Кверцетин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Кверцетин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
3,3',4',5,7 -​ пентагидроксифлавон
Традиционные названия Кверцетин
Хим. формула С15H10O7
Физические свойства
Состояние жёлтые кристаллы
Молярная масса 302,236 г/моль
Плотность 1,799 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 316 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в этанол 0,345 г/100 мл
 • в уксусная кислота 4,35 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 117-39-5
PubChem
Рег. номер EINECS 204-187-1
SMILES
InChI
ChEBI 16243
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Кверцети́н, или Кверцитин — природное биохимическое вещество группы флавоноидов. Название произошло от латинского названия дуба (лат. Quércus). Кверцетин относится к витаминным препаратам группы Р.

Входит в состав ряда биологически активных добавок (БАД) и препаратов, а также применяется в альтернативной (нетрадиционной) медицине.

Известно, что большинство агликонов флавоноидов и их гликозиды обладают мощным антиоксидантным эффектом[1].

Исследования на животных показали, что антиоксидантные свойства кверцетина обеспечивают защиту мозга, сердца и других тканей от повреждения, вызванного ишемией и реперфузией, токсинов и других факторов, ведущих к оксидативному стрессу[2].

Кверцетин помогает снизить риск развития хронических заболеваний сосудов, нормализует их проницаемость. Добавление кверцетина при артериальной гипертензии помогает снизить артериальное давление[3].

Обладая способностью угнетать активность 5-липоксигеназы(присоединяет гидропероксидную группу к 5-му углероду), кверцетин проявляет противовоспалительные свойства и синергизм с нестероидными противовоспалительными препаратами[4].

В данный момент появились рекомендации по ведению пациентов с Covid-19 (SARS-CoV-2)[5], которые рекомендуют добавлять в схему лечения кверцетин в дозировке 250-500 мг в день. Кверцетин является ионофором цинка и может использоваться совместно, вызывая увеличение концентрации цинка. Высокие внутриклеточные концентрации цинка ингибируют репликацию вирусов РНК типа, таких как SARS-CoV-2. Цинк делает это путем блокирования РНК-зависимой РНК-полимеразы (RdRp), основного фермента их многопротеинового комплекса репликации и транскрипции, который имеет решающее значение для копирования вирусной РНК[6].

Имеются публикации, указывающие на то, что кверцетин может активировать митохондриальный биогенез, что приводит к увеличению количества митохондрий в клетках мозга, подвергшегося черепно-мозговым травмам[7].

Кроме того есть исследования того, что кверцетин предотвращает дегенерацию спинного мозга, вызванную хроническим экситотоксическим стимулом, по сиртуин-1-зависимому механизму. Эти результаты свидетельствуют о том, что кверцетин оказывает свое благотворное влияние через механизм, опосредованный SIRT1, и, таким образом, SIRT1 играет важную роль в экситотоксической нейродегенерации, и, следовательно, его фармакологическая модуляция может предоставить возможности для терапии расстройств двигательных нейронов (Боковой амиотрофический склероз (ALS) и спинальную мышечную атрофию (SMA)).[8]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5697078/[9]

В опытах на клеточных культурах было показано, что флавоноидный кверцетин является сильным антиоксидантом, который также обладает противовоспалительными свойствами. В экспериментах на живых организмах, по состоянию на 2008 год, были продемонстрированы только его антиокислительные и противовоспалительные эффекты. Отмечают, что эти два эффекта кверцетина более выражены, когда высоки базальные уровни окислительного повреждения или воспаления, соответственно. Это указывает на то, что добавление кверцетина в пищу более продуктивно для людей, страдающих от болезней, связанных с обоими процессами, например, такими, как гипертония и cаркоидоз[10].

Некоторые учёные считают, что сочетание кверцетина с противораковым препаратом дазатинибом даёт больший сенолитический эффект сравнительно с отдельным применением дазатиниба[11]. Комбинация кемпферола с кверцетином значительно усиливает противораковые эффекты кверцетина[12].

Согласно исследованию кверцетин проявил активность против вируса гепатита B.

