Википедия:Кандидаты в избранные статьи/Окись этилена

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Кандидат в избранные статьи
Правила обсуждения
На этой странице обсуждается кандидат в избранные статьи русской Википедии.
В ходе обсуждения может быть принято решение о её номинации в хорошие.
Вниманию обсуждающих
От принимающих участие в обсуждении ожидается ответственность в своём выборе: перед голосованием прочитайте статью полностью.

При обсуждении, пожалуйста, придерживайтесь следующих принципов:

  • Не пишите, что статья или тема статьи не интересна вам или кому-то ещё — с этим ничего не поделаешь: у людей могут быть разные предпочтения. Неаргументированные голоса «против» являются неконструктивными и будут проигнорированы;
  • Не пишите, что статья написана хорошо, но из-за темы ей не место на заглавной странице: важна не тема, а качество статьи;
  • Обязательно подписывайтесь;
  • Если вы хотите отозвать свои замечания (например, потому что недочёты были исправлены), зачеркните их (<s></s>), но не удаляйте;
  • Если вы сделали замечание по поводу кандидата, посматривайте на его подстраницу, чтобы вовремя зачеркнуть своё замечание, когда недочёт будет устранён;
  • Соблюдайте спокойствие и доброжелательное отношение к авторам статьи и участникам её обсуждения. Зачастую автор сильно привязан к своему творению, и излишне резкие и/или необоснованные замечания могут его задеть. Критика приветствуется, но будьте конструктивны и корректны.
Вниманию номинаторов статей
  • Для номинации статьи в Избранные добавьте в её конец (перед категориями) строку {{subst:КИС}};
  • Будьте внимательны к критике, прислушивайтесь к аргументам и старайтесь доработать статью в процессе обсуждения;
  • Несмотря на стресс, постарайтесь избегать нападок на обсуждающих: за многократное нарушение ВП:ЭП в обсуждении оно может быть закрыто, а статья отправлена на доработку;
  • Если статья уже являлась кандидатом, но была отправлена на доработку по любой причине, нужно предоставить ссылку на предыдущее обсуждение.
Процедура обсуждения
Если вы считаете, что статья достойна статуса избранной, нажмите надпись править справа от заголовка «За», проставьте под заголовком (или под оценкой предыдущего участника) нумерованный шаблон {{За}}, поясните причины вашего решения, подпишитесь при помощи четырёх тильд и сохраните страницу. 
# {{За}}. Отличная статья. Тема раскрыта полностью. ~~~~
   → 1. (+) За. Отличная статья. Тема раскрыта полностью. Пьер Безухов 23:59, 31 декабря 2011 (UTC)
Если вы считаете, что статья не достойна статуса избранной, нажмите надпись править справа от заголовка «Комментарии», укажите конкретные недочёты статьи, подпишитесь при помощи четырёх тильд и сохраните страницу. 
#. Тема раскрыта не полностью, не рассказано о роли шушпанчиков в современном искусстве. Статья нуждается в доработке. ~~~~
   → 1. Тема раскрыта не полностью, не рассказано о роли шушпанчиков в современном искусстве. Статья нуждается в доработке. Наташа Ростова 23:59, 31 декабря 2011 (UTC)
Если вы хотите прокомментировать статью или ход её обсуждения, нажмите надпись править справа от заголовка «Комментарии», проставьте под заголовком (или под комментарием предыдущего участника) нумерованный шаблон {{Комментарий}}, введите текст вашего комментария, подпишитесь при помощи четырёх тильд и сохраните страницу. 
# {{Комментарий}} Хочу заметить, что... ~~~~
   → 1. (!) Комментарий: Хочу заметить, что... Поручик Ржевский 23:59, 31 декабря 2011 (UTC)
Здесь находятся завершившиеся обсуждения. Просьба не вносить изменений.

Окись этилена[править код]

Выставляю на обсуждение и возможное избрание статью-кандидат об органическом соединении — окиси этилена, являющейся одним из важнейших объектов основного органического синтеза и имеющей огромное промышленное значение.

Статья существовала и ранее, но была написана целиком заново. Рецензирование прошла, однако к сожалению, активность при обсуждении отсутствовала, поэтому я перенёс её в данный раздел. При написании я постарался всю приведенную информацию снабдить соответствующими ссылками на источники. Буду рад услышать возможные замечания и сделать необходимые исправления для размещения настоящей статьи в избранном разделе, особенно учитывая, что химическая тематика в нём представлена на удивление скромно. --Secalinum 06:17, 1 ноября 2009 (UTC)[ответить]

За[править код]

Против[править код]

(−) Против. Не раскрыта тема. Абзацы из одного предложения режут глаз. Alexander Mayorov 11:11, 13 ноября 2009 (UTC)[ответить]

