Источники сильно расходятся в том, как была найдена знаменитая Денежная шахта, с которой собственно и началась слава острова. Более «романтичная» версия, рассказывает, что 16-летний Дэниел МакГиннес и его друзья Энтони Воган и Джон Смит в 1795 году намерившись поиграть в пиратов, неожиданно для себя обнаружили на юго-восточной оконечности острова старый дуб, с одной из веток которого свисал корабельный блок с полуистлевшим от времени обрывком каната и куском рыбацкой снасти. Прямо под дубом любознательные подростки обнаружили вход в шахту, засыпанную чуть ли не доверху землей. По другой, более прозаической, все началось с двоих стариков матросов, по слухам, вышедшим в отставку с одного корабля — Джона МакГинесса и Роберта Летбриджа. Джон МакГинесс занимался разведением свиней и выращиванием овощей, жил отшельником, упорно отказываясь покинуть остров, хотя сын и невестка постоянно приглашали его к себе. Особое доверие старик питал к своему восьмилетнему внуку Дэниелу, и по воспоминаниям последнего, однажды выпив ямайскогорома, заявил, что «когда он помрет, внук станет самым богатым человеком в Новой Шотландии».
Мишель де Граммон — пират, уроженец Парижа, сын одного из офицеров гвардии Людовика XIII. В четырнадцать лет он, возмущённый одним обстоятельством задевающим честь его сестры, убил на дуэли офицера. Это случилось в самый разгар кампании по запрещению дуэлей, поэтому ему было необходимо незаметно скрыться, и родственники определили его юнгой на корабль, отплывающий к берегам Антильских островов.
Он быстро завоёвывал чины, а в двадцать один год уже командовал королевским фрегатом. После выхода в отставку Граммон на деньги, выигранные в карты (по другой версии — в кости), купил и снарядил на Тортугепятидесятипушечный корабль и начал пиратствовать. В начале своей самостоятельной деятельности в 1678 году Граммон отличился взятием многострадальных городов Маракайбо, Гибралтар и Торильи.
Пиратский флаг капитана Рэкхема 
