Кумарин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Кумарин
Cumarin.svg
Кумарин
Кумарин
Общие
Систематическое
наименование
2H-chromen-2-one
2H-1-Benzopyran-2-one
Хим. формула C9H6O2
Физические свойства
Молярная масса 146,14 г/моль
Плотность 0,935 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 71 °C
Т. кип. 301 °C
Структура
Координационная геометрия <
Классификация
Рег. номер CAS 91-64-5
PubChem 323
Рег. номер EINECS 202-086-7
SMILES
RTECS GN4200000
ChemSpider 13848793
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кумари́н (2Н-хромен-2он или 2Н-1-бензопиранон-2) — лактон о-оксикоричной кислоты.

Свойства[править | править вики-текст]

Бесцветные кристаллы с запахом свежескошенного сена; tпл 70 °C, tкип 291 °C. Кумарин растворим в спирте и эфире, в воде — плохо, однако 4-гидрокси замещение придает молекуле кумарина слабокислые свойства, поэтому можно растворить в слабощелочной среде.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Кумарины реагируют как ненасыщенные лактоны или как замещенные бензолы, немного менее реакционноспособные, чем сам бензол. В реакциях, протекающих в присутствии щелочи, обычно взаимодействует кумариновая кислота (цис).

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

В виде гликозидов содержится во многих растениях, среди них — представители семейства Астровые (гербера, ромашка, тысячелистник), а также донник, зубровка и др.

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности кумарин получают из салицилового альдегида и уксусного ангидрида (см. реакция Перкина).

Cumarinsynthese.svg

Применение[править | править вики-текст]

Кумарин применяется как душистое вещество в производстве табачных изделий и в парфюмерной промышленности. Производные кумарина (кумарины) используются в лазерах на красителях. В медицине применяются в качестве антикоагулянтов непрямого действия. Также используется в гальванической промышленности в качестве сильного блескообразователя.

Физиологическое действие самого кумарина на человека является очень слабым. Однако на различные растения кумарин действует заметно. У производных кумарина физиологическое действие выражено в большей степени. Например, производные кумарин-3-карбоновых кислот является снотворными средствами. Дикумарол (3,3'-метилен-бис-4-оксикумарин) препятствует свертыванию крови и является причиной болезненных кровотечений у крупного рогатого скота, вызываемых потреблением сладкого клевера.

Примечания[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.

См. также[править | править вики-текст]

Производные: