Реакция Мейера

Реакция Мейера — реакция получения алифатических нитросоединений из алкилгалогенидов и нитрита серебра. Открыта немецким химиком Виктором Мейером в 1872 году.

Механизм

Реакция протекает по уравнению

${\mathsf {RX+AgNO_{2}\rightarrow RNO_{2}+AgX\downarrow }}$

где RX — алкилиодиды, алкилбромиды и реже — алкилхлориды.

Реакцию проводят в абсолютном эфире, иногда в петролейном эфире, ацетонитриле при температурах 0-20 °C с максимальным выходом до 80 % для первичных неразветвлённых и имеющих заместители в β-положении алкилгалогенидов. При наличии заместителей в α-положении (в том числе вторичных и третичных алкилгалогенидов) выход нитроалканов резко снижается вплоть до нулевого.

Дигалогениды в тех же условиях дают динитроалканы:

${\mathsf {I{\text{-}}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}{\text{-}}I{\xrightarrow[{}]{AgNO_{2}}}O_{2}N{\text{-}}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}{\text{-}}NO_{2}}}$

Побочными продуктами реакции являются алкилнитриты и алкилнитраты.

Модификация Корнблюма данной реакции — реакция алкилгалогенидов с нитритом калия или нитритом натрия в растворах диметилсульфоксида или диметилформамида позволяет синтезировать вторичные нитроалканы с выходом до 55-65 %. Проведение реакции алкилгалогенидов и бензилгалогенидов с нитритом натрия в ацетонитриле в присутствии 18-краун-6 позволяет получать нитроалканы с выходом 65-70 %.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.