Терпинеол: различия между версиями
| [отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
FlankerFF (обсуждение | вклад) |
Leyo (обсуждение | вклад) image replaced by table with five images |
||
| Строка 1: | Строка 1: | ||
[[Изображение:Terpineol.jpg|right|thumb|300px|Терпинеолы]] |
|||
'''Терпинео́лы''' — три изомерных монотерпеновых спирта. Существуют в виде следующих изомеров: |
'''Терпинео́лы''' — три изомерных монотерпеновых спирта. Существуют в виде следующих изомеров: |
||
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size: 90%" |
|||
* '''I''' — α-терпинеол (1-пара-ментен-8-ол)) |
|||
|- |
|||
* '''II''' — β-терпинеол (8-пара-ментен-1-ол)) |
|||
| (''R'')-(+)-α-терпинеол<br />(1-пара-ментен-8-ол) || (''S'')-(−)-α-терпинеол<br />(1-пара-ментен-8-ол) || β-терпинеол<br />(8-пара-ментен-1-ол) || γ-терпинеол<br />(8-пара-ментен-1-ол) || δ-терпинеол |
|||
|- |
|||
| [[Изображение:(R)-(+)-alpha-Terpineol.svg|100px]] || [[Изображение:(S)-(-)-alpha-Terpineol.svg|100px]] || [[Изображение:Beta-Terpineol.svg|100px]] || [[Изображение:Gamma-Terpineol.svg|100px]] || [[Изображение:Delta-Terpineol2.svg|100px]] |
|||
|} |
|||
== Свойства == |
== Свойства == |
||
Версия от 11:43, 28 августа 2009
Терпинео́лы — три изомерных монотерпеновых спирта. Существуют в виде следующих изомеров:
| (R)-(+)-α-терпинеол (1-пара-ментен-8-ол) |
(S)-(−)-α-терпинеол (1-пара-ментен-8-ол) |
β-терпинеол (8-пара-ментен-1-ол) |
γ-терпинеол (8-пара-ментен-1-ол) |
δ-терпинеол |
-(%2B)-alpha-Terpineol.svg) |
-(-)-alpha-Terpineol.svg) |
 |
 |
|
Свойства
| Соединение | Тпл, оС | Ткип, оС | d20 | nd20 | [α]D20 |
|---|---|---|---|---|---|
| (±)-α-терпинеол | 35-37 | 219 | 0,9350 | 1,4831 | |
| (+)-α-терпинеол | 37 | 219-221 | 0,9430 | 1,4831 | (+100,5) |
| (-)-α-терпинеол | 38-40 | 219 | 0,9364 | 1,4819 | (-117,5) |
| цис-β-терпинеол | 36 | 78,1 (5 мм.рт.ст.) | 0,9260 | 1,4793 | |
| транс-β-терпинеол | 32-33 | 209 | 0,9230 | 1,4747 | |
| γ-терпинеол | 68-70 | 218 | 0,9412 | 1,4912 |
Обладают цветочными запахами: α-терпинеол — запах сирени; β-терпинеол — запах гиацинта; γ-терпинеол — запах розы.
Растворимы в этаноле (1 часть на 8 частей 50%-го водного раствора этанола), пропиленгликоле и других органических растворителях, растворимость в воде составляет 0,5 % (масс.)
При действии KMnO4 терпинеолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих пара-ментантриолов. Гидратация терпинеолов приводит к терпингидрату. При дегидратации терпинеолов получают смесь дипентена, терпиненов и терпинолена.
Получение
(±)-α-Терпинеол получают дегидратацией терпингидрата или прямой гидратацией α-пинена
Нахождение в природе
Терпинеолы (преимущественно α-терпинеол) содержатся во многих эфирных маслах (померанцевое масло, камфорное масло, гераниевое масло, веролиевое масло, петигреневое масло и др.). β- и γ-терпинеолы встречаются значительно реже.
Применение
Терпинеолы являются полупродуктами для синтеза душистых веществ, компонентами для пищевых эссенций. Применяются как растворители, пластификаторы, флотореагенты. Обладают антимикробными свойствами. Сложный эфир терпинеолов и уксусной кислоты (терпенилацетат) в виде смеси изомеров используют для составления парфюмерных композиций и отдушек.
Литература
- Ким, А. М. Органическая химия: Учеб. пособие. — Новосибирск: Сиб. Унив. Изд-во, 2002. — 971 с.
- Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
- Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань, 2001. — 376 с.