Коррол
Перейти к навигации
Перейти к поиску
| Коррол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
22,23-дигидро-21H-коррин |
| Хим. формула | C19H14N4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 298,121857 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 26444-09-7 |
| PubChem | 6857582 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 5256918 и 21429427 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Коррол (октадегидрокоррин) — ароматическое органическое соединение в форме корринового кольца, является хелатом переходных металлов.
Синтез[править | править код]
Коррол может быть получен в органическом синтезе реакцией конденсации бензальдегида с пирролом в смеси вода/метанол/соляная кислота с образованием открытого билана (тетрапиррана) с последующим окислением и закрытием кольца в присутствии p-хлоранила[1]:
Применение[править | править код]
Коррол применяется для получения биомиметиков с фоточувствительными свойствами.[2] Производные коррола, комплексованные с марганцем, применяются в качестве миметиков супероксиддисмутазы.[3]
Примечания[править | править код]
- ↑ Efficient Synthesis of meso-Substituted Corroles in an H2O-MeOH Mixture Beata Koszarna and Daniel T. Gryko J. Org. Chem.; 2006; 71(10) pp 3707 — 3717. doi:10.1021/jo060007k
- ↑ Flamigni L., Gryko D.T. Photoactive corrole-based arrays (англ.) // Chem Soc Rev[англ.] : journal. — 2009. — June (vol. 38, no. 6). — P. 1635—1646. — doi:10.1039/b805230c. — PMID 19587958.
- ↑ Iranzo O. Manganese complexes displaying superoxide dismutase activity: a balance between different factors (англ.) // Bioorg. Chem. : journal. — 2011. — April (vol. 39, no. 2). — P. 73—87. — doi:10.1016/j.bioorg.2011.02.001. — PMID 21397291.
Литература[править | править код]
- Aviv I., Gross Z. Corrole-based applications (англ.) // Chem. Commun. (Camb.)[англ.] : journal. — 2007. — May (no. 20). — P. 1987—1999. — PMID 17713061.
- Abu-Omar M.M. High-valent iron and manganese complexes of corrole and porphyrin in atom transfer and dioxygen evolving catalysis (англ.) // Dalton Trans[англ.] : journal. — 2011. — April (vol. 40, no. 14). — P. 3435—3444. — doi:10.1039/c0dt01341b. — PMID 21279237.