Кверцетин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Кверцетин
Quercetin.svg
Общие
Систематическое
наименование
3,3',4',5,7 - пентагидроксифлавон
Традиционные названия Кверцетин
Хим. формула С15H10O7
Физические свойства
Состояние жёлтые кристаллы
Молярная масса 302,236 г/моль
Плотность 1,799 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 316 °C
Химические свойства
Растворимость в этанол 0,345 г/100 мл
Растворимость в уксусная кислота 4,35 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 117-39-5
PubChem
Рег. номер EINECS 204-187-1
SMILES
InChI
ChEBI 16243
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кверцети́н[1], или Кверцитин[1], — природное биохимическое вещество группы флавоноидов.

Входит в состав ряда биологически активных добавок (БАД) и пищевых добавок, применяется в альтернативной (нетрадиционной) медицине.

Название произошло от латинского названия дуба (лат. Quércus).

В медицинской практике производителями препаратов или БАДов, содержащих кверцетин, бездоказательно заявляются его различные лечебные эффекты, якобы обусловленные его химической структурой или липофильностью.[источник не указан 572 дня]

По данным European Food Safety Authority (EFSA, 2011), не существует научных исследований, продемонстрировавших какие-либо терапевтические эффекты кверцетина[2].

Надзорная организация США — FDA (2014) — многократно предупреждала[3], что кверцетин не является каким-либо из незаменимых нутриентов, для него не определены рекомендуемые суточные нормы потребления, он не зарегистрирован в качестве отдельного лекарственного средства для лечения каких-либо заболеваний человека и не может использоваться в таких целях.

Однако имеются публикации, указывающие на то, что кверцетин может активировать митохондриальный биогенез, что приводит к увеличению количества митохондрий в клетках мозга, подвергшегося черепно-мозговых травмам[4].

В опытах на клеточных культурах было показано, что флавоноидный кверцетин является сильным антиоксидантом, который также обладает противовоспалительными свойствами. В экспериментах на живых организмах, по состоянию на 2008 год, были продемонстрированы только его антиокислительные и противовоспалительные эффекты. Отмечают, что эти два эффекта кверцетина более выражены, когда высоки базальные уровни окислительного повреждения или воспаления, соответственно. Это указывает на то, что добавление кверцетина в пищу более продуктивно для людей, страдающих от болезней, связанных с обоими процессами, например, такими, как гипертония и cаркоидоз[5].

Некоторые учёные считают, что сочетание кверцетина с противораковым препаратом дазатинибом даёт больший сенолитический эффект сравнительно с отдельным применением дазатиниба[6].

Кверцетин испытывали на старых мышах. Лекарства давали двум группам мышей: в первой были 20-месячные мыши, во второй — в возрасте от 24 до 27 месяцев. Комбинация препаратов показала значительное замедление дегенеративных процессов у первой группы, а у более старых мышей повысила продолжительность жизни после лечения примерно на 36 %[7].

Химические реакции[править | править код]

Некоторые гликозиды кверцетина. R — остаток молекулы сахара.

Образует разнообразные природные гликозиды. Известно 179 гликозидов кверцетина некоторые из них играют важную биологическую роль, например, рутин[8]. Может реагировать с хинолонами.

Ингибирует ферменты (липоксигеназу), противовоспалительные медиаторы, выброс гистамина.[источник не указан 673 дня] Из кверцетина могут образовываться другие флавоноиды.[источник не указан 673 дня]

Нахождение в природе[править | править код]

Содержится в растениях (преимущественно красного, багрового цвета): в любистоке, каперсах гречневой крупе, луке (особенно красном; в большем количестве — во внешних оболочках), яблоках, перце, чесноке, золотом усе, красном винограде, чае, цитрусовых, тёмной вишне, бруснике, томатах, брокколи, малине, чернике, клюкве, аронии, рябине, облепихе, водянике, плодах опунции, некоторых сортах мёда (эвкалиптовом, чайного дерева), орехах, цветной и кочанной капустах, красном вине, оливковом масле, желудях — в виде водорастворимого рутина. Содержится также в листьях аспалатуса линейного, из которых в ЮАР приготовляют чайный напиток ройбос.

Получают из природного сырья путём гидролиза.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Головкин и др., 2001.
  2. Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to quercetin and protection of DNA, proteins and lipids from oxidative damage (ID 1647), “cardiovascular system” (ID 1844), “mental state and performance” (ID 1845), and “liver, kidneys” (ID 1846) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006. EFSA Journal (8 April 2011). Проверено 24 сентября 2014.
  3. River Hills Harvest dba Elderberrylife. Adams, AM, Inspections, Compliance, Enforcement, and Criminal Investigations, US FDA (22 April 2014). Проверено 5 ноября 2014.
  4. Xiang Li, Handong Wang, Yongyue Gao, Liwen Li, Chao Tang. Protective Effects of Quercetin on Mitochondrial Biogenesis in Experimental Traumatic Brain Injury via the Nrf2 Signaling Pathway // PloS One. — 2016. — Т. 11, вып. 10. — С. e0164237. — ISSN 1932-6203. — DOI:10.1371/journal.pone.0164237.
  5. Agnes W. Boots, Guido R. M. M. Haenen, Aalt Bast. Health effects of quercetin: from antioxidant to nutraceutical // European Journal of Pharmacology. — 2008-05-13. — Т. 585, вып. 2—3. — С. 325–337. — ISSN 0014-2999. — DOI:10.1016/j.ejphar.2008.03.008.
  6. Yi Zhu et al. The Achilles’ heel of senescent cells: from transcriptome to senolytic drugs. — 2015. — DOI:10.1111/acel.12344.
  7. Анастасия Комаровская. Ученые удалят из организма «плохие клетки». hi-tech.mail.ru. Проверено 3 сентября 2018.
  8. Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer: Basiswissen aktualisiert: Flavonoide. In: Ernährungs-Umschau. Band 48, Nr. 12, 2001 (ernaehrungs-umschau.de).

Литература[править | править код]


Ссылки[править | править код]

  • Quercetin — Food and Drug Administration, 2007 (англ.)
  • QUERCETIN //IARC MONOGRAPHS VOLUME 73, 497—515 (англ.)
  • XuMuK.ru — Кверцетин. — Химическая энциклопедия.
  • Quercetin — О веществах растений / phytochemicals.info (англ.)
  • Quercetin — Complementary and Alternative Medicine Guide — Медицинский центр университета Мэрилэнд, сайт об «Альтернативной медицине» (англ.)