Ацетонитрил

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Ацетонитрил[1][2]
Ацетонитрил
Ацетонитрил
Общие
Сокращения ACN
Традиционные названия Нитрил уксусной кислоты
Хим. формула C2H3N
Рац. формула CH3CN
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 41,05 г/моль
Плотность 0,787515 г/см³
Поверхностное натяжение 26,64·10-3 Н/м
Динамическая вязкость 0,35·10-3 Па·с
Энергия ионизации 1177 кДж/моль
Термические свойства
Т. плав. –44 °C
Т. кип. 81,6 °C
Т. всп. 6 °C
Т. свспл. 524 °C
Пр. взрв. 3—16 %
Кр. темп. 272,4 °C
Кр. давл. 47,7 атм
Мол. теплоёмк. 91,5 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования 31,4 кДж/моль
Энтальпия плавления 8,17 кДж/моль
Энтальпия кипения 29,8 кДж/моль
Энтальпия сублимации 32,9 кДж/моль
Химические свойства
Диэлектр. прониц. 38,8
Оптические свойства
Показатель преломления 1,346015
Структура
Дипольный момент 3,924 Д
Классификация
Рег. номер CAS 75-05-8
PubChem 6342
SMILES
Рег. номер EC 200-835-2
ChemSpider 6102
Безопасность
ПДК 10 мг/м³
ЛД50 1670 мг/кг (мыши, перорально)
H-фразы H225, H302+H312+H332, H319
P-фразы P210, P280, P305+P351+P338
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Пламя" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Ацетонитри́л (нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид) — органическое химическое соединение с формулой CH3CN. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом. Широко используется в органической химии в качестве растворителя.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Ацетонитрил смешивается с водой, этиловым спиртом, диэтиловым эфиром, ацетоном, CCl4 и другими органическими растворителями. Он образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 76,5 °C, 83,7 % ацетонитрила), бензолом (73,0 °C, 34 %), CCl4 (65 °C, 17 %), этанолом (72,5 °C, 44 %), этилацетатом (74,8 °C, 23 %), многими алифатическими углеводородами[3].

Ацетонитрил используется для растворения масел, жиров, лаков, эфиров целлюлозы, различных синтетических полимеров и неорганических солей[3].

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности ацетонитрил получают реакцией уксусной кислоты с небольшим избытком аммиака при 300—400 °C в присутствии катализатора. Выход в данном процессе составляет 90—95 %. Ацетонитрил образуется также как побочный продукт в синтезе акрилонитрила при окислительном аммонолизе пропилена[3].

В лабораторных условиях для синтеза ацетонитрила удобно применять реакцию дегидратации ацетамида под действием пентаоксида фосфора[3].

Лабораторная очистка[править | править вики-текст]

Основными примесями в продажном ацетонитриле являются вода, ацетамид, ацетат аммония и аммиак. Осушение ацетонитрила под действием безводных сульфата кальция и хлорида кальция неэффективно. Удалить большую часть воды из ацетонитрила можно встряхиванием с силикагелем или молекулярными ситами. Дальнейшее осушение, а также удаление уксусной кислоты, проводят при добавлении гидрида кальция до окончания выделения водорода. Далее ацетонитрил подвергают фракционной перегонке[4].

Другой способ удаления воды из ацетонитрила заключается в перегонке над небольшим количеством пентаоксида фосфора (0,5—1 % м/о). Избыток P2O5 приводит к образованию оранжевого полимера. Данный метод не подходит в тех случаях, когда ацетонитрил предполагается использовать в реакциях с участием веществ, весьма чувствительных к кислотам. Следы пентаоксида фосфора можно удалить перегонкой над безводным карбонатом калия[4].

Быстрая методика очистки включает осушение над безводным карбонатом калия в течение 24 часов, дальнейшее осушение молекулярными ситами либо борным ангидридом (24 часа) и перегонку[4].

Применение[править | править вики-текст]

Ацетонитрил применяется как экстрагент для выделения бутадиена из смеси углеводородов, азеотропный агент для выделения толуола, сырьё для фармацевтической промышленности, растворитель[3].

Безопасность[править | править вики-текст]

Ацетонитрил токсичен, всасывается через кожу[3].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — 15th Ed. — McGraw-Hill, Inc, 1999. — ISBN 0-07-016384-7
  2. Sigma-Aldrich. Acetonitrile, anhydrous. Проверено 9 ноября 2013.
  3. 1 2 3 4 5 6 Химическая энциклопедия. В пяти томах. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 231.
  4. 1 2 3 Armarego W. L. F., Chai C. L. L Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed. — Elsevier, 2009. — С. 91—92. — ISBN 978-1-85617-567-8

Ссылки[править | править вики-текст]