Амарин: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м автоматическое удаление устаревших параметров карточки {{Вещество}}
Нет описания правки
Строка 68: Строка 68:
| токсичность = <!-- краткое описание -->
| токсичность = <!-- краткое описание -->
}}
}}
'''Амарин''' (C<sub>21</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>, 4,5-дигидро-2,4,5-трифенилимидазол) — органическое основание, производное [[имидазол]]а, напоминающая по некоторым свойствам растительные [[алкалоид]]ы.
'''Амарин''' (C<sub>21</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>, 4,5-дигидро-2,4,5-трифенилимидазол) — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, растворимы в этаноле и диэтиловом эфире. Синтезирован в 1877 г. польским химиком Брониславом Радзишевским<ref>
{{Cite journal
| doi = 10.1002/cber.18770100122
| issn = 1099-0682
| volume = 10
| issue = 1
| pages = 70–75
| last = Radziszewski
| first = B. R.
| title = Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin
| journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
| accessdate = 2014-05-15
| date = 1877
| url = http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.18770100122/abstract
}}</ref>.


== Получение ==
== Синтез ==
Амарин наряду с [[гидробензамид]]ом (PhC=N)<sub>2</sub>CHPh является одним из продуктов взаимодействия спиртового раствора [[аммиак]]а с [[Бензойный альдегид|бензальдегидом]]<ref>
''Амарин'' получается при обработке аммиаком спиртового раствора [[Бензойный альдегид|бензойного альдегида]] или же простым нагреванием около 120—130° изомерного с ним [[гидробензамид]]а.
{{Cite journal
| doi = 10.1023/A:1023915024572
| issn = 1066-5285, 1573-9171
| volume = 52
| issue = 3
| pages = 674–678
| last = Lozinskaya
| first = N. A.
| coauthors = V. V. Tsybezova, M. V. Proskurnina, N. S. Zefirov
| title = Regioselective synthesis of cis- and trans-2,4,5-triarylimidazolines and 2,4,5-triarylimidazoles from available reagents
| journal = Russian Chemical Bulletin
| accessdate = 2014-05-15
| date = 2003-03-01
| url = http://link.springer.com/article/10.1023/A%3A1023915024572
}}
</ref>:
[[Файл:Амарин синтез.PNG|center]]
[[Файл:Амарин синтез.PNG|center]]
Амарин также образуется при нагревании до 120—130° C изомерного с ним гидробензамида, реакцию проводят в отсутствии воздуха, для избежания окисления амарина в [[лофин]] (трифенилимидазол).
== Физические свойства ==

== Свойства и реакционная способность ==
''Амарин'' легко растворяется в [[спирт]]е и [[эфир (химия)|эфире]], из которых выделяется в виде призматических кристаллов, плавящихся при 136&nbsp;°C, не растворяется в воде, на вкус горек.
''Амарин'' легко растворяется в [[спирт]]е и [[эфир (химия)|эфире]], из которых выделяется в виде призматических кристаллов, плавящихся при 136&nbsp;°C, не растворяется в воде, на вкус горек.


Молекула амарина имеет два центра оптической изомерии (позиции 4 и 5 в имидазольном кольце).
Молекула амарина имеет два центра хиральных (позиции 4 и 5 в имидазольном кольце).


По своим свойствам амарин - типичный [[имидазолины|имидазолин]]. Благодаря наличию в имидазолиновом цикле амидинового фрагмента он является достаточно сильным однокислотным основанием, образующим устойчивые соли с кислотами, при действии [[Азотистая кислота|азотистой кислоты]] образует соответствующий [[Нитрозамины|нитрозамин]], при алкилировании - N,N'-диалкилпроизводные. Окисление в жестких условиях ([[Бихромат калия|бихроматом калия]] в серной кислоте) происходит с раскрытием цикла, при этом образуется бензойная кислота
<!--== Химические свойства ==-->
<ref>

{{Cite book
<!--== Применение ==-->
| publisher = Springer Berlin Heidelberg
| isbn = 978-3-642-51245-2, 978-3-642-51364-0
| pages = 4–8
| editors = M. Bergmann (ed.)
| last = Fischer
| first = Emil
| coauthors = H. Troschke
| title = Untersuchungen aus Verschiedenen Gebieten
| chapter = Ueber Amarin und Lophin
| accessdate = 2014-05-15
| date = 1924-01-01
| chapterurl = http://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-51364-0_2
}}</ref>.


