Щавелевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Щавелевая кислота
Oxalic acid.png
Щавелевая кислота
Общие
Систематическое
наименование

Этандиовая кислота

Хим. формула

HOOC-COOH

Физические свойства
Состояние

Кристаллическое

Молярная масса

90,04 г/моль

Плотность

1,36 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

189,5[уточнить] °C

Т. субл.

125[уточнить] °C

Т. кип.

100,7 °C

Т. разл.

100-130[уточнить] °C

Т. всп.

166 °C

Мол. теплоёмк.

108,8 Дж/(моль·К)

Энтальпия образования

−817,38 кДж/моль

Энтальпия сгорания

-251,8 кДж/моль

Энтальпия растворения

−9,58 кДж/моль

Энтальпия сублимации

90,58 кДж/моль

Давление пара

0,001±0,001 мм рт. ст.[1]

Химические свойства
pKa

1,25; 4,14

Растворимость в воде

10 г/100г (20 °C);
25 г/100г (44,5 °C);
120 г/100г (100 °C)

Структура
Кристаллическая структура

Моноклинная

Дипольный момент

0,1·10−30 Кл·м

Классификация
Рег. номер CAS

144-62-7

PubChem
Рег. номер EINECS

205-634-3

SMILES
InChI
RTECS

RO2450000

ChEBI

16995 и 44583

Номер ООН

3261

ChemSpider
Безопасность
ПДК

0,2 мг/л (в воде водоёмов хозяйств бытового пользования)

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Щаве́левая кислота, также этандиовая кислотаорганическое соединение, двухосновная предельная карбоновая кислота, с формулой HOOC-COOH. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и сложные эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана.

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присутствии V2O5, либо окислением этилена и ацетилена HNO3 в присутствии PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропилена жидким NO2. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия:

Свойства[править | править вики-текст]

Применение[править | править вики-текст]

В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода:

Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:

Щавелевая кислота и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Они входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов.

Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.

Щавелевая кислота является хорошим стимулятором работы мышц и нервов[источник не указан 1161 день].

Опасность[править | править вики-текст]

Щавелевая кислота умеренно токсична. Некоторые соли щавелевой кислоты, — оксалаты, в частности, оксалат кальция и оксалат магния очень плохо растворимы в воде и оседают в почечных лоханках в виде конкрементов различного размера (песок, камни), иногда причудливой формы (коралловые камни).

ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,2 мг/л.

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]