Пифитрин
| Пифитрин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-(2-имино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазол-3-ил)-1-p-толилэтанон гидробромид |
| Хим. формула | C16H19BrN2OS |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 367,30 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 192,1 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 63208-82-2 |
| PubChem | 9929138 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 21106463 и 19952120 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Пифитрин-альфа (2-(2-имино-4,5,6,7-тетаргидробензотиазол-3-ил)-1-p-толилэтанон гидробромид; англ. Pifithrin-α) — химическое соединение, бензотиазол, ингибитор фактора транскрипции p53.[1]
Характеристика[править | править код]
Пифитрин представляет собой вещество белого цвета, растворим в диметилсульфоксиде до концентрации 20 мг/мл. Температура плавления — 192,1—192,5 °C.
Ингибирование p53[править | править код]
Соединение было выбрано из 10 тыс. соединений на основании его ингибиторных свойств по отношению к одному из основных факторов транскрипции клеточного ответа на стресс p53. Пифитрин инактивировал p53 и защищал кардиомиоциты от апоптоза, индуцированного доксорубицином[2] и предотвращал апоптоз нормальных клеток при химио- и радиационной терапии опухоли.[3] Механизм действия пифитрина неизвестен.
Пифитрин был открыт в 1999 году. На протяжении долгого времени являлся единственным известным ингибитором p53. В 2011 году был синтезирован другой сильный ингибитор p53 ишемин (англ. ischemin).[4]
Примечания[править | править код]
- ↑ Komarov P. G., Komarova E. A., Kondratov R. V., et al. A chemical inhibitor of p53 that protects mice from the side effects of cancer therapy (англ.) // Science : journal. — 1999. — September (vol. 285, no. 5434). — P. 1733—1737. — PMID 10481009.
- ↑ Liu X., Chua C. C., Gao J., et al. Pifithrin-alpha protects against doxorubicin-induced apoptosis and acute cardiotoxicity in mice (англ.) // American Physiological Society[англ.] : journal. — 2004. — March (vol. 286, no. 3). — P. H933—9. — doi:10.1152/ajpheart.00759.2003. — PMID 14766674.
- ↑ Gudkov A. V., Komarova E. A. Prospective therapeutic applications of p53 inhibitors (англ.) // Biochem. Biophys. Res. Commun.[англ.] : journal. — 2005. — June (vol. 331, no. 3). — P. 726—736. — doi:10.1016/j.bbrc.2005.03.153. — PMID 15865929.
- ↑ Borah J. C., Mujtaba S., Karakikes I., et al. A small molecule binding to the coactivator CREB-binding protein blocks apoptosis in cardiomyocytes (англ.) // Chem. Biol.[англ.] : journal. — 2011. — April (vol. 18, no. 4). — P. 531—541. — doi:10.1016/j.chembiol.2010.12.021. — PMID 21513889. — PMC 3103858.
Литература[править | править код]
- Gudkov A. V., Komarova E. A. Prospective therapeutic applications of p53 inhibitors (англ.) // Biochem. Biophys. Res. Commun.[англ.] : journal. — 2005. — June (vol. 331, no. 3). — P. 726—736. — doi:10.1016/j.bbrc.2005.03.153. — PMID 15865929.
Ссылки[править | править код]
- p53: химический ингибитор Архивная копия от 12 июля 2014 на Wayback Machine