Ацетонитрил

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Ацетонитрил[1][2]
AN is.svg
Ацетонитрил
Общие
Сокращения

ACN

Традиционные названия

Нитрил уксусной кислоты

Хим. формула

C2H3N

Рац. формула

CH3CN

Физические свойства
Состояние

бесцветная жидкость

Молярная масса

41,05 г/моль

Плотность

0,787515 г/см³

Поверхностное натяжение

26,64·10-3 Н/м

Динамическая вязкость

0,35·10-3 Па·с

Энергия ионизации

1177 кДж/моль

Термические свойства
Т. плав.

–44 °C

Т. кип.

81,6 °C

Т. всп.

6 °C

Т. свспл.

524 °C

Пр. взрв.

3—16 %

Кр. темп.

272,4 °C

Кр. давл.

47,7 атм

Мол. теплоёмк.

91,5 Дж/(моль·К)

Энтальпия образования

-40,6 кДж/моль

Энтальпия плавления

8,17 кДж/моль

Энтальпия кипения

29,8 кДж/моль

Энтальпия сублимации

32,9 кДж/моль

Давление пара

73±1 мм рт. ст.[3]

Химические свойства
Диэлектр. прониц.

38,8

Оптические свойства
Показатель преломления

1,346015

Структура
Дипольный момент

3,924 Д

Классификация
Рег. номер CAS

75-05-8

PubChem
Рег. номер EINECS

200-835-2

SMILES
InChI
Рег. номер EC

200-835-2

RTECS

AL7700000

ChEBI

38472 и 41432

Номер ООН

1648

ChemSpider
Безопасность
ПДК

10 мг/м³

ЛД50

2460 мг/кг (мыши, перорально)

H-фразы

H225, H302+H312+H332, H319

P-фразы

P210, P280, P305+P351+P338

Пиктограммы СГС

Пиктограмма "Пламя" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)

NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ацетонитри́л (нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид) — органическое химическое соединение с формулой CH3CN. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом. Широко используется в органической химии в качестве растворителя.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Ацетонитрил смешивается с водой, этиловым спиртом, диэтиловым эфиром, ацетоном, CCl4 и другими органическими растворителями. Он образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 76,5 °C, 83,7 % ацетонитрила), бензолом (73,0 °C, 34 %), CCl4 (65 °C, 17 %), этанолом (72,5 °C, 44 %), этилацетатом (74,8 °C, 23 %), многими алифатическими углеводородами[4].

Ацетонитрил используется для растворения масел, жиров, лаков, эфиров целлюлозы, различных синтетических полимеров и неорганических солей[4].

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности ацетонитрил получают реакцией уксусной кислоты с небольшим избытком аммиака при 300—400 °C в присутствии катализатора.

Выход в данном процессе составляет 90—95 %. Ацетонитрил образуется также как побочный продукт в синтезе акрилонитрила при окислительном аммонолизе пропилена[4].

В лабораторных условиях для синтеза ацетонитрила удобно применять реакцию дегидратации ацетамида под действием пентаоксида фосфора[4].

Лабораторная очистка[править | править вики-текст]

Основными примесями в продажном ацетонитриле являются вода, ацетамид, ацетат аммония и аммиак. Осушение ацетонитрила под действием безводных сульфата кальция и хлорида кальция неэффективно. Удалить большую часть воды из ацетонитрила можно встряхиванием с силикагелем или молекулярными ситами. Дальнейшее осушение, а также удаление уксусной кислоты, проводят при добавлении гидрида кальция до окончания выделения водорода. Далее ацетонитрил подвергают фракционной перегонке[5].

Другой способ удаления воды из ацетонитрила заключается в перегонке над небольшим количеством пентаоксида фосфора (0,5—1 % м/о). Избыток P2O5 приводит к образованию оранжевого полимера. Данный метод не подходит в тех случаях, когда ацетонитрил предполагается использовать в реакциях с участием веществ, весьма чувствительных к кислотам. Следы пентаоксида фосфора можно удалить перегонкой над безводным карбонатом калия[5].

Быстрая методика очистки включает осушение над безводным карбонатом калия в течение 24 часов, дальнейшее осушение молекулярными ситами либо борным ангидридом (24 часа) и перегонку[5].

Применение[править | править вики-текст]

Ацетонитрил применяется как экстрагент для выделения бутадиена из смеси углеводородов, азеотропный агент для выделения толуола, сырьё для фармацевтической промышленности, растворитель[4].

Безопасность[править | править вики-текст]

Ацетонитрил токсичен, всасывается через кожу[4].

В концентрации 15% или более является прекурсором (Таблица III), оборот которого в Российской Федерации ограничен.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — 15th Ed. — McGraw-Hill, Inc, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  2. Sigma-Aldrich. Acetonitrile, anhydrous. Проверено 9 ноября 2013.
  3. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0006.html
  4. 1 2 3 4 5 6 Химическая энциклопедия. В пяти томах. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 231.
  5. 1 2 3 Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed. — Elsevier, 2009. — С. 91—92. — ISBN 978-1-85617-567-8.

Ссылки[править | править вики-текст]