Флоризин
| Флоризин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C21H24O10 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 60-81-1 |
| PubChem | 6072 |
| Рег. номер EINECS | 200-487-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 8113 |
| ChemSpider | 16498836 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Флоризин — глюкозид из флоретина, дигидрохалкон. Внешне представляет собой твердое белое вещество, зачастую имеет желтоватый оттенок из-за наличия примесей. Имеет сладкий вкус и содержит четыре молекулы воды в кристалле. Разлагается при температуре выше 200 °C. Плохо растворяется в эфире и холодной воде, но хорошо растворяется в этаноле и горячей воде. При длительном воздействии водных растворов флоризин гидролизуется до флоретина и глюкозы[1].
Нахождение
[править | править код]Флоризин встречается в основном в незрелом яблоке (Malus)[2], коре корня яблока[3], и следовые количества были обнаружены в клубнике[4]. В яблоке его больше всего содержится в вегетативных тканях (таких как листья и кора) и семенах. Близкородственные виды, такие как груша (Pyrus communis), вишня и другие фруктовые деревья семейства розоцветных, не содержат флоризин[5]. Флоризин - это фитохимическое вещество, относящееся к классу полифенолов. В природных источниках он может встречаться с другими полифенолами, такими как кверцетин, катехин, эпикатехин, процианидины и рутин.
Фармакологическое действие
[править | править код]Флоризин является ингибитором НГЛТ-1 и НГЛТ-2, поскольку препятствует связыванию D-глюкозы, что приводит к снижению транспорта глюкозы в канальцах почек и соответственно к снижению глюкозы в крови[6][7]. Флоризин изучался в качестве потенциального лекарственного средства для лечения диабета 2 типа, но его заменили на более специфичные и более многообещающие синтетические аналоги, такие как эмпаглифлозин, канаглифлозин и дапаглифлозин. Флоризин не является эффективным лекарством, поскольку при пероральном приеме гидролитические ферменты тонкой кишки почти полностью превращает его во флоретин[8][9].
Примечания
[править | править код]- ↑ Joel R. L. Ehrenkranz, Norman G. Lewis, C. Ronald Kahn, Jesse Roth. Phlorizin: a review // Diabetes/Metabolism Research and Reviews. — 2005-01. — Т. 21, вып. 1. — С. 31–38. — ISSN 1520-7552. — doi:10.1002/dmrr.532. Архивировано 15 июля 2022 года.
- ↑ Elina Makarova, Paweł Górnaś, Ilze Konrade, Dace Tirzite, Helena Cirule. Acute anti-hyperglycaemic effects of an unripe apple preparation containing phlorizin in healthy volunteers: a preliminary study // Journal of the Science of Food and Agriculture. — 2015-02. — Т. 95, вып. 3. — С. 560–568. — ISSN 1097-0010. — doi:10.1002/jsfa.6779. Архивировано 15 июля 2022 года.
- ↑ Harold Bays. Sodium Glucose Co-transporter Type 2 (SGLT2) Inhibitors: Targeting the Kidney to Improve Glycemic Control in Diabetes Mellitus // Diabetes Therapy: Research, Treatment and Education of Diabetes and Related Disorders. — 2013-12. — Т. 4, вып. 2. — С. 195–220. — ISSN 1869-6953. — doi:10.1007/s13300-013-0042-y. Архивировано 15 июля 2022 года.
- ↑ Petra Hilt, Andreas Schieber, Caner Yildirim, Gabi Arnold, Iris Klaiber. Detection of phloridzin in strawberries (Fragaria x ananassa Duch.) by HPLC-PDA-MS/MS and NMR spectroscopy // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2003-05-07. — Т. 51, вып. 10. — С. 2896–2899. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf021115k. Архивировано 15 июля 2022 года.
- ↑ Christian Gosch, Heidi Halbwirth, Karl Stich. Phloridzin: biosynthesis, distribution and physiological relevance in plants // Phytochemistry. — 2010-06. — Т. 71, вып. 8-9. — С. 838–843. — ISSN 1873-3700. — doi:10.1016/j.phytochem.2010.03.003. Архивировано 15 июля 2022 года.
- ↑ L. Rossetti, D. Smith, G. I. Shulman, D. Papachristou, R. A. DeFronzo. Correction of hyperglycemia with phlorizin normalizes tissue sensitivity to insulin in diabetic rats // The Journal of Clinical Investigation. — 1987-05. — Т. 79, вып. 5. — С. 1510–1515. — ISSN 0021-9738. — doi:10.1172/JCI112981. Архивировано 15 июля 2022 года.
- ↑ Jan Tatoń, Paweł Piatkiewicz, Anna Czech. Molecular physiology of cellular glucose transport - a potential area for clinical studies in diabetes mellitus // Endokrynologia Polska. — 2010-05. — Т. 61, вып. 3. — С. 303–310. — ISSN 0423-104X. Архивировано 15 июля 2022 года.
- ↑ Iskandar Idris, Richard Donnelly. Sodium-glucose co-transporter-2 inhibitors: an emerging new class of oral antidiabetic drug // Diabetes, Obesity & Metabolism. — 2009-02. — Т. 11, вып. 2. — С. 79–88. — ISSN 1463-1326. — doi:10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x. Архивировано 15 июля 2022 года.
- ↑ V. Crespy, O. Aprikian, C. Morand, C. Besson, C. Manach. Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats // The Journal of Nutrition. — 2001-12. — Т. 131, вып. 12. — С. 3227–3230. — ISSN 0022-3166. — doi:10.1093/jn/131.12.3227. Архивировано 15 июля 2022 года.