Щавелевая кислота
Щавелевая кислота | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
Этандиовая кислота | ||
Традиционные названия | Щавелевая кислота | ||
Хим. формула | C2H2O4 | ||
Рац. формула | HOOC−COOH | ||
Физические свойства | |||
Состояние | Кристаллическое | ||
Молярная масса |
90,04; 126,0625 (дигидрат) г/моль |
||
Плотность | 1,36 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления |
189,5[уточнить] °C |
||
• сублимации |
125[уточнить] °C |
||
• кипения | 100,7 °C | ||
• разложения |
100—130[уточнить] °C |
||
• вспышки | 166 °C | ||
Мол. теплоёмк. | 108,8 Дж/(моль·К) | ||
Энтальпия | |||
• образования | −817,38 кДж/моль | ||
• сгорания | −251,8 кДж/моль | ||
• растворения | −9,58 кДж/моль | ||
• сублимации | 90,58 кДж/моль | ||
Давление пара | 0,001 ± 0,001 мм рт.ст.[1] | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 1,25; 4,14 | ||
Растворимость | |||
• в воде |
10 г/100 г (20 °C); 25 г/100 г (44,5 °C); 120 г/100 г (100 °C) |
||
Структура | |||
Кристаллическая структура | Моноклинная | ||
Дипольный момент | 0,1⋅10−30 Кл·м | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 144-62-7 | ||
PubChem | 971 | ||
Рег. номер EINECS | 205-634-3 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | RO2450000 | ||
ChEBI | 16995 | ||
Номер ООН | 3261 | ||
ChemSpider | 946 | ||
Безопасность | |||
Предельная концентрация | 0,5 мг/дм³ (в воде водоёмов хозяйств бытового пользования) | ||
ЛД50 | 149,4 мг/кг | ||
Токсичность | ирритант | ||
Сигнальное слово | Опасно | ||
Пиктограммы СГС |
Пиктограммы СГС: ![]() ![]() ![]() |
||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Щавéлевая кислота (встречается также щáвелевая), также этандиóвая кислота — органическое соединение, двухосновная предельная карбоновая кислота, с формулой HOOC−COOH, простейшая двухосновная кислота, первый член гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и сложные эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана.
Получение[править | править код]
В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью и в присутствии , либо окислением этилена и ацетилена в присутствии или , а также окислением пропилена жидким .
Перспективен способ получения щавелевой кислоты из и едкого натра через формиат натрия:
- .
Применяется также получение вещества из ацетилена в кислой среде при низкой температуре[источник не указан 347 дней]:
- .
Свойства[править | править код]
- Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) −251,8 кДж/моль
- Температура декарбоксилирования 166—180 °C
Применение[править | править код]
В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода:
- .
Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:
- .
Щавелевая кислота и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова.
Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Они входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения из раствора редкоземельных элементов.
Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и соединений группы замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.
Щавелевая кислота используется в пчеловодстве для защиты от клеща Варроа.
Особенности обращения и физиологическое действие[править | править код]
Щавелевая кислота и её соли токсичны в высоких концентрациях. Некоторые соли щавелевой кислоты, — оксалаты, в частности, оксалат кальция и оксалат магния очень плохо растворимы в воде и оседают в почечных лоханках в виде конкрементов различного размера (в виде песка, камней), иногда причудливой формы (так называемые коралловые камни).
ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,5 мг/дм³. Лимитирующий показатель вредности — общесанитарный.
Концентрированная щавелевая кислота может оказывать вредное воздействие при контакте с ней либо при приёме внутрь в больших количествах. Она не является мутагеном или канцерогеном; может быть опасной в случае вдыхания; опасна и чрезвычайно разрушительна по отношению к биологическим тканям слизистых оболочек и верхних дыхательных путей. Опасна в случае проглатывания в чистом виде; может вызывать химические ожоги при контакте с кожей или попадании в глаза в больших количествах. Симптомы включают чувство жжения, кашель, хрипы, ларингит, одышку, спазм, воспаление и отёк гортани, воспаление и отёк бронхов, пневмонит, отёк легких[2].
У людей щавелевая кислота при приёме перорально имеет минимальную летальную дозу (LDLo) 140-150 мг/кг[3].
Сообщалось, что смертельная оральная доза составляет от 15 до 30 грамм[4].
Токсичность щавелевой кислоты обусловлена почечной недостаточностью, вызванной осаждением в почках твердого оксалата кальция[5], основного компонента кальциевых камней в почках. Щавелевая кислота также может вызывать боль в суставах из-за образования в них аналогичных отложений. Приём внутрь больших количеств этиленгликоля приводит к образованию щавелевой кислоты в организме в качестве метаболита, что, в свою очередь, может привести к острой почечной недостаточности.
Примечания[править | править код]
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0474.html
- ↑ Oxalic acid dihydrate. MSDS . Sigma-Aldrich.
- ↑ Oxalic Acid Material Safety Data Sheet (англ.) (недоступная ссылка). Radiant Indus Chem. Дата обращения: 20 мая 2014. Архивировано 20 мая 2014 года.
- ↑ «CDC — Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Oxalic acid — NIOSH Publications and Products». cdc.gov
- ↑ EMEA Committee for veterinary medicinal products, oxalic acid summary report, December 2003
Литература[править | править код]
- Тутурин Н. Н.,. Щавелевая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Арциховский В. М. Щавелевая кислота в растениях // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Зефиров Н. С. и др. Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5: Три — Ятр. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.