Моя претензия не изменилась с предыдущих ваших работ. Нет описания реакций. Зачем в статье 100 реакций? Я только могу предполагать, что везде где не написаны условия протекания считается, что 25 °С, нормальное атмосферное давление и без доступа воздуха, никаких катализаторов, растворителей и т. д. Если реакция ничем не примечательна, то о ней и писать не надо. Сейчас это похоже на список, а не на статью. Я как-то предлагал выкинуть все списки в "Химические свойства соединения" и оставлять только те реакции, о которых хоть что-то можно сказать. Посмотрите сколько реакций в английских статьях о кислотах! en:Hydrochloric_acid en:Acetic acid — тут реакция не самоцель, а повод для истории. Считайте ваши реакции картинками. Вы любите галереи без подписей? Alexander Mayorov 15:24, 15 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • Не согласен категорически. Во-первых, все приведённые реакции описывают свойства соединения, причём для реакций присоединения приведена единая схема механизма. Также даны механизмы проведения реакции для полимеризации, пиролиза и т.п. Все реакции снабжены ссылками на источники, где при необходимости можно подробнее узнать об условиях их протекания. В любом случае, все наиболее важные процессы описаны достаточно полно. Во-вторых, если Вы обратитесь к другим источникам, например, к учебникам по химии, то убедитесь, что не все реакции сопровождаются подробным описанием условий их протекания. Более того, если следовать Вашей логике, то каждую реакцию нужно сопровождать подробной инструкцией по синтезу. Но это не нужно ни с точки зрения здравого смысла, ни с точки зрения миссии самой Википедии. Я отдаю должное Вашему мнению, полагая, что Ваши выпады направлены исключительно на улучшение качества статей, но полагаю, что не стоит опускаться до абсурда. Тем более, в начале Вы говорите о том, что не раскрыта тема, а в комментариях критикуете количество реакций. Внимательнее прочитайте статью, если Вам действительно важен объективный подход, а не критика в чистом виде. Ещё раз повторю, любые конструктивные замечания я всегда воспринимаю положительно и по мере своих скромных возможностей вношу правки. --Secalinum 05:19, 16 ноября 2009 (UTC)[ответить]

2[править код]

(−) Против Не нравится стиль, язык. Для затравки:
— «Хлоргидриновый процесс был первым промышленным методом производства окиси этилена, и хотя на сегодняшний день он практически полностью вытеснен методом прямого окисления этилена, знакомство с ним представляет не только исторический интерес, но и вполне практический: метод до сих пор имеет важное значение в производстве окиси пропилена.» — фрагмент является ОРИССом, блещет словами «вполне», «важное» и «сегодняший день» и решает за других, кому что может быть интересно.

  • ✔ Сделано. Поправил предложение. Но, касательно интереса — не соглашусь. Ссылка на окись пропилена сделана для обоснования необходимости описания этого метода в статье. Не перегибайте! --Secalinum 05:21, 19 ноября 2009 (UTC)[ответить]


— «Как отмечалось в предыдущих разделах, впервые метод прямого окисления этилена кислородом в присутствии серебряного катализатора был запатентован Лефортом в 1931 году.» Я сейчас пойду и поправлю «предыдущие разделы» (энциклопедия же свободная) и окажется, что этот оборот сажает автора(ов) в лужу. Такие внутренние ссылки кромешно чреваты, пусты (а если бы не отмечалось в предыдущих разделах, тогда что это меняло бы?), да и обойтись без них очень легко.
«В дальнейшем этот метод тщательно изучался,..» Универсальных критериев тщательности не существует. Я, может быть, считаю, что они дурью маялись, а не тщательно изучали метод. АИ если нет, а их нет, то долой пустые слова из энциклопедического научного текста.


— Примечание 90 это не АИ, считайте что его нет, а цифры встают под гигантский вопрос в плане права оставаться в статье.


— «Относительную неустойчивость углерод-кислородных связей в молекуле показывает сравнение энергии разрыва двух связей C−O в окиси этилена, соизмеримое с разрывом одной связи C−O в этаноле и диметиловом эфире[16]:» Соизмеримое что? «Сравнение»?..


«Особенность строения молекулы окиси этилена определяют его химическую активность и объясняют лёгкость раскрытия цикла в многочисленных реакциях присоединения (см. раздел «Химические свойства»).» Не виден смысл. Имелось в виду, что «Особенность определяют химическая активность и объясняют лёгкость» или «Особенности определяет химическая активность и объясняет лёгкость раскрытия» или «Особенности определяют активность и объясняют лёгкость» или «Особенность определяется активностью и объясняется лёгкостью» или «Я тут пишу не важно что, а АИ не дам, потому что в школе учат, что наука не объясняет природные явления, а даёт предписания по которым природа живёт»?


В там неподалёку расположенной же таблице замечательные «(разрыв 2-х связей)» и «(разрыв 1-ой связи)». А поскольку по правилам русского языка наращения к цифрам в таких ситуациях применимы лишь для порядковых числительных, то читаем, что там разрывы «первой связи» и «вторых связей». С полным на то правом.


— Открываю статью, жму на переход к разделу «Физические свойства» и понимаю, что температура кипения к оным свойствам не относится. Нашлась, слава чуждой логике, в карточке в начале статьи. Дублировать надо такие вещи. Плотность жидкости в карточке вещества выкинуть и/или сноски типа номеров 2 и 7 развернуть в пояснения в скобках рядом с цифрой (можно перед цифрой, если иначе она разрывается с шаблонными единицами измерения). Читатель посмотрит на цифру и уйдёт, думая что в сносках были ссылки на какие-нибудь Равдели и Спутники химика.


— Поддерживаю замечание о малом объёме вводной части.

  • Вы действительно считаете, что этого мало?

