Реакция Криге
Перейти к навигации
Перейти к поиску
Реакция Криге:
1) Реакция окислительного расщепления β-гликолей тетраацетатом свинца с образованием карбонильных соединений. Протекает количественно. Характерна высокая стереоспецифичность. Быстрее всего расщепляются α-гликоли. Аналогично расщепляется щавелевая кислота α-оксиальдегиды, α-оксикетоны, α-оксикислоты.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ac/Glycol_Criegee.png/300px-Glycol_Criegee.png)
2) Реакция цис-гидроксилирования олефинов при помощи тетраоксида осмия OsO4.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/31/Dihydroxylation_with_OsO4.png/600px-Dihydroxylation_with_OsO4.png)
3) Термическая перегруппировка третичных пероксоэфиров с образованием карбонильных соединений:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Criegee_thermal_rearrangement.svg/451px-Criegee_thermal_rearrangement.svg.png)
Например, в случае термической перегруппировки сложных эфиров 9-гидропероксидекалина образуются сложные эфиры 1-окси-1,6-эпоксициклодекана:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/07/Criegee_thermal_rearrangement_esters.svg/308px-Criegee_thermal_rearrangement_esters.svg.png)
Литература
[править | править код]- R. Criegee, Ber. 64, 260 (1931).
- R. Criegee in Newer Methods of Preparative Organic Chemistry (Interscience, New York, 1948), p.12.
Ссылки
[править | править код]- Criegee Reaction
- Criegee Reactions
- Окисление циклогексена тетроксидом осмия
- Антипарниковый эффект: Охлаждающая молекула — Популярная механика
Это заготовка статьи по органической химии. Помогите Википедии, дополнив её. |