Пропиленгликоль

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Пропиленгликоль
Propylene glycol chemical structure.png
Пропиленгликоль
Пропиленгликоль
Общие
Систематическое
наименование

пропан-1,2-диол

Сокращения

ПГ, PG, PGI

Традиционные названия

пропиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,2-диоксипропан, Dowfrost, Methylethylene glycol, Monopropylene glycol, PG 12, Propane-1,2-diol

Хим. формула

СH2(OH)-СH(OH)-СH3

Рац. формула

С3H8O2

Физические свойства
Состояние

жидкость

Молярная масса

76,09 г/моль

Плотность

1,0363 г/см³

Динамическая вязкость

0,056 Па·с

Кинематическая вязкость

0,054 см²/с
(при 20 °C)

Термические свойства
Т. плав.

−60 °C

Т. кип.

187,4 °C

Т. разл.

число

Т. всп.

107 °C

Тройная точка

? K (? °C), ? Па

Кр. точка

351 °C, 0,0061 Па

Уд. теплоёмк.

2483 Дж/(кг·К)

Теплопроводность

0,218 Вт/(м·K)

Энтальпия образования

−486,1 ± 2,5 кДж/моль

Удельная теплота испарения

914 кДж/кг

Удельная теплота плавления

чис

Давление пара

10,7 Па

Химические свойства
pKa

14,8

Растворимость в воде

полная

Растворимость в этаноле

полная

Оптические свойства
Показатель преломления

1,4326

Структура
Дипольный момент

3,63 Д

Классификация
Рег. номер CAS

57-55-6

PubChem
Рег. номер EINECS

200-338-0

SMILES
InChI
Рег. номер EC

200-338-0

Кодекс Алиментариус

E490

RTECS

TY2000000

ChEBI

16997

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

20000 мг/кг (крысы, перорально)

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пропиленглико́ль — бесцветная вязкая жидкость со слабым характерным запахом, сладковатым вкусом, обладающая гигроскопическими свойствами.

Физико-химические свойства пропиленгликоля[править | править вики-текст]

Основные свойства[править | править вики-текст]

1,2-пропиленгликоль — прозрачная вязкая жидкость. Её плотность ниже, чем у этиленгликоля и глицерина, но выше чем у этанола. Вязкость пропиленгликоля выше, чем у этиленгликоля и одноатомных спиртов, особенно при низких температурах. В табл. 1 представлены основные физико-химические свойства чистого 1,2-пропиленгликоля[1][2][3][4][5][6]. ИК-спектр и масс-спектр 1,2-пропиленгликоля представлены на сайте NIST.

Растворимость[править | править вики-текст]

Пропиленгликоль является хорошим растворителем[1][7][8][9][10][11] для различного класса соединений (см. табл.2). С ним полностью смешивается большинство низкомолекулярных органических соединений, содержащих кислород и азот:

Плотность и другие свойства[править | править вики-текст]

В табл. 3-5 представлены данные[1][6] по плотности, температуре кипения и теплоте испарения чистого 100%-го пропиленгликоля.

Физико-химические свойства водных растворов пропиленгликоля[править | править вики-текст]

Химические свойства пропиленгликоля[править | править вики-текст]

Пропиленгликоль известен в виде двух изомеров: 1,2-пропиленгликоль и 1,3-пропиленгликоль . 1,3-Пропиленгликоль более реакционноспособен, чем 1,2-пропиленгликоль, и склонен к полимеризации.

Вследствие наличия асимметрического атома углерода имеются два оптических изомера: один, вращающий плоскость поляризации света влево, (-)-форма и другой — вправо, (+)-форма. Пропиленгликоль, получаемый в промышленности гидратацией окиси пропилена, представляет собой рацемическую смесь обоих оптических изомеров (рацемат).

Оптические изомеры пропиленгликоля могут быть получены из лево- и правовращающей окиси пропилена. Кроме того, левовращающий изомер получают при восстановлении левовращающего эфира молочной кислоты, а правовращающий — при гидрировании над никелем левовращающего 3-иод-1,2-пропиленгликоля[12].