О́кись этиле́на (этиленокси́д, оксира́н, 1,2-эпоксиэтан) — органическое вещество, имеющее формулу C2H4O. Этот бесцветный газ со сладковатым запахом является производным этилена и представляет собой простейший эпоксид — трёхчленный гетероцикл с одним атомом кислорода и двумя метиленовыми группами.


Благодаря особенностям молекулярной структуры, окись этилена вступает в реакции присоединения с раскрытием цикла, а также легко подвергается полимеризации.

Вещество является чрезвычайно огне- и взрывоопасным. Окись этилена обладает дезинфицирующими свойствами, а также является сильным ядом для человека, проявляя канцерогенное, мутагенное, раздражающее и наркотическое действие.

Окись этилена является одним из важных объектов основного органического синтеза и широко используется для получения многих химических веществ и полупродуктов, в частности этиленгликолей, этаноламинов, простых и сложных гликолевых и полигликолевых эфиров и прочих соединений.

В промышленности окись этилена получают прямым окислением этилена в присутствии серебряного катализатора.

--Secalinum 06:14, 19 ноября 2009 (UTC)[ответить]


— Примечаниям вида номер 64 место на Луркоморье, а не в Википедии.

Примечание 66 есть какая-то смесь маркетинга («ну почитайте мою статью всю и много раз») и лености оформить поминание Лефорта простой парой-тройкой слов таких, чтоб и устранить риск нарваться на несостоятельность и громоздкость отсылки, в примечании содержащейся. Примечания 67, 72 и подобные — убить нафиг, этой информации не место в примечаниях, ей место не в примечаниях. В примечаниях должны быть АИ на то, что вытеснение а) было, б) было постепенным (удачи в поиске обоснования такой формулировки, хех :]), в) было постепенным с такого-то и по такое-то.


— «Только в 1931 году французский химик Теодор Лефорт разработал метод прямого окисления этилена в присутствии серебряного катализатора[12], что легло в основу современного промышленного производства.» Ужасно неумело и несколько раз использованные обороты со «случилось то-то и то-то тем-то и тогда-то, что сделало то-то или это-то». Даже не поручусь, есть ли там хоть одно удачное применение в статье такого языкового изыска. Переформулировывать обязательно надо. Потому что только автор знает, что он имел в виду, какое из тех-то или этих-то имелось в виду и заменено на «что» во второй части предложения. В приведённом мной примере, например, я могу посчитать, будто автор вполне вероятно что и хотел сказать, что в основу современного производства лёг тот факт, что Лефорт разработал метод только в 1931 г. Не нужно этих многосмысленностей, не нужно задирать ценз грамотности читателя.


— «Проведение реакции с галогенводородами в водном растворе конкурирует с кислотно катализируемой гидратацией окиси этилена» Проведение ни с чем не конкурирует. Хороший такой пример, и, надеюсь, понятнее теперь, какого рода ляпы в формулировках составляют общую почву для низкой оценки языка статьи.

  • ✔ Сделано. Поправил. Спасибо за отмеченную ошибку. Я просто преклоняюсь перед Вашей мудростью и кристальной безупречностью в формулировках! --Secalinum 06:47, 19 ноября 2009 (UTC)[ответить]


— «Благодаря особенностям молекулярной структуры (см. раздел «Строение и параметры молекулы»), окись этилена является весьма реакционноспособным соединением и легко вступает в реакции c самыми различными соединениями с разрывом C—O связи и раскрытием цикла. Реакции происходят по механизму SN2 как в кислой, так и щелочной среде.» Реакции какие именно проходят по механизму SN2? Если просто все, то это неправда. Где там SN2 в присоединении R+ к HOCH2CH2O-?

И другой момент: соединения прям самые-самые различные, да? Критерии само-самости подскажете? Это не научная формулировка. 213.171.63.227 14:31, 18 ноября 2009 (UTC)[ответить]

  • //Не присваивайте авторство статьи (ВП это коллективный труд авторов), и не будет поводов оскорбляться. Если я претендую на роль рецензирующего, моя воля резко обходиться с текстом, когда этот текст меня не устраивает. Конкретные люди (авторы, номинанты, вносители правок — они же и разными могут быть вдобавок) меня не интересуют. И особенности их личности, образованности. Возможные объяснения неудовлетворительности состояния фрагментов текста есть не более чем следующая ступень, абстрактный корень вместо конкретики, который по идее способен помочь — при желании — не множить те же изъяны в будущем.//
    Меня смущает часть статьи с таблицей про «Относительную неустойчивость углерод-кислородных связей в молекуле показывает сравнение энергии разрыва двух связей C−O в окиси этилена с разрывом одной связи C−O в этаноле и диметиловом эфире: одни близки по значению — разница составляет 12,7 % и 5,9 % соответственно:». Смущает не тем даже, что там должно быть «они» вместо «одни» и что «энергию разрыва» не сравнивают с «разрывом».

Смущает тем, что а доказывают ли вообще хоть что-то те разницы энтальпий, которые приводятся в таблице. Есть АИ на допустимость в сложной органике иллюстрировать энергией связи (если это ещё и она) относительную реакционноспособность таких разных соединений? И почему брать такие соединения, которые взяты в статье?

