Фенолфталеин

Фенолфталеин
Общие
Систематическое наименование	4,4'-​диоксифталофенон
Традиционные названия	Фенолфталеин, пурген
Хим. формула	C20H14O4
Физические свойства
Молярная масса	318,31 г/моль
Плотность	1,3 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	277—279 °C
• кипения	557,8 °C
Классификация
Рег. номер CAS	77-09-8
PubChem	4764
Рег. номер EINECS	201-004-7
SMILES	Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4
InChI	InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	34914
ChemSpider	4600
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H315, H350, H341, H361
Меры предостор. (P)	P201, P281, P308+P313
Сигнальное слово	ОПАСНО!
Пиктограммы СГС
NFPA 704	3 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел	Верхний предел
pH 0	pH 8,2
orange	no

Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел	Верхний предел
pH 8.2	pH 11
no	magenta

Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел	Верхний предел
pH 11	pH 12
magenta	no

Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной). При рН>12 индикатор опять обесцвечивается.

Вещество представляет собой бесцветные или слегка желтоватые ромбовидные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире. Фенолфталеин без заметного вкуса, но имеет специфический запах.

Синтез

Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl₂ или концентрированной серной кислоты.

Химические свойства

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H₂SO₄ — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Применение

В качестве индикатора

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.

Форма	H2In	In	In2−	In(OH)3−
Структура
pH	<-1	0-7	8-10	12-14
Реакция среды	сильнокислая	слабокислая и нейтральная	щелочная	сильнощелочная
Цвет	Оранжевый	Бесцветный	Розовый или фуксиновый	Бесцветный
Модель
Изображение

Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

Применение в медицине

До обнаружения определённых проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки и сердце

Мнемонические правила

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:

Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.

Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!

См. также

• Лакмус
• Метиловый оранжевый

Литература

• Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.
• Химическая энциклопедия; в 5 т.; т.5 Три-Ятр; под ред. Зефиров Н.С; М.: Большая Российская энциклопедия, 1998.-783с; ил.