Оптические изомеры пропиленгликоля можно также получить из рацемата при фракционировании циклических кеталей пропиленгликоля и 1-ментона и последующем кислотном гидролизе индивидуальных кеталей[13]. Предложен способ выделения (-)- и (+)-пропиленгликолей из раствора рацемата в органическом растворителе (н-пропаноле, втор-бутаноле, ацетоне и его смеси с этиловыми эфиром или этил-ацетатом и др.) путём «затравки» кристаллическим пропиленгликолем раствора, охлажденного до температуры ниже −29 °C[14].

По химическим свойствам 1,2-пропиленгликоль — типичный гликоль. С щелочными металлами и щелочами образуют гликоляты, с карбоновыми кислотами и ангидридами — одно- и двузамещенные сложные эфиры; этерификация 1,2-пропиленгликоля и моноэфиров приводит к диэфирам. При дегидратации в присутствии кислот или щелочей 1,2-пропиленгликоль образует смесь диметил-1,4-диоксанов, в присутствии Н3РО4 при 250 °C-пропионовый альдегид, в присутствии АlРО4 — аллиловый спирт (2-пропен-1-ол)CH2=CH-CH2-OH и ацетон. При каталитическом дегидрировании 1,2-пропиленгликоля дает ацетол СН3-СО-СН2-ОН или пропионовый альдегид, пропионовую кислоту, метилглиоксаль и др. В процессе окисления 1,2-пропиленгликоля продуктами реакции являются ацетон, пропионовый альдегид, молочная кислота, формальдегид, ацетальдегид и др.

Токсикология[править | править вики-текст]

Добавка E1520 (пропиленгликоль) разрешена для использования в большинстве стран мира[15].

Производство пропиленгликоля[править | править вики-текст]

Схема производства[править | править вики-текст]

Получение пропиленгликоля осуществляется путём гидратации окиси пропилена при температуре от 160 до 200 градусов и при давлении около 1,6 МПа. При этом выделяется 85,5 % пропиленгликоля, 13 % дипропиленгликоля и 1,5 % трипропиленгликоля. Выделяют гликоли в вакууме на ректификационной колонне. Гарантийный срок хранения продукта — один год со дня изготовления. Пищевой пропиленгликоль хранится около двух лет. В процессе эксплуатации не следует забывать, что при перегреве растворов, содержащих пропиленгликоль, начинается разложение основы и присадок, поэтому возможно ухудшение теплофизических свойств раствора.

Применение пропиленгликоля[править | править вики-текст]

Антифризы (теплоносители, хладоносители)[править | править вики-текст]

Низкозамерзающие теплоносители на основе водного раствора пропиленгликоля широко используются в различных отраслях промышленности в качестве теплоносителей (антифризов), в том числе в системах отопления, вентиляции, кондиционирования жилых домов и общественных зданий, в системах охлаждения пищевых производств, а также в другом теплообменном оборудовании в интервале температур от −40 °C до +108 °C.

Зависимость температуры замерзания теплоносителей от концентрации в них пропиленгликоля:

Таблица 1

t замерзания, °C −40 −30 −20 −10 −5 0
Содержание, % масс. 54 48 39 25 15 1

В домашних условиях можно определить температуру замерзания t замерзания °С эксплуатируемого теплоносителя по плотности. Зависимость плотности от температуры замерзания для водных растворов пропиленгликоля приведены в таблице 2.

Зависимость плотности от температуры начала кристаллообразования пропиленгликоля:

Табл. 2

t замерзания, °C −40 −30 −20 −10 −5 0
Плотность, кг/м.куб. 1040 1037 1031 1019 1010 999,3