  • ✔ Сделано. Поправил, спасибо за замеченную оплошность. --Secalinum 09:48, 21 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • Касательно сравнения энергий. Вы согласны, что сравнение, как минимум, ничему не противоречит? В статье выводов относительно сравнения никаких не делается — это право остаётся за читателем. Написано: "Относительную неустойчивость углерод-кислородных связей в молекуле...". Эту формулировку и демонстрируют приведённые цифры. --Secalinum 09:48, 21 ноября 2009 (UTC)[ответить]

Вопрос не праздный, мне кажется. Почему не взяты и взяты не тетрагидрофуран и четырёхчленный цикл (1,3-эпоксипропан или как его там правильно называть…), например? Тоже циклы, которые как раз угловой напряжённостью много меньшей отличаться будут, ну и поляризация связи будет чуток слабеть. Как-то ценность этой части статьи сомнительна сейчас из-за возникающих таких вопросов. 213.171.63.227 14:15, 19 ноября 2009 (UTC)[ответить]

У меня не было данных по тетрагидрофурану, поэтому я их и не включил в статью, а ценность любой информации определяется субъективно пользователем. Если кто-то посчитает данные не представляющими интереса, он их проигнорирует, но кому-то, возможно, они могут быть интересны. --Secalinum 09:48, 21 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • — «Полные» и «неполные эфиры гликолей» это, по-моему, какие-то самодельные термины. Мне не встречались до сих пор.


— В разделе «Реакция изомеризации» нет ни намёка на то, что такое «M».

В реакции [3] в этом разделе происходит странное: с «М» ничего не происходит, но возбуждённая частица дезактивируется.


— В разделе «Реакции димеризации» непонятно, за счёт чего (взаимодействия с чем) происходит первая стадия механизма. Имеется раскрытие цикла с получением частицы с двумя кислородами при том, что катализ кислотный. Как так?
— «Анионная полимеризация окиси этилена протекает под действием оснований: алкоголятов, гидроксидов, карбонатов или других соединений щелочных или щёлочноземельных металлов[48].» NaCl является другим соединением щелочного металла натрия. BaSO4 — щелочноземельного бария. Они тоже полимеризацию спровоцируют? 213.171.63.227 07:01, 20 ноября 2009 (UTC)[ответить]

Замечания для доработки[править код]

К сожалению, к вас тут нечего критиковать, поскольку содержания как такового немного. Маленькое введение для избранной статьи. Много фраз, которые напрашиваются на какой-то вывод, но его не следует. Вспоминается «правило» для научно-популярных статей: «каждая формула уменьшает количество читателей вдвое». Как только вы достигнете хотя бы населения Земли это будет прогресс — всего-то оставить 30 реакций, а не 100.

  • Маленькое введение
  • Маленькое введение всё ещё проблема
  • Не знаю, что и сказать. Критериям избранной статьи соответствует. Главное, сжато описаны основные параметры статьи: формула и химическая структура, агрегатное состояние, химические свойства и промышленное значение. Мне кажется, что вполне достаточно, иначе есть риск продублировать содержание статьи. --Secalinum 12:49, 17 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • "Заблуждения Вюрца, ошибочно предположившего для окиси этилена свойства органического основания," стиль и почему множественное число?
  • ✔ Сделано Это описка, исправил. По поводу стиля — суть претензии не понятна. Вам живой язык чем не угодил?

--Secalinum 05:12, 17 ноября 2009 (UTC)[ответить]

  • Это как раз не живой язык с причастными оборотами. "Вюрц ошибочно предположил, что окись этилена обладает свойствами органического основания. Это заблуждение"
  • "Шарлем Адольфом Вюрцем" "Георг Брэдиг и Усов" разный формат, хотя я понимаю, что Усов не заслужил упоминания имени в статье.
  • Отдаю должное Вашей иронии, но разный формат связан исключительно с отсутствием в источнике информации об имени уважаемого учёного. Поэтому, увы, только Усов. --Secalinum 05:10, 17 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • Нашёл только без имён. Может формат у журнала был такой Bredig and Usoff, Z. Elektrochem., 3, 116-117 (1896) Bredig u. Usoff, Zeitschr. f. Elektrochem. 3, 116, 1896. Хотя о чём речь в статье не знаю

    some investigators have looked upon acetylene and the mono-substituted acetylenes as weak acids. However, the researches of several chemists have shown that acetylene is only very slightly ionized as measured by its conductivity in water or liquid ammonia solutions

