Пентиопирад

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пентиопирад
Penthiopyrad Structural Formula V.1.svg
Общие
Систематическое
наименование
N-[2-(1,3-диметилбутил)тиен-3-ил]-1-метил-3-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоксамид
Хим. формула C16H20F3N3OS
Физические свойства
Состояние белый порошок[1]
Молярная масса 359,41 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 108,7 °C
Т. разл. 314 °C
Давление пара 6,43·10−3 мПа[1]
Химические свойства
Растворимость в воде практически не растворим (7,53 мг·л−1 при 20 °C)[1]
Классификация
Рег. номер CAS 183675-82-3
PubChem
Рег. номер EINECS 606-001-8
SMILES
InChI
ChEBI 83138
ChemSpider
Безопасность
ЛД50
  • > 2000 мг·кг−1 (крыса, орально)
R-фразы R51/53
S-фразы S61
H-фразы H411
P-фразы P273
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Окружающая среда" системы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пентиопирад (название ИСО) — химическое соединение из группы карбоксамидов. Используется в качестве фунгицида.

Пентиопирад представляет собой рацемическую смесь из R- и L-энантиомеров. В чистом виде — белый порошок. Он продается в виде концентрированной суспензии или эмульсии с концентрацией активного вещества 200 г/л.

Применение[править | править код]

Используется для контроля фитопатогенных грибов типа парши (Venturia inaequalis) яблони и груши, серой плесени (Botrytic cinerea) и Sclerotinia sclerotiorum на томатах, баклажанах и огурцах, листья и колосьях зерновых.

Механизм действия[править | править код]

Механизма действия пентиопирада отличается от большинства коммерческих фунгицидов. Они базируются на ингибировании фермента сукцинатдегидрогеназы или комплекса II, который является частью митохондриальной цепи переноса электронов. В результате клеточный метаболизм нарушается; грибу перестаёте хватить энергии в виде АТФ для поддержания метаболизма[2].

Разработка и регулирование[править | править код]

Пентиопирад был разработан японской компанией Japanse Mitsui Chemicals в начале 2000-х годов, с 2007 года в сотрудничестве с компанией DuPont. Дюпон имеет лицензию на продукт, в Северной Америке он продаётся под брендом Fontelis и Vertisan. В США EPК зарегистрировала продукт в марте 2012 года[3][4].

В Европейском Союзе пентиопирад не был аторизирован в начале 2013. Заявление о приеме было сделано в 2010 году в Соединенном Королевстве и в начале 2013 года, Европейский органа по безопасности пищевых продуктов опубликовал результаты рецензирования вещества[5].

Свойства[править | править код]

Пентиопирад имеет низкую токсичность для млекопитающих. Это не генотоксическое вещество, но на основе испытаний на животных был показан возможный канцерогенный эффект. Токсичен для рыб. Для других организмов (птиц, пчел, дождевых червей) риск оценивается как низкий[5].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 Eintrag zu Penthiopyrad (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juli 2014.
  2. H. Ohkawa, H. Miyagawa, Philip W. Lee «Pesticide Chemistry: Crop Protection, Public Health, Environmental Safety.» Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31663-2.
  3. ChemService news, 31 januari 2013
  4. New DuPont™ Fontelis™ Fungicide Receives EPA Approval". Persbericht, 12 maart 2012
  5. 1 2 «Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance penthipyrad». EFSA Journal 2013, Vol. 11 no. 2, blz. 3111. DOI:10.2903/j.efsa.2013.3111