Диизопропилэтиламин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Диизопропилэтиламин
Hunig.png
Общие
Хим. формула C8H19N
Физические свойства
Молярная масса 129,25 г/моль
Плотность 0,742 г/см³
Термические свойства
Т. кип. 127 °C
Классификация
Рег. номер CAS 7087-68-5
PubChem 81531
SMILES
ChemSpider 73565
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Диизопропилэтиламин (англ. diisopropylethylamine, DIPEA, DIEA, основание Хунига) — амин, часто применяющийся в органической химии как ненуклеофильное основание.

Получение[править | править вики-текст]

Диизопропилэтиламин получают реакцией диизопропиламина с диэтилсульфатом[1].

Основные реакции[править | править вики-текст]

Вследствие экранирования атома азота объемными заместителями (двумя изопропильными и одной этильной группами) данное соединение практически всегда селективно реагирует с протоном, а не другими электрофилами. Подобно 2,2,6,6-тетраметилпиперидину (TMP), диизопропилэтиламин является слабым нуклеофилом, но сильным основанием. Благодаря этому он широко применяется в органическом синтезе.

В приведенной ниже схеме диизопропилэтиламин депротонирует диэтилкетон в ходе т. н. мягкой енолизации:

Применение DIPEA в альдольной реакции

Диизопропиламин также нашел применение как селективный вспомогательный реагент в реакциях алкилирования вторичных аминов до третичных при взаимодействии с алкилгалогенидами. Данная реакция часто сопровождается кватернизацией атома азота (образованием четвертичных солей вида R4N+X), однако в присутствии DIPEA протекает без побочных процессов[2]:

Образование третичных аминов из вторичных в присутствии DIPEA

Другие реакции[править | править вики-текст]

При реакции с S2Cl2 в присутствии DABCO диизопропиламин превращается в гетероциклическое соединение скорпионин: [3]

Sscorpionine.gif

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Hünig, S.; Kiessel, M. (1958). «Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen». Chemische Berichte 91: 380–392. DOI:10.1002/cber.19580910223.
  2. An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig’s base Jason L. Moore, Stephen M. Taylor, and Vadim A. Soloshonok ARKIVOC (EJ-1549C) pp 287—292 2005 Online Article
  3. From Hünig’s Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles W. Rees, Carlos F. Marcos,Cecilia Polo, Tomás Torroba, Oleg A. Rakitin Angewandte Chemie International Edition Vol. 36, Issue 3 , P. 281—283 2003 Abstract