Сульфаниловая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Сульфаниловая кислота
Сульфаниловая кислота.svg
Общие
Систематическое
наименование
Сульфаниловая кислота
Хим. формула C6H7NO3S
Физические свойства
Молярная масса 173,2 г/моль
Плотность (относительно воды, вода - 1): 1,5 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 288 °C
Химические свойства
Растворимость в воде слабая, (при 20 °C) 1 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 121-57-3
PubChem 8479
Рег. номер EINECS 204-482-5
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Сульфаниловая кислота (n-аминобензолсульфокислота, 4-аминофенолсульфоновая кислота, анилин-4-сульфоновая кислота) — внутренняя соль, формула которой C6H7NO3S, структурная NH2—C6H4—SO3H.

Свойства[править | править вики-текст]

Представляет собой белые до серого цвета кристаллы, разлагающиеся при 280—300 °C, ограниченно растворимые в воде (1 г в 100 г при 20 °C). Сульфаниловая кислота — внутренняя соль, в которой аминогруппа нейтрализована остатком сульфокислоты, поэтому она не образует солей с минеральными кислотами, но её сульфогруппа может быть нейтрализована щелочами.

Получение[править | править вики-текст]

Сульфаниловую кислоту получают из анилина; нагреванием анилинсульфата C6H5NH2×H2SO4 при 180—200 °C. Из реакционной смеси, полученной нагреванием анилина с 3 молями серной кислоты в течение 5 часов при 180—190 °C, можно выделить чистую сульфаниловую кислоту с выходом 60 %. Малая растворимость кислоты в холодной воде облегчает её отделение от избытка серной кислоты и от дисульфокислот. Лучшим техническим методом получения сульфаниловой кислоты является нагревание моносульфата анилина в течение 8 часов при 180 °C. Сульфаниловая кислота образуется также при кипячении анилина с 2 весовыми частями олеума в течение нескольких минут, однако при этом происходит сильное разложение. Сульфаниловая кислота образуется вместе с другими соединениями при действии на анилин этилового эфира хлорсульфоновой кислоты. Её можно получить также нагреванием анилиновой соли этилсерной кислоты.

Применение[править | править вики-текст]

Сульфаниловая кислота используется как аналитический реагент. Применяется в синтезе красителей. В лаборатории сульфаниловую кислоту используют для определения нитритов и обнаружения некоторых металлов (осмия, рутения и др.). Применение в медицине нашёл амид сульфаниловой кислоты: H2N—C6H4—SO2NH2, сульфаниламид, называемый белым стрептоцидом, и некоторые его производные (альбуцид, сульгин, сульфидин, сульфадимезин, сульфазол).

Литература[править | править вики-текст]

  • О. Я. Нейланд Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.