Терпинеол: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Нет описания правки
Нет описания правки
Строка 63: Строка 63:
Обладают цветочными запахами: α-терпинеол — запах [[сирень|сирени]]; β-терпинеол — запах [[гиацинт]]а; γ-терпинеол — запах [[роза|розы]].
Обладают цветочными запахами: α-терпинеол — запах [[сирень|сирени]]; β-терпинеол — запах [[гиацинт]]а; γ-терпинеол — запах [[роза|розы]].


Растворимы в [[этанол]]е (1 часть на 8 частей 50%-го водного раствора этанола), [[пропиленгликоль|пропиленгликоле]] и других органических растворителях, растворимость в воде составляет 0,5 % (масс.)
Растворимы в [[этанол]]е (1 часть на 8 частей 50%-го водного раствора этанола), [[пропиленгликоль|пропиленгликоле]] и других органических растворителях, растворимость в воде составляет 0,5 % (масс.).


При действии KMnO<sub>4</sub> терпинеолы окисляются по [[двойная связь (химия)|двойной связи]] с образованием соответствующих пара-ментантриолов. Гидратация терпинеолов приводит к [[терпингидрат]]у. При дегидратации терпинеолов получают смесь [[дипентен]]а, [[терпинен]]ов и [[терпинолен]]а.
При действии KMnO<sub>4</sub> терпинеолы окисляются по [[двойная связь (химия)|двойной связи]] с образованием соответствующих пара-ментантриолов. Гидратация терпинеолов приводит к [[терпингидрат]]у. При дегидратации терпинеолов получают смесь [[дипентен]]а, [[терпинен]]ов и [[терпинолен]]а.
Строка 69: Строка 69:
== Получение ==
== Получение ==


(±)-α-Терпинеол получают дегидратацией [[терпингидрат]]а или прямой гидратацией α-[[пинен]]а
(±)-α-Терпинеол получают дегидратацией [[терпингидрат]]а или прямой гидратацией α-[[пинен]]а.


== Нахождение в природе ==
== Нахождение в природе ==
Строка 76: Строка 76:


== Применение ==
== Применение ==
{{Навигация|Тема=Терпинеол|Викисловарь=терпинеол}}

Терпинеолы являются полупродуктами для синтеза душистых веществ, компонентами для пищевых эссенций. Применяются как растворители, [[пластификатор]]ы, флотореагенты. Обладают антимикробными свойствами. Сложные эфиры терпинеолов и уксусной кислоты ([[терпенилацетат]]) в виде смеси изомеров используют для составления парфюмерных композиций и отдушек.
Терпинеолы являются полупродуктами для синтеза душистых веществ, компонентами для пищевых эссенций. Применяются как растворители, [[пластификатор]]ы, флотореагенты. Обладают антимикробными свойствами. Сложные эфиры терпинеолов и уксусной кислоты ([[терпенилацетат]]) в виде смеси изомеров используют для составления парфюмерных композиций и отдушек.


== Литература ==
== Литература ==
* {{книга |автор = Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. |часть = |заглавие = Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии |оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = М.|издательство = Химия|год = 1994|том = |страницы = |страниц = 256|серия = |isbn = 5-7245-0967-9|тираж = 2 000}}
* {{книга|автор=Хейфиц Л. А., Дашунин В. М.|заглавие=Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии|место=М.|издательство=Химия|год=1994|страниц=256|isbn=5-7245-0967-9|тираж=2000}}
* {{книга|автор = |часть = Полимерные-Трипсин|заглавие = Химическая энциклопедия в 5 томах|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = М.|издательство = Большая Российская Энциклопедия|год = 1995|том = 4|страницы = |страниц = 639|серия = |isbn = }}
* {{книга|часть=Полимерные-Трипсин|заглавие=Химическая энциклопедия в 5 томах|место=М.|издательство=Большая Российская Энциклопедия|год=1995|том=4|страниц=639|isbn=}}
* {{книга|автор = [[Племенков, Виталий Владимирович|Племенков, В. В.]]|часть = |заглавие = Введение в химию природных соединений|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = Казань|издательство = |год = 2001|том = |страницы = |страниц = 376|серия = |isbn = }}
* {{книга|автор=[[Племенков, Виталий Владимирович|Племенков, В. В.]]|заглавие=Введение в химию природных соединений|место=К.|год=2001|страниц=376|isbn=}}
{{Внешние ссылки}}


[[Категория:Терпены и терпеноиды]]
[[Категория:Терпены и терпеноиды]]

Версия от 08:03, 28 января 2017

Терпинео́лы — три изомерных монотерпеновых спирта. Существуют в виде следующих изомеров:

(R)-(+)-α-терпинеол
(1-пара-ментен-8-ол)
(S)-(−)-α-терпинеол
(1-пара-ментен-8-ол)
β-терпинеол
(8-пара-ментен-1-ол)
γ-терпинеол
(8-пара-ментен-1-ол)
δ-терпинеол

Свойства

Соединение Тпл, оС Ткип, оС d20 nd20 [α]D20
(±)-α-терпинеол 35-37 219 0,9350 1,4831
(+)-α-терпинеол 37 219-221 0,9430 1,4831 (+100,5)
(–)-α-терпинеол 38-40 219 0,9364 1,4819 (-117,5)
цис-β-терпинеол 36 78,1 (5 мм.рт.ст.) 0,9260 1,4793
транс-β-терпинеол 32-33 209 0,9230 1,4747
γ-терпинеол 68-70 218 0,9412 1,4912

Обладают цветочными запахами: α-терпинеол — запах сирени; β-терпинеол — запах гиацинта; γ-терпинеол — запах розы.

Растворимы в этаноле (1 часть на 8 частей 50%-го водного раствора этанола), пропиленгликоле и других органических растворителях, растворимость в воде составляет 0,5 % (масс.).

При действии KMnO4 терпинеолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих пара-ментантриолов. Гидратация терпинеолов приводит к терпингидрату. При дегидратации терпинеолов получают смесь дипентена, терпиненов и терпинолена.

Получение

(±)-α-Терпинеол получают дегидратацией терпингидрата или прямой гидратацией α-пинена.

Нахождение в природе

Терпинеолы (преимущественно α-терпинеол) содержатся во многих эфирных маслах (померанцевое масло, камфорное масло, гераниевое масло, веролиевое масло, петигреневое масло и др.). β- и γ-терпинеолы встречаются значительно реже.

Применение

Терпинеолы являются полупродуктами для синтеза душистых веществ, компонентами для пищевых эссенций. Применяются как растворители, пластификаторы, флотореагенты. Обладают антимикробными свойствами. Сложные эфиры терпинеолов и уксусной кислоты (терпенилацетат) в виде смеси изомеров используют для составления парфюмерных композиций и отдушек.

Литература

  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
  • Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
  • Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — К., 2001. — 376 с.