<!-- сомнительное утверждение
== Биологическая активность ==
== Биологическая активность ==
Как ''амарин'', так и его соли ядовиты, достаточно 0,2 гр. уксуснокислого ''амарина'' для умерщвления собаки.
Как ''амарин'', так и его соли ядовиты, достаточно 0,2 гр. уксуснокислого ''амарина'' для умерщвления собаки.
-->

== Примечания ==
<references/>


== Литература ==
{{ВТ-ЭСБЕ|Амарин, щелочь}}
{{ВТ-ЭСБЕ|Амарин, щелочь}}


[[Категория:Алкалоиды]]
[[Категория:Имидазолины]]
[[Категория:Имидазолины]]

Версия от 10:19, 15 мая 2014

Амарин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 4,5-​дигидро-​2,4,5-​трифенилимидазол
Хим. формула С21H18N2
Физические свойства
Молярная масса 298,38 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 136 °C
 • кипения разл. 198 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде не растворяется
 • в растворяется в спирте, эфире
Классификация
Рег. номер CAS 573-33-1
PubChem 101777
Рег. номер EINECS 209-354-2
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 2096377
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Амарин (C21H18N2, 4,5-дигидро-2,4,5-трифенилимидазол) — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, растворимы в этаноле и диэтиловом эфире. Синтезирован в 1877 г. польским химиком Брониславом Радзишевским[1].

Синтез

Амарин наряду с гидробензамидом (PhC=N)2CHPh является одним из продуктов взаимодействия спиртового раствора аммиака с бензальдегидом[2]:

Амарин также образуется при нагревании до 120—130° C изомерного с ним гидробензамида, реакцию проводят в отсутствии воздуха, для избежания окисления амарина в лофин (трифенилимидазол).

Свойства и реакционная способность

Амарин легко растворяется в спирте и эфире, из которых выделяется в виде призматических кристаллов, плавящихся при 136 °C, не растворяется в воде, на вкус горек.

Молекула амарина имеет два центра хиральных (позиции 4 и 5 в имидазольном кольце).

По своим свойствам амарин - типичный имидазолин. Благодаря наличию в имидазолиновом цикле амидинового фрагмента он является достаточно сильным однокислотным основанием, образующим устойчивые соли с кислотами, при действии азотистой кислоты образует соответствующий нитрозамин, при алкилировании - N,N'-диалкилпроизводные. Окисление в жестких условиях (бихроматом калия в серной кислоте) происходит с раскрытием цикла, при этом образуется бензойная кислота [3].


Примечания

  1. ↑ Radziszewski, B. R. (1877). "Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 10 (1): 70—75. doi:10.1002/cber.18770100122. ISSN 1099-0682. Дата обращения: 15 мая 2014.
  2. ↑ Lozinskaya, N. A. (2003-03-01). "Regioselective synthesis of cis- and trans-2,4,5-triarylimidazolines and 2,4,5-triarylimidazoles from available reagents". Russian Chemical Bulletin. 52 (3): 674—678. doi:10.1023/A:1023915024572. ISSN 1573-9171 1066-5285, 1573-9171. Дата обращения: 15 мая 2014. {{cite journal}}: Неизвестный параметр |coauthors= игнорируется (|author= предлагается) (справка); Проверьте значение |issn= (справка)
  3. ↑ Fischer, Emil. Ueber Amarin und Lophin // Untersuchungen aus Verschiedenen Gebieten. — Springer Berlin Heidelberg, 1924-01-01. — P. 4–8. — ISBN 978-3-642-51245-2, 978-3-642-51364-0.

Амарин, щелочь // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Амарин&oldid=63080570