением азота. При нагревании растворов арилдиазония (как правило процесс ведут в 40-50 % растворе серной кислоты) диазогруппа замещается гидроксилом:

ArN≡NX+H2O→ArOH+N2+HX

Замещение диазогруппы на фтор происходит при нагревания сухого тетрафторбората арендиазония (реакция Шимана):

ArN≡NBF4→ArF+N2+BF3.

В водном растворе диазогруппу можно заменить на хлор, бром, нитро- и цианогруппу действием солей одновалентной меди в присутствии соответствующих кислот (реакция Зандмейера):

ArN≡NX+CuCl→ArCl+N2+CuX
ArN≡NX+CuCN→ArCN+N2+CuX

Замещение на иод и тиоцианат, идет по ионно-радикальному механизму даже в обычных условиях:

ArN≡NX+I→ArI+N2+X
ArN≡NX+SCN→ArSCN+N2+X

Без катализатора диазогруппа заменяется на азидную и сульфгидридную. [1]

В щелочной среде соли диазония образуют соли с металлами - диазотаты, которые более устойчивы, чем соли с анионами. Цианиды и гидросульфиты диазония более устойчивы и могут даже плавиться без разложения.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия. - Т.2. - М.: Советская энциклопедия, 1990

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]