Кверцетин испытывали на старых мышах. Лекарства давали двум группам мышей: в первой были 20-месячные мыши, во второй — в возрасте от 24 до 27 месяцев. Комбинация препаратов показала значительное замедление дегенеративных процессов у первой группы и улучшение различных показателей здоровья (таких как сила и выносливость), а у более старых мышей повысила продолжительность жизни после лечения примерно на 36 %[13].

Так же, согласно исследованию Архивная копия от 13 марта 2020 на Wayback Machine в 2015 году, кверцетин показал значительный эффект при лечении гриппа типа А(IAV).

Биодоступность[править | править код]

Биодоступность кверцетина, как правило, низкая, и на его биодоступность влияет несколько факторов. Биодоступность кверцетина широко варьируется у разных людей. Кверцетин является липофильным соединением, поэтому пищевой жир увеличивает его биодоступность. Неперевариваемая клетчатка также может улучшить биодоступность кверцетина. Биодоступность кверцетина выше, когда он потребляется как неотъемлемый компонент — например, зернового батончика, а не из капсулы [14]. Усвоение из лука, богатого изокверцетином, составило 52% по сравнению с 24% из стандартной добавки кверцетина. Исследования на свиньях показали, что глюкозид кверцетина по сравнению с агликоном кверцетина обладает большей биодоступностью[15]. У здоровых участников, принимавших виноградный сок, содержащий 10 мг агликона кверцетина, усвоилось 1,4% от принятой дозы[16].

Химические реакции[править | править код]

Некоторые гликозиды кверцетина. R — остаток молекулы сахара.

Образует разнообразные природные гликозиды. Известно 179 гликозидов кверцетина, некоторые из них играют важную биологическую роль, например, рутин[17]. Может реагировать с хинолонами.

Ингибирует ферменты (липоксигеназу), противовоспалительные медиаторы, выброс гистамина.[источник не указан 2070 дней]

Нахождение в природе[править | править код]

Содержится в растениях (преимущественно красного, багрового цвета): в любистоке, каперсах, гречневой крупе, луке (особенно красном; в большем количестве — во внешних оболочках), яблоках, перце, чесноке, золотом усе, красном винограде, чае, цитрусовых, тёмной вишне, бруснике, томатах, брокколи, малине, чернике, клюкве, аронии, рябине, облепихе, водянике, плодах опунции, некоторых сортах мёда (эвкалиптовом, чайного дерева), орехах, цветной и кочанной капустах, красном вине, оливковом масле, желудях — в виде водорастворимого рутина. Содержится также в листьях аспалатуса линейного, из которых в ЮАР приготовляют чайный напиток ройбос.

Получают из природного сырья путём гидролиза.

Примечания[править | править код]