1,2-Пропиленгликоль применяют

  • в производстве ненасыщенных полиэфирных смол (для строительной индустрии и производства автомобилей), эластичных полиуретанов, алкидных смол;
  • как растворитель природных и синтетических веществ при приготовлении мазей, паст, кремов, шампуней и т. д. в фармацевтической и косметической промышленности;
  • в пищевой промышленности как растворитель пищевых добавок и увлажнитель табака. 1,2-Пропиленгликоль обладает умеренными консервирующими и бактерицидными свойствами;
  • Для дезинфекции помещений на предприятиях пищевой промышленности (распыляют в воздухе в виде аэрозоля);
  • при изготовлении тормозных жидкостей, антифризов, антиобледенительных жидкостей и теплоносителей;
  • в качестве пластификатора при производстве целлофановых и поливинилхлоридных пленок;
  • в дымовых машинах для создания визуальных эффектов на концертах, эстрадных шоу, в киноиндустрии;
  • В связи с заменой эфиров этиленгликоля менее токсичными соединениями возрастает применение эфиров 1,2-пропиленгликоля;

В пищевой промышленности пропиленгликоль зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1520, как влагоудерживающий, смягчающий и диспергирующий агент.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 Glycols. Ed. by G. O. Gurme, F. Johnston. New York, Reinhold PublCorp., 1953. 389 p.
  2. Осипов О. A., Минкин В. И.. Гарновский А. Д. Справочник по дипольным моментам. Изд. 3-е. М., «Высшая школа». 1971. 416 с.
  3. Woolley Е. М., George R. E., J. Solut. Chem., 1974, v. 3, № 2, p. 119—126.
  4. Крешков А. И. Основы аналитической химии. Т. 3. М., «Химия», 1970. 472 с.
  5. Litovitz Т. A., Higgs В., Meister R., J. Chem. Phys., 1954, v. 22, № 8, p. 1281—1283.
  6. 1 2 Gallant R. W., Hydrocarb. Process.. 1967, v. 46, № 5, p. 201—215.
  7. Kato J. «Якугаку дзасси» (J. Pharm. Soc. Japan). 1958, v. 78, № 5, p. 565— 567; Rao V. M., Trans. Faraday Soc, 1962, v. 58, № 11, p. 2139—2143.
  8. Glycols. Properties and Uses. Midland (Michigan), The Dow Chem. Co., 1961. 64 p.
  9. Mellan I. Polyhydric Alcohols. Washington, Spartan Books, 1962. 208 p.
  10. Mellan I. Compatibility and Solubility. London, Noyes Develop. Corp., 1968. 304 p.
  11. A guide to glycols. © The Dow Chemical company, 2003
  12. Краткая химическая энциклопедия. Т. 4. Под ред. И. Л. Кнунянца. М. «Советская энциклопедия», 1965, 1182 с.
  13. Пат. США 3491152 A970); РЖХим, 1971, 6Н47.
  14. Howard W.L., J. Chem. a. Eng. Data, 1969, v. 14, № 1, p. 129- пат. США 3632657 A972
  15. Терминологический словарь-справочник по пищевым добавкам и специям — Д. А. Васильев, Л. П. Пульчаровская, Г. Н. Зеленов; Кафедра микробиологии, вирусологии, эпизоотологии, ветеринарно — санитарной экспертизы Кафедра биотехнологии и переработки сельскохозяйственной продукции Ульяновской государственной сельскохозяйственной академии.

См. также[править | править вики-текст]

Литература и полезные ссылки[править | править вики-текст]

  • Дымент О. Н., Казанский К. С, Мирошников А. М. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена. Под общей ред. О. Н. Дымента. М., «Химия», 1976, 376 с.
  • Филимошкин А. Г., Воронин Н. И. Химические реакции полимеров пропилена и этилена. Томск: Изд-во Том. ун-та, 1990, 217 с.
  • Данные по 1,2-пропиленгликолю на сайте NIST
  • A guide to glycols. © The Dow Chemical company, 2003
  • Сайт www.propylene-glycol.com
  • Терминологический словарь-справочник по пищевым добавкам и специям — Д. А. Васильев, Л. П. Пульчаровская, Г. Н. Зеленов; Кафедра микробиологии, вирусологии, эпизоотологии, ветеринарно — санитарной экспертизы Кафедра биотехнологии и переработки сельскохозяйственной продукции Ульяновской государственной сельскохозяйственной академии
  • Пропиленгликоль — общая информация и сферы применения