    [1][2]
  • "Резкое отличие" Или стиль или напрашивается пояснение.
  • Внимательно прочтите предложение: сразу после слов "резкое отличие", написано: "... склонность его к реакциям присоединения аналогично непредельным соединениям..." Я считаю, что это вполне объясняет предыдущее высказывание, ибо простые эфиры не вступают в подобные реакции. --Secalinum 05:15, 17 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • Читаю, но не понял почему резкое — я считаю это просто отличием.
  • Это зависит от точки зрения: что считать резким отличие, а что просто отличием. Например, спирты отличаются от эфиров, а окись этилена — резко отличается. Но в любом случае, я думаю, это не повод для столь длительной дискуссии, а вполне допустимая трактовка. В контексте данной статьи слово "резкое" употребляется для создания у читателя реальной остроты дискуссии, которая велась в 19-ом веке по поводу молекулярной структуры окиси этилена. Об этом подробно можно прочесть в монографии "Окись этилена" из списка литературы. --Secalinum 12:56, 17 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • "попытки учёных (включая и самого Вюрца)" --> стиль "попытки учёных, включая самого Вюрца," Много "Вюрцев" "Способ получения окиси этилена, обнаруженный Вюрцем, долгое время был единственным, несмотря на многочисленные попытки учёных (включая и самого Вюрца)" --> "Первый способ получения окиси этилена, долгое время оставался единственным, несмотря на многочисленные попытки учёных, включая самого Вюрца,"
  • "Лефорт" Первое упоминание можно и с именем.
  • "практически правильный трегуольник с валентными углами порядка 60°" --> Опечатка и неточность "практически правильный треугольник с валентными углами около 60°"
  • "и значительным угловым напряжением" Какое это напряжение в правильном треугольнике и что такое это угловое напряжение? Нужна ссылка.
  • Можно было и без химической энциклопедии, но с красной ссылкой в статье.
  • "Показательным выглядит сравнение энергии разрыва" Какой вывод мы должны сделать? Это отвратительное место. Можно сказать о том как эта энергия отразится на химических свойствах, легче будет в реакции вступать и т. д.
  • ✔ Сделано Я внёс необходимые правки, добавив предложение: "Особенность строения молекулы окиси этилена определяют его химическую активность и объясняют лёгкость раскрытия цикла в многочисленных реакциях присоединения (см. раздел «Химические свойства»)." Хочу добавить, что Вам не стоит употреблять фразы "Это отвратительное место." Будьте доброжелательнее и не забывайте, что критиковать всегда проще, чем "рыть землю". Вы не экзамены принимаете в школе, а общаетесь с коллегами, которые могут, как не странно, быть более авторитетными в некоторых вопросах чем Вы. К автору обсуждаемой статьи это, конечно, не относится. --Secalinum 06:02, 17 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • Ничего не исправлено. Выкинь сейчас это предложение с таблицей и статья улучшится, а так не должно быть. Сделайте вывод какой-нибудь и почему показательно. По мне так методы разные (эксперимент и теория) поэтому дают разные числа.
  • Показательность заключается в том, что энергия разрыва связи C-O в окиси этилена (даже с учётом возможных погрешностей) примерно в 2 раза ниже (в таблице приведены данные для ОЭ по разрыву двух !!связей), чем в этаноле и диметиловом эфире. О чём я дополнительно в этот раз написал. --Secalinum 13:18, 17 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • "подвижная жидкость" Это термин?
  • Да, безусловно. В огромном числе научных изданий этот термин используется. В упомянутой ранее "Химической энциклопедии" в одном только 3-ем томе этот термин можно найти в следующих статьях (перечень не исчерпывающий):
  • Метилакрилат (3 том, стр. 105);
  • Метилдихлорфосфит (3 том, стр. 112);
  • Метиловый спирт (3 том, стр. 118);
  • Метилстиролы (3 том, стр. 122);
  • Молибдена гексафторид (3 том, стр. 245)...

--Secalinum 05:45, 17 ноября 2009 (UTC)[ответить]

  • Все термины важные для понимания статьи заслуживают ссылки.
  • "Хорошо растворима" --> "Она/Он хорошо растворима/растворим" или жидкость или газ...
  • Имеется ввиду окись этилена (т.е. она) хорошо растворима. Причём тут жидкость или газ? Внимательно почитайте абзац, не вырывая фразу из контекста: там вполне очевидна суть формулировки касательно растворимости. --Secalinum 05:47, 17 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • Прямой вопрос: окись этилена в виде жидкости хорошо растворима?
  • Таблицы имеют только собственную значимость и они оторваны от содержания статьи. Без них можно обойтись и содержание статьи не пострадает, а чтобы не терять информацию, я предлагал перенести их в другую статью.
  • Дальше следует раздел "Химические свойства". О нём я уже говорил неоднократно.
  • Повторюсь: все приведённые реакции, считаю, стоят на своём месте и описаны вполне корректно. Возможно, Вы видите их избыток, но кто-то считает иначе. Давайте, это будут обсуждать ещё и другие члены сообщества. Если мнения (во множественном числе!) покажут, что необходима серъёзная и конкретная доработка раздела, я, безусловно, внесу правки. --Secalinum 06:06, 17 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • Реакция, реакция, реакция — это тавтология. Если я вижу, что эту часть статьи можно представить в виде таблицы, то это список, а не статья. Вы указали механизм реакции показали на одной двух реакциях как он применяется, зачем приводить столько однотипных реакций? Они же отличаются только переставлением буковок.
  • Давайте будем честны: это Ваш личный подход к данному вопросу и он весьма отличается от подхода других людей. Спорить на эту тему, я полагаю, бесполезно. Моё мнение - оставить реакции как есть, так как это важно. Повторю: если и другие члены сообщества будут настаивать на изменении представленного раздела статьи в соответствии с Вашим представлением о "правильности", я, безусловно, подчинюсь. Только Вы забываете, что все, я повторяю - все "однотипные" реакции (с Вашей точки зрения) сопровождаются ссылками на источники, где можно получить более подробную информацию об условиях их проведения и т.п. --Secalinum 13:37, 17 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • "Благодаря особенностям молекулярной структуры" вот эту фразу нужно туда выше поставить.

