Ацетонитрил

Ацетонитрил
Общие
Систематическое наименование	ацетонитрил
Традиционные названия	метилцианид, этаннитрил
Химическая формула	C2H3N
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Молярная масса	41,05 г/моль
Плотность	0.786 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	−45 °C
Температура кипения	82 °C
Температура вспышки	2 °C
Критическая точка	ρ: 4,927 МПа t: 274,7 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	(газ) 1,273 кДж/(кг·К)  Дж/(моль·К)
Химические свойства
pKa	25
Растворимость в воде	растворяется
Растворимость в органических растворителях	растворяется
Классификация
Рег. номер CAS	75-05-8
SMILES	CC#N
RTECS	AL7700000
Безопасность
ЛД50	(орально) 2460 мг/кг
Токсичность	3 2 0

Ацетонитри́л (нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид) — органическое химическое соединение. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом. Химическая формула CH₃CN.

Физико-химические свойства

Молекулярная масса 41,05 г/моль; плотность 783 кг/м³ (при 20 °C); температура затвердевания −45,72 °C, температура кипения 81,6 °C; d²⁰₄ 0,7857, n²⁰_D 1,3441; η 0,35 мПа·с (20 °C); γ 23,9 мН/м (20 °C); уравнение температурной зависимости давления пара в интервале от −41 до 23 °C: lgp (мм рт.ст.) = 8,151 − 1838/T (К); μ 10,675-10-30 Кл·м; ε 38,8 (20 °C); р_крит 4,927 МПа, t_крит 274,7 °C; Ср (газ) 1,273 кДж/(кг·К); Величина донорного числа DN для ацетонитрила 14,1.

Термодинамические характеристики

ΔH0обр	−79,9 кДж/моль
ΔH0пл	8,95 кДж/моль
ΔH0исп	29,8 кДж/моль
ΔH0сгор	−1,27 МДж/моль
ΔS0	247,3 Дж/(моль·К)

Смешивается с водой, этанолом, эфиром, ацетоном, CCl₄ и др. органическими растворителями; растворяет масла, лаки, жиры, эфиры целлюлозы, многие синтетические полимеры и неорганические соли; образует азеотропные смеси с водой (температура кипения 76,5 °C; 83,7 % ацетонитрила) бензолом (73,0 °C; 34 % ацетонитрила), CCl₄ (65 °C; 17 % ацетонитрила), этанолом (72,5 °C; 44 % ацетонитрила), этилацетатом (74,8 °C; 23 % ацетонитрила), многими алифатическими углеводородами.

Химические свойства

По химическим свойствам ацетонитрил — типичный нитрил.

Получение

В промышленности ацетонитрил получают аммонолизом уксусной кислоты при 300—450 °C (катализатор — Al₂О₃, SiO₂ и др.), используя небольшой избыток NH₃. Выход 90—95 %. Значительное количество ацетонитрила получают как побочный продукт в производстве акрилонитрила окислительным аммонолизом пропилена. Ацетонитрил может быть также получен аммонолизом алифатических углеводородов в присутствии оксидов Со, Мо и др. В лаборатории ацетонитрил удобно получать дегидратацией ацетамида действием Р₂O₅.

Применение

Ацетонитрил — экстрагент для выделения бутадиена из смеси другими углеводородами С₄, жирных кислот из растительных масел и животных жиров; азеотропный агент для выделения толуола из нефтяных дистиллятов; сырьё в производстве лекарственных препаратов; растворитель.

Ацетонитрил был предложен в качестве ракетного топлива (темп.сгор 4400 °C в кислороде, уд.импульс 304 сек).

Ацетонитрил является одним из самых распространенных лигандов в координационной химии.

Также высокочистый ацетонитрил (в смеси с водой) широко используется в ВЭЖХ, как элюент.

Токсическое действие

Токсичен, всасывается через неповреждённую кожу, опасен при попадании в глаза; ПДК 10 мг/м³, в воде водоёмов — 0,7 мг/л; ЛД₅₀ 1670 мг/кг (мыши, перорально). Горюч; температура воспламенения 6 °C, температура самовоспламенения > 450 °C; КПВ 4,1—16,0 %, нижний температурный предел воспламенения 3 °C.

Литература

1. Паушкин Я. М., Осипова Л. В, «Успехи химии», 1959, т 28, в. 3, с. 237-64;
2. Зильберман Е Н., Реакции нитрилов, М., 1972;
3. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 15, N.Y, 1981.
4. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Reactions of metal-activated nitriles, Chem. Rev., 2002, vol. 102, 1771.
5. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Metal-mediated and metal-catalyzed hydrolysis of nitriles (a review), Inorganica Chimica Acta, 2005, vol. 358, 1.

Ссылки

• Ацетонитрил // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.