Реактив Толленса

Проба с реагентом Толленса. Слева — положительная проба (реакция с альдегидом). Справа — отрицательная проба (реакция с кетоном)

Реакти́в То́лленса (гидроксид диамминсеребра(I)) — щелочной раствор аммиаката серебра [Ag(NH₃)₂]ОН. При взаимодействии с восстановителями образует серебро в виде чёрного осадка или блестящего «зеркала» на стенках реакционного сосуда (иногда при небольшом нагревании).

История

Предложен Бернхардом Толленсом в 1881.

Получение

Приготавливается непосредственно перед применением из растворов AgNO₃, NaOH и NH₄OH. Растворяют 1 г нитрата серебра в 10 мл воды, раствор хранят в темноте. Перед применением небольшое количество этого раствора смешивают с равным объёмом раствора 1 г едкого натра в 10 мл воды; выпавший осадок окиси серебра растворяют, осторожно добавляя концентрированный раствор аммиака.

Реакции

Реакция «серебряного зеркала» — это реакция восстановления серебра в аммиачном растворе оксида серебра (реактив Толленса). В водном растворе аммиака оксид серебра образует комплексное соединение — гидроксид диамминсеребра [Ag(NH₃)₂]OH:

${\ce {Ag2O + 4NH3*H2O -> 2[Ag(NH3)2]OH +3H2O}}$

при действии которого на альдегид происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием соли аммония:

${\ce {RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH -> RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O}}$

Серебряное зеркало образуется в том случае, если восстанавливающееся серебро осаждается на гладких стенках сосуда из не слишком концентрированных растворов. Малейшие загрязнения мешают восстанавливающемуся серебру «уцепиться» за стекло и заставляют его выделяться в виде рыхлого осадка.

Также возможна реакция с ацетиленом. В результате выпадает осадок белого цвета — ацетиленид серебра, очень неустойчивое взрывчатое вещество.

Применение

Позволяет обнаружить альдегиды, восстанавливающие сахара, полигидроксифенолы, α-дикетоны, гидроксикарбоновые кислоты, первичные кетоспирты, аминофенолы, алкил- и арил-гидроксиламины, алкил- и арилгидразины.

См. также

• Реактив Бенедикта
• Реактив Фелинга

Источники

• Губен-Вейль, Методы органической химии, пер. с нем., 4 изд., т. 2-Методы анализа, М., 1963.
• Именные реактивы
• Реакция серебряного зеркала