1,4-динитробензол
(перенаправлено с «П-Динитробензол»)
| 1,4-динитробензол | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1,4-динитробензол | ||
| Сокращения | 1,4-DNB | ||
| Традиционные названия | п-динитробензол | ||
| Хим. формула | C6H4N2O4 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | кристаллическое | ||
| Молярная масса | 168.108 г/моль | ||
| Плотность | 1,63 ± 0,01 г/см³[1] | ||
| Энергия ионизации | 10,5 ± 0,1 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 173 °C | ||
| • кипения | 299 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 69 мг/л | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 100-25-4 | ||
| PubChem | 7492 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-833-7 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | CZ7525000 | ||
| ChEBI | 51398 | ||
| ChemSpider | 7211 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
1,4-Динитробензо́л (п-динитробензо́л) — один из трёх изомеров динитробензола, в котором нитрогруппы, соединённые с бензольным кольцом, расположены через два атома углерода (в первом и четвёртом положении). Ярко-жёлтое кристаллическое вещество. Не растворимо в воде, хорошо растворимо в этаноле и ацетоне.
Получение[править | править код]
Получают из п-нитроанилина:
- реакцией диазотирования с последующим замещением диазогруппы под действием нитрита натрия в присутствии меди[2][3] или смеси оксидов меди в качестве катализатора[4];
- прямым окислением аминогруппы до нитрогруппы персульфатом аммония[5],
- окислением аминогруппы до нитрозогруппы мононадсерной кислотой с последующим дополнительным окислением полученного п-нитрозонитробензола азотной кислотой[6].
Применение[править | править код]
Динитробензол применяется в изготовлении красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ и в органическом синтезе[7]:[12].
Окружающая среда[править | править код]
Является загрязнителем сточных вод на производствах взрывчатых веществ, а также вблизи использующих их полигонов[7]:[12].
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0233.html
- ↑ p-DINITROBENZENE // Organic Syntheses. — 1939. — Т. 19. — С. 40. — doi:10.15227/orgsyn.019.0040.
- ↑ Edgar B. Starkey. Diazonium Borofluorides. II. Their Use in the Preparation of Nitro Compounds 1 (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1937-08. — Vol. 59, iss. 8. — P. 1479–1480. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01287a021.
- ↑ Jakob Meisenheimer, Egbert Patzig. Ueber die Reduction aromatischer o‐ und p‐Dinitroverbindungen (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1906-07. — Vol. 39, iss. 3. — P. 2526–2532. — ISSN 0365-9496. — doi:10.1002/cber.19060390333.
- ↑ Otto N. Witt, Eduard Kopetschni. Studien über Abkömmlinge des Azobenzols (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1912-01. — Vol. 45, iss. 1. — P. 1134–1154. — ISSN 0365-9496. — doi:10.1002/cber.191204501161.
- ↑ Eug. Bamberger, Rud. Hübner. Ueber die drei stellungsisomeren Nitro‐nitroso‐benzole (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1903-11. — Vol. 36, iss. 4. — P. 3803–3822. — ISSN 0365-9496. — doi:10.1002/cber.19030360423.
- ↑ 1 2 Janet Olayemi Sangodele, Mary Tolulope Olaleye, Thomas K. Monsees, Afolabi Clement Akinmoladun. Redox status and sperm characteristics in 1,4-dinitrobenzene-induced reproductive toxicity in Wistar rats (англ.) // Toxicology and Environmental Health Sciences. — 2017-03. — Vol. 9, iss. 1. — P. 12–22. — ISSN 2005-9752. — doi:10.1007/s13530-017-0298-0.
 | Это заготовка статьи по органической химии. Помогите Википедии, дополнив её. |