Фенол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фенол
Phenol2.svg
Phenol-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
Гидроксибензол
Традиционные названия Фенол, Карболовая кислота
Хим. формула C6H5OH
Рац. формула C6H6O
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 94,11 г/моль
Плотность 1,07 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 40,9 °C
Т. кип. 181,84 °C
Т. всп. 79 (в закрытом тигле); 85 (в открытом) °C
Мол. теплоёмк. 2,35 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования -162,944 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в воде 6,5 г/100 мл
Структура
Гибридизация sp2
Классификация
Рег. номер CAS 108-95-2
PubChem 996
Рег. номер EINECS 203-632-7
SMILES
RTECS SJ3325000
ChemSpider 971
Безопасность
R-фразы R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68
S-фразы S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45
H-фразы H301, H311, H331, H314, H341, H373
P-фразы P260, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P361, P405, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Коррозия" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Череп и скрещенные кости" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Опасность для здоровья" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Игольчатые кристаллы фенола

Фено́л (гидроксибензол, устаревшее карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом (таким, как запах гуаши, т. к. в состав гуаши входит фенол). Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.

Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производства фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.

Получение[править | править вики-текст]

На 2006 год производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:

Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.

Фенол также можно получить восстановлением хинона.

Физические свойства[править | править вики-текст]

  • При температуре больше 70°С растворяется в воде в любых отношениях.

Химические свойства[править | править вики-текст]

  • Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия - C6H5ONa):
C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O
  • Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
  • Реакция Кольбе-Шмитта.
  • Взаимодействие с металлическим натрием:

2C6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2

  • Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

C6H5OH + 3Br2(aqua) → C6H2(Br)3OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2,4,6-трибромфенол

C6H5OH + 3HNO3конц → C6H2(NO2)3OH + 3H2О образуется 2,4,6 тринитрофенол

6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]Cl3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)

Биологическая роль[править | править вики-текст]

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Применение[править | править вики-текст]

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт». В косметологии как химический пилинг (токсично).

Токсические свойства[править | править вики-текст]

Фенол ядовит. Относится к высокоопасным веществам (Класс опасности II). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют[3].

Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола:[4][5][6]

Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1-10 г, для детей 0,05-0,5 г.[7] В лагерях смерти нацистской Германии применялся для преднамеренной, активной, недобровольной эвтаназии, как правило в виде инъекции в сердце.[источник не указан 224 дня]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Качественная реакция на фенол — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
  2. Яушев Р.Г., Усманов Р.М. Интенсификация процесса селективной очистки масел фенолом. — Москва: ЦНИИТЭнефтехим, 1988. — 76 с. — (Переработка нефти).
  3. U.S. Department of Health and Human Services. "How can phenol affect my health?" Toxicological Profile for Phenol: 24.
  4. s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
  5. s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»
  6. s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»
  7. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. - Под ред. Голикова С.Н. - М.: Медицина, 1977. - С. 174

Ссылки[править | править вики-текст]