Лизофосфатидилэтаноламин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Лизофосфатидилэтаноламин
Изображение химической структуры
1-олеил-лизофосфатидилэтаноламин
Общие
Систематическое
наименование		 1-​ацил-​sn-​глицеро-​3-​фосфо​(2-​аминоэтанол)​
Физические свойства
Молярная масса ок. 479 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 95046-40-5
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Лизофосфатидилэтаноламин — химическое соединение, производное фосфатидилэтаноламина, распространённого компонента клеточной мембраны. Лизофосфатидилэтаноламин образуется в результате гидролиза фосфатидилэтаноламина при отщеплении остатка одной из жирных кислот. Как правило, гидролиз катализируется в результате действия фосфолипазы A2. Лизофосфатидилэтаноламин используется в сельском хозяйстве как агент, который способен влиять на рост растения, в частности на усиление цвета, повышение уровня сахара, хорошего состояния растения и сохранности без каких-либо побочных эффектов.

Лизофосфатидилэтаноламин присутствует на клеточной мембране в качестве минорного компоннета. Кроме этого, лизофосфатидилэтаноламин детектируется в сыворотке человека и составляет около несколько сотен нг/мл. Доступный природный источник лизофосфатидилэтаноламина — лецитин яичного белка (≤1.5 %)[1], соевый лецитин (≤0.2 %)[2][3][4] и другие лецитины.

Функции и использование[править | править код]

Лизофосфатидилэтаноламин является минорным компонентом клеточной мембраны. Он играет роль медиатора в переносе сигнала и активации ферментов[5]. Физиологическая роль лизофосфатидилэтаноламина в крови не известна. Лизофосфатидилэтаноламин обладает противогрибковой и противобактериальной активностью у мух[6] и у некоторых грибов, в которых лизофосфатидилэтаноламин активирует сигнальные пути MAPK.

Структура и химия[править | править код]

Лизофосфатидилэтаноламин содержит полярную группу этаноламин и 2-фосфоглицерат, соединённый в положении sn-1 с какой-либо жирной кислотой, которая может быть как насыщенной, так и ненасыщенной.

Общая структура лизофосфатидилэтаноламина, где ацил — остаток различных жирных кислот

Использование[править | править код]

Лизофосфатидилэтаноламин может ускорять созревание и повышать время хранения плодов томатов[7] и задерживать процесс старения как листьев, так и плодов томатов[8]. Было также показано, что лизофосфатидилэтаноламин может ингибировать фосфолипазу D, которая способна деградировать мембрану и активность которой повышена при старении[9]. Кроме этого, было показано, что лизофосфатидилэтаноламин усиливает окраску и увеличивает время хранения плодов клюквы[10] и повышает качество плодов винограда белого кишмиша, включая такие параметры как растворимый твёрдый остаток, кислотность, твёрдость и размер[11].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. ↑ Sotirhos N., Herslöf B., Kenne L. Quantitative analysis of phospholipids by 31P-NMR. (англ.) // Journal Of Lipid Research. — 1986. — April (vol. 27, no. 4). — P. 386—392. — PMID 3459787. [исправить]
  2. ↑ Weber, E.J., in Lecithins, edited by B.F. Szuhaj and G.R. List, American Oil Chemists’ Society, Champaign, IL, 1985, p.39
  3. ↑ Weber E. J. Compositions of commercial corn and soybean lecithins (англ.) // Journal of the American Oil Chemists' Society. — 1981. — October (vol. 58, no. 10). — P. 898—901. — ISSN 0003-021X. — doi:10.1007/BF02659654. [исправить]
  4. ↑ Tan S. L., Morrison W. R. Lipids in the germ, endosperm and pericarp of the developing maize kernel (англ.) // Journal of the American Oil Chemists' Society. — 1979. — August (vol. 56, no. 8). — P. 759—764. — ISSN 0003-021X. — doi:10.1007/BF02663057. [исправить]
  5. ↑ Ryu S. B. Phospholipid-derived signaling mediated by phospholipase A in plants. (англ.) // Trends In Plant Science. — 2004. — May (vol. 9, no. 5). — P. 229—235. — doi:10.1016/j.tplants.2004.03.004. — PMID 15130548. [исправить]
  6. ↑ Meylaers K., Clynen E., Daloze D., DeLoof A., Schoofs L. Identification of 1-lysophosphatidylethanolamine (C(16:1)) as an antimicrobial compound in the housefly, Musca domestica. (англ.) // Insect Biochemistry And Molecular Biology. — 2004. — January (vol. 34, no. 1). — P. 43—49. — doi:10.1016/j.ibmb.2003.09.001. — PMID 14723896. [исправить]
  7. ↑ Farag Karim M., Palta Jiwan P. Use of lysophosphatidylethanolamine, a natural lipid, to retard tomato leaf and fruit senescence (англ.) // Physiologia Plantarum. — 1993. — April (vol. 87, no. 4). — P. 515—521. — ISSN 0031-9317. — doi:10.1034/j.1399-3054.1993.870411.x. [исправить]
  8. ↑ Farag Karim M., Palta Jiwan P. Use of Natural Lipids to Accelerate Ripening and Enhance Storage Life of Tomato Fruit with and without Ethephon (англ.) // HortTechnology. — 1993. — January (vol. 3, no. 1). — P. 62—65. — ISSN 1063-0198. — doi:10.21273/HORTTECH.3.1.62. [исправить]
  9. ↑ Ryu S. B., Karlsson B. H., Ozgen M., Palta J. P. Inhibition of phospholipase D by lysophosphatidylethanolamine, a lipid-derived senescence retardant. (англ.) // Proceedings Of The National Academy Of Sciences Of The United States Of America. — 1997. — 11 November (vol. 94, no. 23). — P. 12717—12721. — doi:10.1073/pnas.94.23.12717. — PMID 11038592. [исправить]
  10. ↑ Ozgen M, Palta JP, ISHS Acta Horticulturae 628: XXVI International Horticultural Congress
  11. ↑ Hong Ji Heun, Hwang Sung Kee, Chung Guk Hoon, Keith Cowan A. Influence of applied lysophosphatidylethanolamine on fruit quality in Thompson Seedless table grapes (англ.) // Journal of Applied Horticulture. — 2007. — 15 December (vol. 09, no. 02). — P. 112—114. — ISSN 0972-1045. — doi:10.37855/jah.2007.v09i02.24. [исправить]
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Лизофосфатидилэтаноламин&oldid=111062171