Семикарбазид

Семикарбазид
Общие
Традиционные названия	N-аминомочевина
Химическая формула	H2N-NHCONH2
Эмпирическая формула	CH5N3O
Физические свойства
Молярная масса	75,08 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	96 °C
Классификация
Рег. номер CAS	57-56-7
SMILES	C(=O)(N)NN
Безопасность
ЛД50	мыши, орально 176 мг/кг

Семикарбазид (N-аминомочевина, гидразид карбаминовой кислоты, карбамоилгидразин) — бесцветные кристаллы, растворимые в воде и этаноле.

Семикарбазид — однокислотное основание, сильнее мочевины, но слабей гидразина, с кислотами образует соли. Нестабилен, при длительном хранении окисляется кислородом воздуха и разлагается; соли семикарбазида и минеральных кислот при хранении стабильны, поэтому в лабораторной практике используют гидрохлорид семикарбазида.

Гидразинная аминогруппа семикарбазида значительно более нуклеофильна, чем амидная, с карбонильными соединениями семикарбазид образует продукты конденсации по гидразинной аминогруппе — семикарбазоны. Реакция идет через промежуточное образование α-аминоспирта:

RR¹C=O + H₂N-NHCONH₂ → RR¹C(OH)NH-NHCONH₂

RR¹C=N-NHCONH₂ → + H₂O

В случае, если карбонильные соединения несут сильные электронакцепторные заместители при карбонильной группе (хлораль, гексафторацетон), реакция останавливается на стадии образования соответствующих α-аминоспиртов.

C дикарбонильными соединениями семикарбазид конденсируется с образованием гетероциклических соединений, образуя с 1,2-дикарбонильными соединениями 3-гидроксипроизводные 1,2,4-триазинов, а с 1,3-дикарбонильными - 1-карбамоилпиразолы.

Основные методы синтеза семикарбазида - гидразинолиз мочевины:

H₂NCONH₂ + N₂H₄ $\to$ H₂NCONH-NH₂ + NH₃

и восстановление нитромочевины:

H₂NCONHNO₂ + [H] $\to$ H₂NCONH-NH₂ + H₂O