SYBR Safe

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
SYBR Safe
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​("Z")​-​4-​​(​(3-​Метилбензо["d"]тиазол-​2​(3"H")​-​илиден)​метил)​-​1-​пропилхинолин-​1-​иум 4-​метилбензолсульфонат
Хим. формула C28H28N2O3S2
Физические свойства
Молярная масса 505,66 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1030826-36-8
PubChem
SMILES
InChI
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

SYBR Safe — это цианиновый краситель[1], используемый в качестве красителя нуклеиновых кислот в молекулярной биологии[2]. SYBR Safe — один из ряда красителей SYBR, производимых корпорацией Life Technologies. SYBR Safe связывается с ДНК. Образовавшийся комплекс ДНК-краситель поглощает синий свет (λmax = 509 нм) и излучает зелёный свет (λmax = 524 нм).

Безопасность

[править | править код]

SYBR Safe позиционируется как более безопасная альтернатива бромиду этидия[3]. Однако, поскольку сама молекула немного больше, чем бромид этидия, она не так легко связывается с колонкой гель-экстракции, что делает её менее эффективной при попытке клонировать фрагмент ДНК в плазмиду. SYBR Safe имеет структуру, очень похожую на тиазол оранжевый[4][5][6], который имеет метильную группу, присоединенную к заряженному азоту, тогда как SYBR Safe имеет N -пропильную группу. Было показано, что тиазол оранжевый в три-четыре раза менее мутагенный, чем бромистый этидий, тогда как SYBR Safe в четыре-пять раз менее мутагенный[1]. Кроме того, согласно веб-сайту Life Technologies, SYBR Safe не вызывает летального исхода у крыс в дозах до 5 г/кг, а у крыс симптомы острой токсичности не проявляются. Тиазол оранжевый проявляет токсичность в этой дозе.

Подобные цианиновые красители

[править | править код]
  • TO (Тиазольный оранжевый)
  • SYBR Green I
  • SYBR Green II
  • SYBR Gold
  • YO (Оксазол Жёлтый)
  • PG (PicoGreen)
  • GelGreen — конкурирующий продукт с другой молекулярной структурой и размером

Примечания и ссылки

[править | править код]
  1. 1 2 Evenson WE (2012). "1H and 13C NMR Assignments for the Cyanine Dyes SYBR Safe and Thiazole Orange". Journal of Organic Chemistry. 77 (23): 10967—10971. doi:10.1021/jo3021659. PMID 23137048.
  2. it is most commonly used as a DNA stain in agarose gel electrophoresis
  3. Haines, Alicia M. (March 2015). "Properties of nucleic acid staining dyes used in gel electrophoresis". Electrophoresis. 36 (6): 941—944. doi:10.1002/elps.201400496. PMID 25546455.
  4. O'Neil, Casey S. (June 2018). "Thiazole orange as an everyday replacement for ethidium bromide and costly DNA dyes for electrophoresis". Electrophoresis. 39 (12): 1474—1477. doi:10.1002/elps.201700489. PMID 29645293.
  5. Evenson, William E. (27 November 2012). "1H and 13C NMR Assignments for the Cyanine Dyes SYBR Safe and Thiazole Orange". The Journal of Organic Chemistry. 77 (23): 10967—10971. doi:10.1021/jo3021659. PMID 23137048.
  6. Biancardi, Alessandro (2011). "Thiazole orange (TO) as a light-switch probe: a combined quantum-mechanical and spectroscopic study". Physical Chemistry Chemical Physics. 13 (27): 12595—12602. Bibcode:2011PCCP...1312595B. doi:10.1039/C1CP20812H. PMID 21660321.