5-Гидроксиметилцитозин: различия между версиями
← Новая страница: «{{Вещество | картинка = Hydroxymethylcytosine.png|100px | картинка3D = 5-Hydroxymethylc…» |
(нет различий)
|
Версия от 09:54, 25 июня 2012
| 5-Гидроксиметилцитозин | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
6-амино-5-(гидроксиметил)-1H-пиримидин-2-он | ||
| Сокращения | 5-hmC | ||
| Традиционные названия | Гидроксиметилцитозин | ||
| Хим. формула | C5H7N3O2 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 141.13 г/моль | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 1123-95-1 | ||
| PubChem | 70751 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 76792 | ||
| ChemSpider | 63916 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
5-Гидроксиметилцитозин - это азотистое пиримидиновое основание, формируемое из цитозина добавлением метильной и затем гидроксильной группы по пятому положению. Участвует в эпигенетической регуляции экспрессии генов при клеточной дифференцировке и в эмбриональном развитии. Считается, что 5-гидроксиметилцитозин возникает при активном деметилировании 5-метилцитозина путём его окисления с участием Tet-белков[1][2]. Впервые 5-гидроксиметилцитозин выявлен у бактериофагов в 1952 году[3][4], в 2009 году 5-гидроксиметицитозин обнаружен в клетках мозга[5] и в эмбриональных стволовых клеткаx у мыши и человека[1].
Локализация
Предполагается, что в ядре любой клетки млекопитающих можно обнаружить 5-гидроксиметилцитозин, однако его количество значительно варьирует в зависимости от типа клеток. Во взрослом организме самый высокий уровень выявляют в нейрональных клетках центральной нервной системы[6][7][8]. Как показано для нейрональных клеток мыши, количество гидроксиметилцитозина в гиппокампе и мозжечке увеличивается с возрастом[6][9].
См. также
Примечания
- ↑ 1 2 Tahiliani M, Koh KP, Shen Y; et al. (2009). "Conversion of 5-methylcytosine to 5-hydroxymethylcytosine in mammalian DNA by MLL partner TET1". Science. 324 (5929): 930—5. doi:10.1126/science.1170116. PMC 2715015. PMID 19372391.
{{cite journal}}: Неизвестный параметр|month=игнорируется (справка); Явное указание et al. в:|author=(справка)Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка) - ↑ Ito S, D'Alessio AC, Taranova OV, Hong K, Sowers LC, Zhang Y (2010). "Role of Tet proteins in 5mC to 5hmC conversion, ES-cell self-renewal and inner cell mass specification". Nature. 466 (7310): 1129—33. doi:10.1038/nature09303. PMID 20639862.
{{cite journal}}: Неизвестный параметр|month=игнорируется (справка)Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка) - ↑ Warren RA (1980). "Modified bases in bacteriophage DNAs". Annu. Rev. Microbiol. 34: 137—158. doi:10.1146/annurev.mi.34.100180.001033. PMID 7002022.
- ↑ Wyatt GR, Cohen SS (1952). "A new pyrimidine base from bacteriophage nucleic acids". Nature. 170 (4338): 1072—1073. doi:10.1038/1701072a0. PMID 13013321.
{{cite journal}}: Неизвестный параметр|month=игнорируется (справка) - ↑ Kriaucionis S, Heintz N (2009). "The nuclear DNA base 5-hydroxymethylcytosine is present in Purkinje neurons and the brain". Science. 324 (5929): 929—930. doi:10.1126/science.1169786. PMC 3263819. PMID 19372393.
{{cite journal}}: Неизвестный параметр|month=игнорируется (справка) - ↑ 1 2 Münzel M; et al. (2010). "Quantification of the Sixth DNA Base Hydroxymethylcytosine in the Brain". Angew. Chem. Int. Ed. 49 (31): 5375—5377. doi:10.1002/anie.201002033.
{{cite journal}}: Неизвестный параметр|month=игнорируется (справка); Явное указание et al. в:|author=(справка) - ↑ Szwagierczak A; et al. (2010). "Sensitive Enzymatic Quantification of 5-Hydroxymethylcytosine in Genomic DNA". Nucleic Acids Res. 38 (19): e181. doi:10.1093/nar/gkq684. PMC 2965258. PMID 20685817.
{{cite journal}}: Неизвестный параметр|month=игнорируется (справка); Явное указание et al. в:|author=(справка) - ↑ Globisch D; et al. (2010). Croft, Anna Kristina (ed.). "Tissue Distribution of 5-Hydroxymethylcytosine and Search for Active Demethylation Intermediates". PLoS ONE. 5 (12): e15367. doi:10.1371/journal.pone.0015367. PMC 3009720. PMID 21203455.
{{cite journal}}: Неизвестный параметр|month=игнорируется (справка); Явное указание et al. в:|author=(справка)Википедия:Обслуживание CS1 (не помеченный открытым DOI) (ссылка) - ↑ Song C-X; et al. (2010). "S elective chemical labeling reveals the genome-wide distribution of 5-hydroxymethylcytosine". Nat. Biotech. 29 (1): 68—72. doi:10.1038/nbt.1732.
{{cite journal}}: Неизвестный параметр|month=игнорируется (справка); Явное указание et al. в:|author=(справка)