Дальше не читал. Alexander Mayorov 02:04, 17 ноября 2009 (UTC)[ответить]

  • В заключение. Я старался внимательно подходить к Вашим замечаниям и там, где они носили объективный характер, немедленно вносил исправления. Извините, если Вам показался мой тон обидным, но поверьте, никто не любит, когда к проделанной работе относятся хотя бы без минимального уважения. По сути небольшие и легко устранимые замечания Вы возвели в ранг "критических", попытавшись перечеркнуть общественную и безвозмездную работу (а это, поверьте — работа!), даже не дочитав до конца, вынести вердикт: "не раскрыта тема". --Secalinum 06:14, 17 ноября 2009 (UTC)[ответить]

Раз вы внесли исправления значит статья была не идеальна. Alexander Mayorov 12:08, 17 ноября 2009 (UTC)[ответить]

  • Я нигде не утверждал, что статья идеальная. Более того, она номинируется на избранную, а не идеальную. Всегда есть возможность доработки у любой из статей Википедии, так что не надо передёргивать. Я всегда рад улучшить работу, но возможность улучшения не значит, что статья является недостойной. --Secalinum 13:01, 17 ноября 2009 (UTC)[ответить]

Дополнительные замечания[править код]

  • В свойствах указана плотность для жидкости. агрегатное состояние -- газообразное для стандартных условий.
  • В "боксе" действительно я указал плотность для жидкости, но там же я поставил ссылку [2]: Данные приведены относительно воды при температуре 10 °C для жидкой окиси этилена. --Secalinum 11:33, 18 ноября 2009 (UTC)[ответить]
Надо указать для газа и убрать "жидкость" из агрегатного состояния (поскольку окись этилена это газ при нормальных условиях). Alexander Mayorov 22:03, 18 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • Раздел физические свойства занимает непропорционально малый размер. Не сказано о симметрии молекулы.
  • По поводу размера раздела — чисто субъективное мнение. Считаю данный раздел вполне достаточным по наполнению. Для научно-исследовательских целей существуют специальные монографии и статьи по отдельным вопросам. Извините, но думаю, что данное замечание скорее из разряда надуманных. --Secalinum 11:51, 18 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • Раздел "Химические свойства" всё таки перегружен ненужными реакциями. Указан общий механизм реакции, сказать когда и с какими соединениями этот механизм работает и указать исключения этого я думаю будет достаточно.
  • "типичные химические реакции" у разных людей разные представления по поводу типичных реакций.
  • В конце предложений нужно ставить точки. Это относится и к реакциям.
  • Касательно предложений — спору нет, проверю ещё раз. По поводу реакций — вопрос спорный. Если есть источник, где можно убедиться в обязательности расстановки точки после уравнений реакции — укажите. Я смотрел множество научных изданий: есть варианты как с точками, так и без них. --Secalinum 11:51, 18 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • "ктивированную молекулу ацетальдегида, избыточная энергия которой составляет примерно 355,6 кДж, что на 29 кДж больше энергии диссоциации связи C-C ацетальдегиде" ошибка.
  • Добавил "в" перед ацетальдегиде, а также уточнил "... на 29,3 кДж больше...".
В оригинале:

...to form an excited (CH3CHO)* molecule. It is estimated that the excess energy of this latter is about 85 kcal, which is about 7 kcal in excess of the CC bond dissociation energy in CH3CHO.

Где ещё ошибка? --Secalinum 12:33, 18 ноября 2009 (UTC)[ответить]
Ошибка простая. На моль поделить надо. Alexander Mayorov 12:49, 18 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • "окислена в зависимости от условий до гликолевой или" слово пропущено.
  • "или более сложных композиций" тоже термин? Невыделен.
  • Реакция после "Механизм реакции выглядит следующим образом" проблема с индексами. n -- не индекс, а n+1 индекс.
  • "Представляет интерес реакция оксида" это чем?

Дополнительные замечания 2[править код]

