Ацетонитрил

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ацетонитрил[1][2]
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Сокращения ACN
Традиционные названия Нитрил уксусной кислоты
Хим. формула C2H3N
Рац. формула CH3CN
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 41,05 г/моль
Плотность 0,787515 г/см³
Поверхностное натяжение 26,64·10-3 Н/м
Динамическая вязкость 0,35·10-3 Па·с
Энергия ионизации 1177 кДж/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления –44 °C
 • кипения 81,6 °C
 • вспышки 6 °C
 • самовоспламенения 524 °C
Пределы взрываемости 3—16 %
Критическая точка  
 • температура 272,4 °C
 • давление 47,7 атм
Мол. теплоёмк. 91,5 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования -40,6 кДж/моль
 • плавления 8,17 кДж/моль
 • кипения 29,8 кДж/моль
 • сублимации 32,9 кДж/моль
Давление пара 73 ± 1 мм рт.ст.[3]
Химические свойства
Диэлектрическая проницаемость 38,8
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3441
Структура
Дипольный момент 3,924 Д
Классификация
Рег. номер CAS 75-05-8
PubChem
Рег. номер EINECS 200-835-2
SMILES
InChI
RTECS AL7700000
ChEBI 38472
Номер ООН 1648
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 10 мг/м³
ЛД50 2460 мг/кг (мыши, перорально)
Краткие характер. опасности (H)
H225, H302+H312+H332, H319
Меры предостор. (P)
P210, P280, P305+P351+P338
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Ацетонитри́л (нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид) — органическое химическое соединение с формулой CH3CN. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом. Широко используется в органической химии в качестве растворителя.

Физические свойства[править | править код]

Ацетонитрил смешивается с водой, этиловым спиртом, диэтиловым эфиром, ацетоном, CCl4 и другими органическими растворителями. Он образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 76,5 °C, 83,7 % ацетонитрила), бензолом (73,0 °C, 34 %), CCl4 (65 °C, 17 %), этанолом (72,5 °C, 44 %), этилацетатом (74,8 °C, 23 %), многими алифатическими углеводородами[4].

Ацетонитрил используется для растворения масел, жиров, лаков, эфиров целлюлозы, различных синтетических полимеров и неорганических солей[4].

Получение[править | править код]

В промышленности ацетонитрил получают реакцией уксусной кислоты с небольшим избытком аммиака при 300—400 °C в присутствии катализатора.

Выход в данном процессе составляет 90—95 %. Ацетонитрил образуется также как побочный продукт в синтезе акрилонитрила при окислительном аммонолизе пропилена[4].

В лабораторных условиях для синтеза ацетонитрила удобно применять реакцию дегидратации ацетамида под действием пентаоксида фосфора[4].

Лабораторная очистка[править | править код]

Основными примесями в продажном ацетонитриле являются вода, ацетамид, ацетат аммония и аммиак. Осушение ацетонитрила под действием безводных сульфата кальция и хлорида кальция неэффективно. Удалить большую часть воды из ацетонитрила можно встряхиванием с силикагелем или молекулярными ситами. Дальнейшее осушение, а также удаление уксусной кислоты, проводят при добавлении гидрида кальция до окончания выделения водорода. Далее ацетонитрил подвергают фракционной перегонке[5].

Другой способ удаления воды из ацетонитрила заключается в перегонке над небольшим количеством пентаоксида фосфора (0,5—1 % м/о). Избыток P2O5 приводит к образованию оранжевого полимера. Данный метод не подходит в тех случаях, когда ацетонитрил предполагается использовать в реакциях с участием веществ, весьма чувствительных к кислотам. Следы пентаоксида фосфора можно удалить перегонкой над безводным карбонатом калия[5].

Быстрая методика очистки включает осушение над безводным карбонатом калия в течение 24 часов, дальнейшее осушение молекулярными ситами либо борным ангидридом (24 часа) и перегонку[5].

Применение[править | править код]

Ацетонитрил применяется как экстрагент для выделения бутадиена из смеси углеводородов, азеотропный агент для выделения толуола, сырьё для фармацевтической промышленности, растворитель[4].

Применяется также в биохимии как растворитель - важный компонент подвижной фазы для анализа липидного состава биологических образцов (их общелипидных экстрактов) методом высокоэффективной гидрофильной (Hilic) хроматографии.[источник не указан 467 дней]

Ацетонитрил назывался в числе прекурсоров отравляющего вещества «Новичок»[6], входящего в Список 1 веществ, запрещённых Конвенция о химическом оружия.

Безопасность[править | править код]

Ацетонитрил токсичен, всасывается через кожу[4].

В концентрации 15% или более является прекурсором (Таблица III), оборот которого в Российской Федерации ограничен.

Примечания[править | править код]

  1. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — 15th Ed. — McGraw-Hill, Inc, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  2. Sigma-Aldrich. Acetonitrile, anhydrous. Дата обращения: 9 ноября 2013.
  3. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0006.html
  4. 1 2 3 4 5 6 Химическая энциклопедия. В пяти томах. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 231.
  5. 1 2 3 Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed. — Elsevier, 2009. — С. 91—92. — ISBN 978-1-85617-567-8.
  6. Gertz, Bill Russia dodges chemical arms ban. Архивировано 23 апреля 2018 года.THE WASHINGTON TIMES. 4 февраля 1997 года

Ссылки[править | править код]