Цианурхлорид
| Цианурхлорид | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C3Cl3N3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 184.41 г/моль |
| Плотность | 1.32 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 154 °C |
| • кипения | 192 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-77-0 |
| PubChem | 7954 |
| Рег. номер EINECS | 203-614-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | XZ1400000 |
| ChEBI | 58964 |
| Номер ООН | 2670 |
| ChemSpider | 7666 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Цианурхлорид — хлорангидрид циануровой кислоты, 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин. Бесцветные кристаллы с резким запахом. Цианурхлорид хорошо растворим в ацетоне, хлороформе и др. органических растворителях, плохо растворим и постепенно гидролизуется в воде, образуя циануровую кислоту.
Синтез[править | править код]
Основным промышленным методом получения цианурхлорида является каталитическая тримеризация хлорциана:
Реакция проводится либо в газовой фазе при температуре 350—450 °C в присутствии активированного угля, либо в жидкой фазе в присутствии соляной кислоты или хлорида железа (III) при 300 °C, 4 МПа (40 кгс/см2).
Биологические свойства[править | править код]
Оказывает токсическое действие при проглатывании и вдыхании, раздражает глаза и кожу [1].
Химические свойства[править | править код]
Атомы хлора в цианурхлориде можно заместить на различные функциональные группы при воздействии нуклеофилов, например на RO — (действием спиртов, фенолов), RNH — (действием первичных аминов) или NH2 — (действием аммиака).
Применение[править | править код]
Цианурхлорид применяют главным образом в производстве гербицидов триазинового ряда, оптических отбеливателей, активных триазиновых красителей и т. п.
В препаративной органической химии цианурхлорид используется в синтезе хлорангидридов из карбоновых кислот[1]:
Литература[править | править код]
- Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968
- Бобков С. С., Смирнов С. К., Синильная кислота, М., 1970
Примечания[править | править код]
- ↑ K. Venkataraman, and D. R. Wagle. Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides (англ.) // Tet. Lett.[англ.] : journal. — 1979. — Vol. 20, no. 32. — P. 3037—3040. — doi:10.1016/S0040-4039(00)71006-9.