Диэтилсульфат

Диэтилсульфат
Общие
Хим. формула	C4H10O4S
Физические свойства
Плотность	1,1842 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−25 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4025
Классификация
Рег. номер CAS	64-67-5
PubChem	6163
Рег. номер EINECS	200-589-6
SMILES	CCOS(=O)(=O)OCC
InChI	InChI=1S/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3 DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	WS7875000
ChEBI	34699
ChemSpider	5931
Безопасность
NFPA 704	1 3 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Не следует путать с диэтиловым эфиром (серным эфиром).

Диэтилсульфат (диэтиловый эфир серной кислоты) — органическое соединение, сложный эфир серной кислоты и этилового спирта с химической формулой (C₂H₅)₂SO₄. Применяется в органическом синтезе для этилирования — введения этильной группы в органические соединения.

Свойства

Жидкость с температурой плавления 26 °C. Кипит при температуре 210 °C (760 мм. рт. ст), 96 °C(15 мм рт. ст.). Имеет относительную плотность $d_{4}^{15}$ = 1,1842, показатель преломления $n_{15}^{D}$ = 1,4025 .

При перегонке всегда частично разлагается, что обусловлено незначительными примесями серной кислоты, особенно если перегонка осуществляется при атмосферном давлении.

Применение

Применяется для введения этильной группы в амино-, имино-, карбокси-, меркапто- и гидроксигруппы. Реакцию проводят в присутствии щелочей или карбонатов. При относительно мягких условиях (50—60 °C) реагирует только одна этильная группа, для введения обоих требуется повышать температуру реакции до 150 °C.

Литература

• Цигуро Г. М. Диэтилсульфат : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1961. — Т. 1: А—Е. — С. 1194.