Семикарбазид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Семикарбазид
Semicarbazide.png
Общие
Традиционные названия N-аминомочевина
Хим. формула H2N-NHCONH2
Рац. формула CH5N3O
Физические свойства
Молярная масса 75,08 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 96 °C
Классификация
Рег. номер CAS 57-56-7
PubChem 5196
SMILES
ChemSpider 5008
Безопасность
ЛД50 мыши, орально 176[1]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Семикарбазид (N-аминомочевина, гидразид карбаминовой кислоты, карбамоилгидразин) — бесцветные кристаллы, растворимые в воде и этаноле.

Свойства[править | править вики-текст]

Семикарбазид — однокислотное основание, сильнее мочевины, но слабей гидразина, с кислотами образует соли. Нестабилен, при длительном хранении окисляется кислородом воздуха и разлагается; соли семикарбазида и минеральных кислот при хранении стабильны, поэтому в лабораторной практике используют гидрохлорид семикарбазида.

Гидразинная аминогруппа семикарбазида значительно более нуклеофильна, чем амидная, с карбонильными соединениями семикарбазид образует продукты конденсации по гидразинной аминогруппе — семикарбазоны. Реакция идет через промежуточное образование α-аминоспирта:

\mathsf{R\text{-}CO\text{-}R' + H_2N\text{-}NH\text{-}CO\text{-}NH_2 \rightarrow RR'C(OH)\text{-}NH\text{-}NH\text{-}CO\text{-}NH_2}
\mathsf{RR'C\text{=}N\text{-}NH\text{-}CO\text{-}NH_2 \rightarrow RR'C\text{=}N\text{-}NH\text{-}CN + H_2O}

В случае, если карбонильные соединения несут сильные электронакцепторные заместители при карбонильной группе (хлораль, гексафторацетон), реакция останавливается на стадии образования соответствующих α-аминоспиртов.

C дикарбонильными соединениями семикарбазид конденсируется с образованием гетероциклических соединений, образуя с 1,2-дикарбонильными соединениями 3-гидроксипроизводные 1,2,4-триазинов[2], а с 1,3-дикарбонильными — 1-карбамоилпиразолы.

Основные методы синтеза семикарбазида — гидразинолиз мочевины:

\mathsf{H_2N\text{-}CO\text{-}NH_2 + H_2N\text{-}NH_2 \rightarrow H_2N\text{-}CO\text{-}NH\text{-}NH_2 + NH_3}

и восстановление нитромочевины[3]:

\mathsf{H_2N\text{-}CO\text{-}NH\text{-}NO_2 \xrightarrow[]{[H]} H_2N\text{-}CO\text{-}NH\text{-}NH_2 + H_2O}

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 122, Pg. 110, 1958.
  2. Eid, Mohga M; Mohamed A Badawy, Yehia A Ibrahim (1983-09-01). «Condensed 1,2,4‐triazines. Regioselective condensations with benzo[hquinoline‐5,6‐dione]». Journal of Heterocyclic Chemistry 20 (5): 1255-1258. DOI:10.1002/jhet.5570200521. ISSN 1943-5193. Проверено 2012-04-13.
  3. A. W. Ingersoll, L. J. Bircher, and M. M. Brubaker. Semicarbazide sulfate. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.485 (1941); Vol. 5, p.93 (1925).