  1. Нейропротекторные свойства препаратов кверцетина | Журнал "Фармакологія та лікарська токсикологія". ru.ift.org.ua. Дата обращения: 6 ноября 2020.
  2. Gregory S. Kelly. Quercetin. Monograph // Alternative Medicine Review: A Journal of Clinical Therapeutic. — 2011-06. — Т. 16, вып. 2. — С. 172–194. — ISSN 1089-5159. Архивировано 1 апреля 2022 года.
  3. Verena Brüll, Constanze Burak, Birgit Stoffel-Wagner, Siegfried Wolffram, Georg Nickenig. Effects of a quercetin-rich onion skin extract on 24 h ambulatory blood pressure and endothelial function in overweight-to-obese patients with (pre-)hypertension: a randomised double-blinded placebo-controlled cross-over trial // The British Journal of Nutrition. — 2015-10-28. — Т. 114, вып. 8. — С. 1263–1277. — ISSN 1475-2662. — doi:10.1017/S0007114515002950. Архивировано 28 октября 2020 года.
  4. Влияние кверцетина на кардиометаболические факторы риска | "Практична ангіологія". angiology.com.ua. Дата обращения: 6 ноября 2020. Архивировано 28 октября 2020 года.
  5. COVID Care for Clinicians - Eastern Virginia Medical School (EVMS), Norfolk, Hampton Roads. www.evms.edu. Дата обращения: 6 ноября 2020. Архивировано 5 ноября 2020 года.
  6. Клинические исследование COVID-19: Quercetin, бромелайн, Цинк, Витамин C - Реестр клинических исследований - ICH GCP. ichgcp.net. Дата обращения: 6 ноября 2020. Архивировано 9 января 2021 года.
  7. Xiang Li, Handong Wang, Yongyue Gao, Liwen Li, Chao Tang. Protective Effects of Quercetin on Mitochondrial Biogenesis in Experimental Traumatic Brain Injury via the Nrf2 Signaling Pathway // PloS One. — 2016. — Т. 11, вып. 10. — С. e0164237. — ISSN 1932-6203. — doi:10.1371/journal.pone.0164237. Архивировано 15 мая 2018 года.
  8. Quercetin prevents spinal motor neuron degeneration induced by chronic excitotoxic stimulus by a sirtuin 1-dependent mechanism | Translational Neurodegeneration | Full Text. Дата обращения: 14 ноября 2019. Архивировано 9 августа 2020 года.
  9. Кверцетин предотвращает дегенерацию спинного мозга. Национальная медицинская библиотека США Национальные институты здоровья.
  10. Agnes W. Boots, Guido R. M. M. Haenen, Aalt Bast. Health effects of quercetin: from antioxidant to nutraceutical // European Journal of Pharmacology. — 2008-05-13. — Т. 585, вып. 2—3. — С. 325—337. — ISSN 0014-2999. — doi:10.1016/j.ejphar.2008.03.008. Архивировано 9 мая 2017 года.
  11. Yi Zhu et al. The Achilles’ heel of senescent cells: from transcriptome to senolytic drugs. — 2015. — doi:10.1111/acel.12344. Архивировано 16 марта 2021 года.
  12. Kasi Pandima Devi, Dicson Sheeja Malar, Seyed Fazel Nabavi, Antoni Sureda, Jianbo Xiao. Kaempferol and inflammation: From chemistry to medicine (англ.) // Pharmacological Research. — 2015-09-01. — Vol. 99. — P. 1–10. — ISSN 1043-6618. — doi:10.1016/j.phrs.2015.05.002.
  13. Сенолитики продлили мышам жизнь и улучшили ее качество. Элементы (август 2018). Дата обращения: 16 марта 2019. Архивировано 22 января 2019 года.
  14. Sarah Egert, Siegfried Wolffram, Beate Schulze, Peter Langguth, Eva Maria Hubbermann. Enriched cereal bars are more effective in increasing plasma quercetin compared with quercetin from powder-filled hard capsules (англ.) // British Journal of Nutrition. — 2012-02-28. — Vol. 107, iss. 4. — P. 539–546. — ISSN 1475-2662 0007-1145, 1475-2662. — doi:10.1017/S0007114511003242.
  15. Müzeyyen Berkel Kaşıkcı, Neriman Bağdatlıoğlu. Bioavailability of Quercetin (англ.) // Current Research in Nutrition and Food Science Journal. — 2016-10-25. — Т. 4, вып. Special Issue Nutrition in Conference October 2016. — С. 146–151. — doi:10.12944/crnfsj.4.special-issue-october.20. Архивировано 16 июня 2022 года.
  16. David M. Goldberg, Joseph Yan, George J. Soleas. Absorption of three wine-related polyphenols in three different matrices by healthy subjects (англ.) // Clinical Biochemistry. — 2003-01-01. — Vol. 36, iss. 1. — P. 79–87. — ISSN 0009-9120. — doi:10.1016/S0009-9120(02)00397-1. Архивировано 24 сентября 2015 года.
  17. Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer: Basiswissen aktualisiert: Flavonoide. In: Ernährungs-Umschau. Band 48, Nr. 12, 2001 (ernaehrungs-umschau.de Архивная копия от 28 сентября 2018 на Wayback Machine).

Литература[править | править код]


Ссылки[править | править код]

https://translationalneurodegeneration.biomedcentral.com/articles/10.1186/s40035-017-0102-8 Архивная копия от 9 августа 2020 на Wayback Machine