  • "Для эпоксидирования этилена можно в лабораторных условиях можно" стиль
  • "Начало промышленного производства окиси этилена датируется 1914 годом" Интересная информация промелькнула в английской версии "It achieved industrial importance during World War I as a precursor to both the coolant ethylene glycol and the chemical weapon mustard gas." Без источника.
  • Я встречал похожую информацию, к сожалению, не помню источника: там речь шла о том, что предполагалось использование этиленоксида в качестве отравляющего вещества, но практического воплощения эта идея не нашла. --Secalinum 08:35, 19 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • "кислородом, в присутствии серебряного катализатора, давлении 1 — 3 MПа и температуре" -->"кислородом, в присутствии серебряного катализатора, при давлении 1 — 3 MПа и температуре"
  • "П.В. Зимакова" --> пробелы "П. В. Зимакова"
  • "1942 гг.[70] ," а вот тут как раз не надо "1942 гг.[70],"
  • "Хлоргидриновый процесс был первым промышленным методом производства окиси этилена, и хотя на сегодняшний день он практически полностью вытеснен методом прямого окисления этилена, знакомство с ним представляет не только исторический интерес, но и вполне практический: метод до сих пор имеет важное значение в производстве окиси пропилена." стиль, источник
  • "Технологически хлоргидриновый процесс состоит из следующих стадий:" "На практике окись этилена получают непрерывным методом." противоречие? Может про сталии не писать, а сказать о цепочке реакций.
  • Противоречия нет. Разве непрерывный процесс не предполагает стадийность, т.е. последовательность действий? Исправил стадий на этапов. --Secalinum 08:41, 19 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • "Хлоргидриновый процесс производства окиси этилена" надо переделать, а то не понятно, в каком виде вещества вступают в реакции и при какиз температурах и давлениях, а также "раствор этиленхлоргидрина" раствор в чём? Да и про недостатки сказать надо. Опасное производство раз хлор есть.
  • ✔ Сделано. Водный раствор. По поводу недостатков: сказано ранее в разделе ЭИстория промышленного производства окиси этилена". --Secalinum 08:38, 19 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • "В дальнейшем этот метод тщательно изучался, неоднократно модифицировался и получал различные вариации для промышленного использования." какая-то общая размытая фраза.
  • "Известно, как минимум четыре наиболее распространённые разработки" Надо добавить в начале предложения "Мне известно". В формулировке надо указать, что эти промышленные методы отвечают за xx% мирового производства.
  • Не мне известно, а в соответствии с указанным источником, на который идёт ссылка. Доля этих методов мне неизвестна: в источниках данные отсутствуют. --Secalinum 09:03, 19 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • "Первая компания, реализовавшая промышленный метод прямого окисления этилена. Начиная с 1994 года" "Метод близкий к предыдущему, но широко распространённый в мире из-за системы лицензирования (с 1983 года" противоречие?
  • Дело в том, что The METEOR process, реализованный с 1994 года, это вторая, модифицированная версия процесса, известного ранее 1983 года. Противоречий нет. --Secalinum 09:06, 19 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • "использует так называемый высокопроизводительный The METEOR[76] process" --> "использует так называемый The METEOR[76] process" про "высокопроизводительный" надо позже сказать.
  • "выступает воздух (Union Carbige, Scientific Design), на современных производствах" --> "выступает воздух (Union Carbige, Scientific Design). На современных производствах"
  • "что можно было бы объяснить полным окисленем этилена или окиси этилена:" зачем там эти две реакции?
  • Они объясняют возможную логику появления углекислого газа и воды и расшифровывают фразу "полным окисленем этилена или окиси этилена". --Secalinum 09:10, 19 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • "P. A. Kilty и W. M. H. Sachtler" можно перевести.
  • "привёл к металлическому серебр" стиль
  • "на различных носителях" в химии нет умного слова для матрицы?
  • "и пр." всяких сокращений я бы избегал, но на ваше усмотрение.
  • "и пр.)[80].Эксперимент показал" пробел
  • "мирового химического производства, уступая лишь" лишь? может сократить список все эти соединения не нужны.
  • Жалко! Дело в том, что я думал вначале, что ОЭ входит в первую десятку, но оказалось по факту, что список всё же довольно внушительный. --Secalinum 08:57, 19 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • "Как уже было отмечено," убрать
  • "галогенида фосфония" можно ссылку сделать на фосфоний
  • "содержание в воздухе: 2,7 % об" об?

density(air=1) 1.52 [3][4]

может полезно будет [5] Попадание газа в атмосферу и в воду [6] Alexander Mayorov 17:27, 19 ноября 2009 (UTC)[ответить]

О разделах[править код]

+ Присоединение воды и спиртов
- Присоединение карбоновых кислот и их производных
+- Присоединение аммиака и аминов
- Присоединение галогенуглеводородов
- Присоединение металлорганических соединений
- Присоединение цианистого водорода
- Присоединение сероводорода и меркаптанов
- Присоединение азотистой и азотной кислот
- Реакция с соединениями, содержащими активную метиленовую группу
- Присоединение к ароматическим соединениям
- Реакции синтеза краун-эфиров
+ Реакция изомеризации
+ Реакции восстановления
+ Реакции окисления
- Реакции димеризации
- Реакции полимеризации
+ Термическое разложение
- Прочие реакции
+ Дегидрохлорирование этиленхлоргидрина или его производных
- Прямое окисление этилена пероксикислотами
- Прочие препаративные методы

Я бы оставил разделы выделенные "+", а все с "-" изложил в очень сжатом виде (в самом начале "химических свойств", после введения механизма) -- просто указал реагент. Теперь почему оставил "+". Реакции "восстановления", "окисления" и "изомеризации" это то, что средний человек помнит из школы. "Термическое разложение" тоже стандарт. "Дегидрохлорирование этиленхлоргидрина или его производных" важно так как там получение написано. "Присоединение воды и спиртов" важно потому что поведение в воде обсуждается экология и здоровье. "Присоединение аммиака и аминов" оставил бы из-за одного витамина, если бы знал, что дейтериевый вариант окиси этилена используется для его производства -- дейтерированные вещества важны в медицинских исследованиях. А вот такую реакцию добавил бы, потому что она по-видимому самая распространённая во вселенной (точно чаще чем на Земле происходит :) )

Здесь C2H4O может обозначать как окись этилена, так и ацетальдегид. Источник я уже приводил Ikeda M. et al Survey Observations of c-C2H4O and CH3CHO toward Massive Star-forming Regions (англ.) // ApJ. — 2001. — Т. 560. — С. 792 — 805. Alexander Mayorov 21:43, 19 ноября 2009 (UTC)[ответить]

