Реакция Меншуткина

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Реа́кция Меншу́ткина — алкилирование третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых солей. Реакция была открыта Н. А. Меншуткиным в 1890 году.

Menshutkin-reaction

Реакцию обычно проводят в полярных растворителях, например ацетонитриле. Скорость реакции зависит от природы заместителей на азоте (например, трифениламин не алкилируется) и галогена. Скорость реакции уменьшается с увеличением объёма заместителей СН3 > С2Н5 > высшие нормальные радикалы > изо-С3Н7 и в ряду I > Вr > Cl > F.

В качестве алкилирующего агента в реакции Меншуткина могут также выступать и активированные электронакцепторными заместителями галогенарены, например, 2,4-динитрохлорбензол.

Реакция Меншуткина является реакцией нуклеофильного замещения и с алкилгалогенидами протекает по классическому SN2 механизму, с арилгалогенидами - по механизмуSNAr.

Литература[править | править вики-текст]

  1. N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 5 (1890) 589.
  2. N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 6 (1890) 41.
  3. Вацуро К. В., Мищенко Г. П., Именные реакции в органической химии, М., 1976. Я. Э. Нифантьев.