Пиретрины

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Пиретрины — группа природных инсектицидов, содержащихся в цветках многолетних трав семейства Астровые (Сложноцветные) из родов Pyrethrum, Chrysanthemum и Tanacetum, особенно в цветках Пиретрума цинерариелистного (Pyrethrum cinerariifolium) [syn. Tanacetum cinerariifolium, Chrysanthemum cinerariifolium] (более известного под названием «далматская ромашка»), культивировавшегося, главным образом, в Кении, Руанде, Танзании и Эквадоре[источник не указан 336 дней].

Представляют собой оптически активные высококипящие жидкости, растворимые в большинстве органических растворителей, практически не растворимые в воде; легко окисляются на воздухе, особенно на свету; гидролизуются щелочами.

По химической природе пиретрины — сложные эфиры общей формулы 1:

Общая формула Пиретрин R R'
Pyrethrines.gif Пиретрин I -СН3 -СН=СН2
Цинерин I -СН3
Жасмолин I 2Н5
Пиретрин II -СООСН3 -СН=СН2
Цинерин II -СН3
Жасмолин II 2Н5


В состав природной смеси входят эфиры (+)-транс-хризантемовой кислоты и циклических кетоспиртов (пиретролона, цинеролона, жасмолона) — пиретрин I, жасмолин I, цинерин I, и эфиры (+)-транс-пиретриновой кислоты и тех же кетоспиртов — пиретрин II, цинерин II, жасмолин II. Пиретрины I и II составляют около 70 %, цинерины I и II — 19-24 %, жасмолины I и II — 7-9 %. Однако соотношение этих веществ может меняться в зависимости от сорта ромашки, условий её выращивания и сбора. Все пиретрины, образующиеся в растениях, имеют (1R, 3R, 4’S)-конфигурацию; расположение групп R и R' — соответственно E и Z.

Механизм действия[править | править вики-текст]

Пиретрины — инсектициды контактного действия. Наиболее сильный — пиретрин I, который очень быстро всасывается в организм насекомого и поражает нервную систему, нарушая процесс передачи нервных импульсов по аксонам. Его действие дополняет пиретрин II, вызывающих почти мгновенный паралич насекомых (нокдаун-эффект).

Применение[править | править вики-текст]

Ранее пиретрины широко применялись для борьбы с насекомыми, однако в настоящее время они практически полностью вытеснены синтетическими пиретроидами, значительно более активными и более фотостабильными, чем природные пиретрины: так, например, синтетический дельтаметрин активнее Пиретрина I в 900 раз.

Тем не менее, пиретроиды находят применение в качестве экологически безопасных средств для борьбы с эктопаразитами (педикулёз, чесоточный клещ, фтириаз и т. п.), а также в производстве противомоскитных тлеющих спиралей.

См. также[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]