Индикан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Индикан
Индикан
Общие
Систематическое
наименование
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Гидроксиметил)-6-(1H-индол -3-илокси)тетрагидропиран-3,4,5-триол
Хим. формула C14H17NO6
Физические свойства
Молярная масса 295.29 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1328-73-0
PubChem 441564
SMILES
ChemSpider 390239
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Индикан — бесцветное органическое вещество, хорошо растворимое в воде; продукт нейтрализации индола печенью. Является предшественником индиго. Встречается в растениях рода Индигофера.

Химические свойства[править | править исходный текст]

  • Индикан является гликозидом. При его гидролизе образуются β-D-глюкоза и индоксил.
  • При действии на индикан (или индоксил) мягким окислителем, например атмосферным кислородом, образуется синяя краска индиго.

Биосинтез[править | править исходный текст]

В организме человека индикан является конечным продуктом распада триптофана:
1) В толстом кишечнике в процессе гниения белков под действием бактерий из L-триптофана образуется индол и скатол, которые всасываются в кровь.
2) В печени индол сначала превращается в 3-гидроксииндол (индоксил), а затем конъюгирует с сульфатом калия или глюкуроновой кислотой, в результате образуются соответственно калиевая соль индоксилсерной кислоты и индоксилглюкуроновая кислота (это обычный путь печёночной детоксикации). Оба эти вещества имеют общее название индикан [1][2][3]; по другим источникам, индиканом называется только калиевая соль индоксилсерной кислоты[4].
3) Индикан поступает в почки и выделяется с мочой.

Клиническое значение[править | править исходный текст]

Количество индикана в моче определяют для оценки интенсивности процессов гниения белков в кишечнике и детоксикационной функции печени.

Примечания[править | править исходный текст]