Алахлор

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Алахлор
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2-​Хлор-​N-​​(2,6-​диэтилфенил)​-​N-​​(метоксиметилфенил)​ацетамид
Хим. формула C14H20ClNO2
Физические свойства
Состояние От бесцветного до серого цвета, слабо душистый, легковоспламеняющийся порошок
Молярная масса 269,767 г/моль
Плотность 1,12 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 40–41 °C
 • кипения 100 °C (при 3 Па)[1] °C
 • разложения 105 °C[2]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде плохо растворим (212 мг·л−1 при 20 °C)[1]
Классификация
Рег. номер CAS 15972-60-8
PubChem 2078
Рег. номер EINECS 240-110-8
SMILES
InChI
ChEBI 2533
ChemSpider 1994
Безопасность
ЛД50

930 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]

  • 3500 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[1]
Фразы риска (R) R22 R40 R43 R50/53
Фразы безопасности (S) (S2) S36/37 S46 S60 S61
Краткие характер. опасности (H)
H302, H317, H351, H410
Меры предостор. (P)
P273, PP280, 501
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Алахлор — гербицид из группы хлорацетанилидов. Это белое твёрдое вещество без запаха. Широко применяется для контроля однолетних трав и широколиственных сорняков на посевах культурных растений. Использования алахлора в качестве гербицида запрещено в Европейском Союзе[3].

Механизм действия основан на ингибирования элонгазы и геранилгеранилпирофосфат циклизующих ферментов, ключевых энзимов пути синтеза гиббереллинов[4].

Алахлор был зарегистрирован компанией Monsanto в 1969 году и появился на рынке США под торговым названием Lasso[5].

Синтез[править | править код]

Алахлор получают путем последовательной реакции 2,6-диметиланилина с формальдегидом, хлорацетилхлоридом и метанольным раствором аммиака.

Использование[править | править код]

Алахлор применяется для уничтожения однолетних и широколиственных сорняков на посевах капусты, кукурузы, арахиса, сои, хлопка, рапса и подсолнечника[6]. Является вторым наиболее широко используемым гербицидом в США, где особо широко применяется на плантациях кукурузы и сои[7].

Детали применения[править | править код]

Алахлор хорошо смешивается с другими гербицидами. Он продается в виде смеси с атразином, глифосатом, трифлуралином и имазахином. Это селективный, системный гербицид, который хорошо поглощается прорастающими всходами и корнями. Нарушая синтез растительных гормонов гиббириллинов, он вызывает нарушение синтеза белка остановку роста корней[8][9].

Обычно выпускается в виде микрогранул, содержащих 15 % активного ингредиента или в виде эмульгируемого концентрата, с концентрацией алахлора 480 г/л. Препарат либо помещают в лунки перед посадкой, либо опрыскивают почву до появления всходов[10].

Токсикология[править | править код]

Алахлор малотоксичен, но классифицируется как потенциально канцерогенное вещество[2]. Он особенно токсичен для водорослей, мелких ракообразных и рыб[11]. Может проникать в грунтовые воды с осадками и накапливаться в плодах и семенах. По этой причине в ЕС существуют специальные нормы, регулирующие его содержание в продуктах питания.

Воздействия на окружающую среду[править | править код]

Алахлор умеренной сорбируется почвой. Незначительная часть препарада распадается под воздействием света. Деградация в почве в значительной степени биологически опосредованна, и заканчивается образованием несколько метаболитов. Период полураспада в почве в аэробных условиях колеблется от 6 до 15 дней и значительно снижается в анаэробных условиях[12]. Одно из возможных объяснений для такого эффекта основано на наблюдении, что в безкислородной среде алахлор стремительно превращается в порядко 14 продуктов деградации в присутствии железистых смектитов. Железо в таких минералах может быть использовано некоторыми почвенными бактериями в качестве акцептора электронов, когда почва затоплена, поэтому процесс трансформации гербицида значительно ускоряется за счёт микробиологического распада[13]. Аналогичные наблюдения существуют для гербицидов трифлуралина и атразина.

Алахлор часто используется в школьных кабинетах химии в качестве реагента для демонстраций, таких как горение магния. Алахлор может быть использован в качестве замены для метана в таком эксперименте, когда газ недоступен[14].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. ↑ 1 2 3 4 Record of Alachlor in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. ↑ 1 2 WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Alachlor Архивная копия от 28 октября 2016 на Wayback Machine, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. ↑ Thomas D. Boyer; Michael Peter Manns; Arun J. Sanyal; David Zakim.: Zakim and Boyer's Hepatology: A Textbook of Liver Disease 486. Saunders, 1990 (1990). Дата обращения: 4 сентября 2015. Архивировано 25 августа 2019 года.
  4. ↑ Arnold P. Appleby, Franz Müller, Serge Carpy “Weed Control“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a28_165
  5. ↑ Pesticide Reregistration Sheet (englisch) Архивная копия от 9 декабря 1999 на Wayback Machine (PDF; 45 kB).
  6. ↑ Vegetable Soybean Research Needs for Production and Quality Improvement (англ.). — Taipei: Asian Vegetable Research and Development Center, 1991. — P. 89. — ISBN 9789290580478. Архивировано 7 марта 2022 года.
  7. ↑ Consumer Factsheet on: ALACHLOR. National Primary Drinking Water Regulations. United States Environmental Protection Agency (EPA. Дата обращения: 4 сентября 2015. Архивировано 24 сентября 2015 года.
  8. ↑ Cornell Herbicide Profile. Дата обращения: 27 октября 2016. Архивировано 19 июля 2016 года.
  9. ↑ EXTOXNET PIP - ALACHLOR. orst.edu. Дата обращения: 17 мая 2015. Архивировано 10 марта 2015 года.
  10. ↑ e-phy (фр.). Ministère de l'agriculture, de l'agroalimentaire. Дата обращения: 30 апреля 2013. Архивировано 1 июня 2003 года.
  11. ↑ Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Alachlor Архивная копия от 12 августа 2015 на Wayback Machine, Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 5ff.
  12. ↑ Vencill, W.K. 2002. WSSA herbicide handbook (8th edition). Weed Science Society of America. Lawrence, KS, USA. ISBN 1-891276-33-6.
  13. ↑ Xu, J., J. W. Stucki, J. Wu, J. Kostka, and G. K. Sims. 2001. Fate of atrazine and alachlor in redox-treated ferruginous smectite. Environmental Toxicology & Chemistry 20: 2717-2724.
  14. ↑ Kappa, Bromide 2013. Substitutions for methane gas in high school combustion demonstrations.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Алахлор&oldid=131466735