Цианурхлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Цианурхлорид
Цианурхлорид
Общие
Хим. формула C3Cl3N3
Физические свойства
Молярная масса 184.41 г/моль
Плотность 1.32 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 154 °C
Т. кип. 192 °C
Классификация
Рег. номер CAS 108-77-0
PubChem 7954
SMILES
ChemSpider 7666
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Цианурхлорид — хлорангидрид циануровой кислоты, 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин . Бесцветные кристаллы с резким запахом. Цианурхлорид хорошо растворим в ацетоне, хлороформе и др. органических растворителях, плохо растворим и постепенно гидролизуется в воде, образуя циануровую кислоту.

Синтез[править | править исходный текст]

Основным промышленным методом получения цианурхлорида является каталитическая тримеризация хлорциана:

\mathsf{3ClCN \rightarrow C_3N_3Cl_3}

Реакция проводится либо в газовой фазе при температуре 350—450 °C в присутствии активированного угля, либо в жидкой фазе в присутствии соляной кислоты или хлорида железа (III) при 300 °C, 4 МПа (40 кгс/см2).

Биологические свойства[править | править исходный текст]

Ядовит.

Химические свойства[править | править исходный текст]

Нуклеофильное замещение в цианурхлориде

Атомы хлора в цианурхлориде можно заместить на различные функциональные группы при воздействии нуклеофилов, например на RO — (действием спиртов, фенолов), RNH — (действием первичных аминов) или NH2 — (действием аммиака). Атомы хлора в цианурхлориде замещается постепенно и на разных условиях. первый атом хлора замещается при -5 C, второй атом при 60 C, а третий атом не удается замешать , поэтому его превратили либо четверичный аммониевая соль, либо изотиурониевая соль, а потом взаимодействуют с нуклеофилами

Применение[править | править исходный текст]

Цианурхлорид применяют главным образом в производстве гербицидов триазинового ряда, оптических отбеливателей, активных триазиновых красителей и т.п..

В препаративной органической химии цианурхлорид используется в синтезе хлорангидридов из карбоновых кислот[1]:

Synthesis of acyl chlorides with cyanuric chloride.png

Литература[править | править исходный текст]

  • Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968
  • Бобков С. С., Смирнов С. К., Синильная кислота, М., 1970

Примечания[править | править исходный текст]

  1. K. Venkataraman, and D. R. Wagle (1979). «Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides». Tet. Lett. 20 (32): 3037–3040. DOI:10.1016/S0040-4039(00)71006-9.