Перегруппировка Вагнера — Меервейна: различия между версиями
Перейти к навигации
Перейти к поиску
| [отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
Содержимое удалено Содержимое добавлено
FlankerFF (обсуждение | вклад) м добавлена категория «Органическая химия» с помощью HotCat |
FlankerFF (обсуждение | вклад) м добавлена категория «Именные реакции в органической химии» с помощью HotCat |
||
| Строка 31: | Строка 31: | ||
[[Категория:Органическая химия]] |
[[Категория:Органическая химия]] |
||
[[Категория:Именные реакции в органической химии]] |
|||
Версия от 18:16, 22 мая 2010
 | Эту страницу в данный момент активно редактирует участник FlankerFF. |
Перегруппировка Вагнера-Меервейна - общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к карбкатионному центру, который возникает в молекуле в процессе нуклеофильного замещения, присоединения к кратной связи, реакций элиминирования.
В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла.
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl4]— или [SbCl6]—, также повышает вероятность протекания реакции.
Примеры реакций
- Камфеновые перегруппировки I рода
- Изомеризация с одновременной дегидратацией спиртов
Применение
- Получение камфоры из α-пинена
- Получение изоборнилацетата из камфена
- Синтез санталидола
Литература
- Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
- Абляционные материалы-Дарзана //Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т.1. — 623 с.