Щавелевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Щавелевая кислота
Oxalic acid.png
Щавелевая кислота
Общие
Систематическое
наименование
Этандиовая кислота
Традиционные названия Щавелевая кислота
Хим. формула C₂H₂O₄
Рац. формула HOOC−COOH
Физические свойства
Состояние Кристаллическое
Молярная масса 90,04 г/моль
Плотность 1,36 г/см³
Термические свойства
Т. плав.
189,5[уточнить] °C
Т. субл.
125[уточнить] °C
Т. кип. 100,7 °C
Т. разл.
100—130[уточнить] °C
Т. всп. 166 °C
Мол. теплоёмк. 108,8 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования −817,38 кДж/моль
Энтальпия сгорания −251,8 кДж/моль
Энтальпия растворения −9,58 кДж/моль
Энтальпия сублимации 90,58 кДж/моль
Давление пара 0,001 ± 0,001 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
pKa 1,25; 4,14
Растворимость в воде 10 г/100 г (20 °C);
25 г/100 г (44,5 °C);
120 г/100 г (100 °C)
Структура
Кристаллическая структура Моноклинная
Дипольный момент 0,1⋅10−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS 144-62-7
PubChem
Рег. номер EINECS 205-634-3
SMILES
InChI
RTECS RO2450000
ChEBI 16995
Номер ООН 3261
ChemSpider
Безопасность
ПДК 0,2 мг/л (в воде водоёмов хозяйств бытового пользования)
Токсичность токсична
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограммы СГС: Пиктограмма "Коррозия" системы СГСПиктограмма "Череп и скрещенные кости" системы СГСПиктограмма "Опасность для здоровья" системы СГС
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Щаве́левая кислота, также этандиóвая кислотаорганическое соединение, двухосновная предельная карбоновая кислота, с формулой HOOC−COOH, простейшая двухосновная кислота, первый член гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и сложные эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана.

Получение[править | править код]

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присутствии V2O5, либо окислением этилена и ацетилена HNO3 в присутствии PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропилена жидким NO2. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия:

Свойства[править | править код]

Применение[править | править код]

В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода:

Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:

Щавелевая кислота и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Они входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов.

Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.

Щавелевая кислота является хорошим стимулятором работы мышц и нервов[источник не указан 1914 дней].

Опасность[править | править код]

Щавелевая кислота и её соли токсичны. Некоторые соли щавелевой кислоты, — оксалаты, в частности, оксалат кальция и оксалат магния очень плохо растворимы в воде и оседают в почечных лоханках в виде конкрементов различного размера (песок, камни), иногда причудливой формы (коралловые камни).

ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,2 мг/л.

Концентрированная щавелевая кислота может оказывать вредное воздействие при контакте с ней либо при приёме внутрь. Она не является мутагеном или канцерогеном; может быть опасной в случае вдыхания; опасна и чрезвычайно разрушительна по отношению к биологическим тканям слизистых оболочек и верхних дыхательных путей. Опасна в случае проглатывания; вызывает химические ожоги при контакте с кожей или попадании в глаза. Симптомы включают чувство жжения, кашель, хрипы, ларингит, одышку, спазм, воспаление и отёк гортани, воспаление и отёк бронхов, пневмонит, отёк легких.[2]

У людей щавелевая кислота при приёме перорально имеет минимальную летальную дозу (LDLo) 600 мг/кг.[3] Сообщалось, что смертельная оральная доза составляет от 15 до 30 грамм.[4]

Токсичность щавелевой кислоты обусловлена ​​почечной недостаточностью, вызванной осаждением твердого оксалата кальция[5], основного компонента кальциевых камней в почках. Щавелевая кислота также может вызывать боль в суставах из-за образования в них аналогичных отложений. Приём внутрь этиленгликоля приводит к образованию щавелевой кислоты в качестве метаболита, что, в свою очередь, может привести к острой почечной недостаточности.

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]