Меня аргументация тем, кто что помнит и что не помнит из школы, несколько ошарашивает. Могу представить, что это изобилие распыляет внимание и может создать впечатление важности всех этих отдельных процессов. Но на мой взгляд, выбрасывать ничего не следует из рассматриваемых разделов. Можно, исходя из более-менее оправданной градации по важности, просто оставить разделами не всё, что сейчас есть. А вот мириаду заминусованных присоединений скомпоновать в отдельный подраздел навроде == Прочие реакции присоединения ==, в котором их выстроить пунктами либо в формате «*Название пункта», либо как «;Название пункта», так чтобы они не загромождали плашку Table of Contents (содержание статьи) и меньше лезли в глаза. Легат Ская 00:01, 22 ноября 2009 (UTC)[ответить]

Комментарии[править код]

  • Нет людей, которые пишут на тему химии, нет и статей, дело известное, тут не покемоны, требует образования и напряжения мозгов. А почему окись, по рациональной номенклатуре же вроде оксид?--Victoria 06:40, 1 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • Я думал, как назвать статью, но пришёл к действующему написанию, так как словосочетание "окись этилена" — традиционное и самое распространённое название для этого соединения, встречающееся как в популярной, так и научной литературе. Кроме того, на альтернативные названия сделан redirect. --Secalinum 10:38, 1 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • Дополнительно: поиск в Google на 1 ноября даёт следующие результаты:
  • окись этилена — примерно 57 400 ссылок;
  • оксид этилена — примерно 46 400 ссылок;
  • этиленоксид — примерно 11 900 ссылок;
  • оксиран — примерно 9 150 ссылок.
--Secalinum 10:48, 1 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • Частота употребления отличается не в разы, а другие статьи у нас называются как раз по рациональной номенклатуре, которая более современна. Мне кажется, что для избранной статьи, тем более, первой по химии, это важно, поскольку они зачастую используются в качестве образца для написания других статей.--Victoria 07:51, 2 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • Ок, другая статистика: поиск в Google на 2 ноября даёт следующие результаты:
  • точная фраза "окись этилена" — примерно 31 500 ссылок;
  • точная фраза "оксид этилена" — примерно 6 850 ссылок.
Разница в 4,6 раза. --Secalinum 08:27, 2 ноября 2009 (UTC)[ответить]
  • Все дело в том, что «оксид» - это химический термин, а «окись» - технический. Поскольку вещество имеет, как я понял, широкое промышленное применение, то «окись этилена» употребляется гораздо чаще.-- Vladimir Solovjev (обс) 08:37, 2 ноября 2009 (UTC)[ответить]

Литература[править код]

Моменты инерции относительно главных осей IA=32,921•10-40г•см2, IB=37,926•10-40г•см2, IC=59,510•10-40г•см2[1] Параметры молекулы: длина C-C 1,472; длина C-O 1,426; длина C-H 1,082; угол H-C-H 116° 41'; угол H2C-C 159° 25'; угол C-O-C 61° 24' [2] ИК спектры газа и жидкости этилен оксида[3][4] Магнитные свойства молекулы g-фактор, анизотропия магнитной воспримчивости[5] В космосе[6][7]

  1. ↑ Cunningham G. L., Levan W. I., Gwinn W. D. The Rotational Spectrum of Ethylene Oxide (англ.) // Phys. Rev.. — 1948. — Vol. 74. — P. 1537 — 1537.
  2. ↑ Cunningham G. L., Jr., Boyd A. W., Myers R. J., Gwinn W. D., Le Van W. I. The Microwave Spectra, Structure, and Dipole Moments of Ethylene Oxide and Ethylene Sulfide (англ.) // J. Chem. Phys.. — 1951. — Vol. 19. — P. 676 — 685.
  3. ↑ Lord R. C., Nolin B. Vibrational Spectra of Ethylene Oxide and Ethylene Oxide-d4 (англ.) // J. Chem. Phys.. — 1956. — Vol. 24. — P. 656 — 658.
  4. ↑ Nakanaga T. Infrared band intensities of ethylene oxide (англ.) // J. Chem. Phys.. — 1981. — Vol. 74. — P. 5384 — 5392.
  5. ↑ Sutter D. H., Hüttner W., Flygare W. H. Molecular g Values, Magnetic Susceptibility Anisotropies, and Molecular Quadrupole Moments in Ethylene Oxide (англ.) // J. Chem. Phys.. — 1969. — Vol. 50. — P. 2869 — 2874.
  6. ↑ Ikeda M. et al. Survey Observations of c-C2H4O and CH3CHO toward Massive Star-forming Regions (англ.) // ApJ. — 2001. — Vol. 560. — P. 792 — 805.
  7. ↑ Pan J., Albert S., Sastry K. V. L. N., Herbst E., De Lucia F. C. The Millimeter- and Submillimeter-Wave Spectrum of Ethylene Oxide (c-C2H4O) (англ.) // ApJ. — 1998. — Vol. 499. — P. 517 — 519.

Спасибо за представленную информацию. Я её поместил в статью, в раздел "Литература". --Secalinum 05:43, 18 ноября 2009 (UTC)[ответить]

Итог[править код]

Статья избрана. Victoria 07:31, 22 ноября 2009 (UTC)[ответить]

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Википедия:Кандидаты_в_избранные_статьи/Окись_этилена&oldid=20064246