Кверцетин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Кверцетин
Quercetin.svg
Общие
Систематическое
наименование
3,3',4',5,7 - пентагидроксифлавон
Традиционные названия Кверцетин
Хим. формула С15H10O7
Физические свойства
Состояние жёлтые кристаллы
Молярная масса 302,236 г/моль
Плотность 1,799 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 316 °C
Химические свойства
Растворимость в этанол 0,345 г/100 мл
Растворимость в уксусная кислота 4,35 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 117-39-5
PubChem 5280343
Рег. номер EINECS 204-187-1[1]
SMILES
InChI
ChemSpider 4444051
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кверцетин — едва ли не самый изестный из 6500 флавоноидов, относится к подклассу флавонолов, с присущими классу антиоксидантными свойствами. Почти нерастворим в воде, хорошо растворим в жирах. Благодаря липофильным свойствам беспрепятственно проникает через липидный слой мембран клеток (энтероциты, эритроциты, гепатоциты, миелиновая оболочка нервов и др.), теоретически способствуя их стабильности и уменьшению проницаемости для жидкостей через предотвращение перекисного окисления липидов (ингибирование липооксигеназы) и образования свободных радикалов. Такой механизм может играть роль в препятствии преждевременного старения клеток и ранней их гибели. Проникает в синаптические окончания нервных волокон, влияет на нейро-гуморальную регуляцию рецепторов, снижая выброс медиаторов (адреналин, гистамин, ацетилхолин и др.), благодаря чему может проявлять легкое противоаллергическое, обезболивающее и успокаивающее действие. Накапливается в организме, эффект при длительном применении нарастает.

В медицинской практике, производителями препаратов или БАДов, содержащих кверцетин, заявляются его различные лечебные эффекты,обусловленные химической структурой и липофильностью. Следует иметь в виду, что по данным European Food Safety Authority не существует научных исследований, продемонстрировавших какие-либо терапевтические эффекты Кверцетина[2] Надзорная организация США - FDA многократно предупреждала,[3] что Кверцетин не является каким-либо из незаменимых нутриентов, для него не определены рекомендуемые суточные нормы потребления, он не зарегистрирован в качестве отдельного лекарственного средства для лечения каких-либо заболеваний человека и не может использоваться в таких целях.

Данное заявление касается кверцетина, как представителя класса флавоноидов (так как это исключительно растительные вещества) и не должно рассматриваться в качестве препятствия к применению вещества для коррекции каких-либо соматических состояний, сопровождающихся высвобождением свободных радикалов с повреждением мембран клеток (например при лучевой терапии), а также, при любых хронических воспалительных процессах (в частности в суставах и позвоночнике), сопровождающихся болевым синдромом. Химическая структура и свойства флавоноидов, а также многочисленные литературные данные позволяют говорить больше о пользе для организма, чем о бесполезности или каком-либо вреде. Поэтому, кверцетин успешно применяется в составах многих лекарственных препаратов и биологически активных добавок.

Реакции[править | править вики-текст]

Может реагировать с хинолонами.

Ингибирует ферменты (липоксигеназу), противовоспалительные медиаторы, выброс гистамина.

Из кверцетина могут образовываться другие флавоноиды.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Содержится в растениях (преимущественно красного, багрового цвета): гречневой крупе, луке (особенно красном; в большем количестве — во внешних оболочках), яблоках, перце, чесноке, золотом усе, красном винограде, чае, цитрусовых, тёмной вишне, бруснике, томатах, брокколи, малине, чернике, клюкве, аронии, рябине, облепихе, водянике, плодах опунции, некоторых сортах мёда (эвкалиптовом, чайного дерева), орехах, цветной и кочанной капустах, красном вине, оливковом масле, желудях — в виде водорастворимого рутина.

Получают из природного сырья путём гидролиза.

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]

  • Quercetin - Food and Drug Administration, 2007  (англ.)
  • QUERCETIN //IARC MONOGRAPHS VOLUME 73, 497-515  (англ.)
  • XuMuK.ru - Кверцетин. - Сайт о химии. Химическая энциклопедия и форум химиков.
  • Quercetin - О веществах растений / phytochemicals.info (англ.)
  • Quercetin - Complementary and Alternative Medicine Guide - Медицинский центр университета Мэрилэнд, сайт об "Альтернативной медицине"  (англ.)