Мезосоединения

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Мезовинная кислота является ахиральным членом ряда стереоизомерных винных кислот

Мезосоединения (мезоформы) — ахиральные, оптически неактивные члены ряда стереоизомеров, который также включает один или более хиральных членов[1][2]. Это означает, что несмотря на наличие нескольких элементов хиральности, например, асимметрических атомов, молекула мезосоединения в целом не является хиральной. Это связано с наличием у неё плоскости симметрии.

Из-за наличия внутренней симметрии мезосоединения совпадают со своим отражением, т. е. являются ахиральными. Это приводит к тому, что в ряду стереоизомеров молекулы одна пара энантиомеров вырождается в мезоформу.

Также мезосоединения не обладают оптической активностью. В отличие от рацематов, которые также не вращают плоскость поляризации света, мезосоединения являются индивидуальными веществами и не могут быть разделены на отдельные энантиомеры.

Примеры[править | править вики-текст]

Ациклические мезосоединения[править | править вики-текст]

Молекула винной кислоты имеет два асимметрических атома углерода, каждый из которых может иметь один из двух вариантов конфигурации. Соответственно, различные комбинации конфигураций стереоцентров должны привести к существованию четырёх стереоизомеров винной кислоты. На самом деле, из-за существования в молекуле плоскости симметрии, два энантиомера пространственно совпадают друг с другом, т. е. являются одним и тем же стереоизомером. Такой стереоизомер называется мезовинной кислотой[3].

Tartaric acids.png

Циклические мезосоединения[править | править вики-текст]

Циклические соединения также могут существовать в виде мезоформ. Например, 1,2-дизамещённые циклопропаны, имеющие транс-конфигурацию, являются энантиомерами, а цис-изомер является мезоформой и совпадает со своим отражением.

1,2-disubstituted cyclopropanes.png

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. IUPAC Gold Book — meso-compound. Проверено 9 февраля 2013. Архивировано из первоисточника 17 февраля 2013.
  2. Ault A. The Meaning of Meso (англ.) // J. Chem. Educ. — 2008. — Т. 85. — № 3. — С. 441-443. — DOI:10.1021/ed085p441
  3. Потапов, 1988, с. 17

Литература[править | править вики-текст]

  • Потапов В. М. Стереохимия. — М: Химия, 1988. — ISBN 5-7245-0376-X.