Реакция Коновалова: различия между версиями
[отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
м →Ссылки: мёртвая ссылка, викификация |
|||
Строка 20: | Строка 20: | ||
* Химический Энциклопедический Словарь. Гл.ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1983—792 с. |
* Химический Энциклопедический Словарь. Гл.ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1983—792 с. |
||
* Нейланд, О. Я. Органическая химия: Учебник для хим. спец. вузов.— М.: Высшая школа, 1990.— с. 97—98; 369—370. |
* Нейланд, О. Я. Органическая химия: Учебник для хим. спец. вузов.— М.: Высшая школа, 1990.— с. 97—98; 369—370. |
||
* {{Из БСЭ|заглавие=Коновалова реакция}} |
|||
* [http://slovari.yandex.ru/~%D0%BA%D0%BD%D0%B8%D0%B3%D0%B8/%D0%91%D0%A1%D0%AD/%D0%9A%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B0%20%D1%80%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F/ Коновалова реакция] // [[Большая советская энциклопедия]] |
|||
[[Категория:Именные реакции в органической химии|Коновалова]] |
[[Категория:Именные реакции в органической химии|Коновалова]] |
Версия от 04:36, 6 мая 2016
Реакция Коновалова — нитрование алифатических, алициклических и жирноароматических соединений разбавленной НNО3 при повышенном или нормальном давлении (свободнорадикальный механизм). Реакция с алканами впервые осуществлена М. И. Коноваловым в 1888 году (по другим данным, в 1899 году) с 10—25%-ной кислотой в запаянных ампулах при температуре 110—150 °C.
Обычно образуется смесь первичных, вторичных и третичных нитросоединений. Жирноароматические соединения легко нитруются в α-положение боковой цепи. Побочными реакциями являются образование нитратов, нитритов, нитрозо- и полинитросоединений.
В промышленности реакцию проводят в паровой фазе. Этот процесс разработан Х. Гессом (1930). Пары алкана и азотной кислоты на 0,2—2 секунды нагревают до 420—480 °C, затем следует быстрое охлаждение. Метан даёт нитрометан, а его гомологи претерпевают также разрыв связей C——C, так что получается смесь нитроалканов. Её разделяют перегонкой.
Активный радикал в этой реакции — O2NO·, продукт термического расщепления азотной кислоты. Механизм реакции дан ниже.
Ссылки
- Химический Энциклопедический Словарь. Гл.ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1983—792 с.
- Нейланд, О. Я. Органическая химия: Учебник для хим. спец. вузов.— М.: Высшая школа, 1990.— с. 97—98; 369—370.
- Коновалова реакция — статья из Большой советской энциклопедии.