Боромицин

Боромицин
Химическое соединение
ИЮПАК	[1-{(1R)-1-[(1R,2R,5S,6R,8R,12R,14S,17R,18R,22S,24Z,28S,30S,33R)-12,28-Dihydroxy-1,2,18,19-tetra(hydroxy-kO)-6,13,13,17,29,29,33-heptamethyl-3,20-dioxo-4,7,21,34,35-pentaoxatetracyclo[28.3.1.15,8.114,18]hexatriacont-24-en-22-yl]ethoxy}-3-methyl-1-oxo-2-butanaminiumato(4-)]boron
Брутто-формула	C45H74BNO15
Молярная масса	879.878 г/моль
CAS	34524-20-4
PubChem	6436027
Состав

Боромицин бактериальный полиэфирный-макролидный антибиотик. Первоначально был изолирован из стрептомицетов штамма Streptomyces antibioticus, примечателен тем, что является первым биогенным веществом, содержащим бор.

Антимикробная активность

Боромицин оказывает бактерицидное действие путем нарушения целостности плазматической мембраны бактериальной клетки (ионофор), в результате чего происходит утечка электролитов (потеря катионов калия) и наступает гибель клетки. Эффективен в отношении большинства грамположительных бактерий, но не действует на грамотрицательные бактерии. Неэффективность в отношении грамотрицательных бактерий связана с тем, что наружная мембрана не позволяет боромицину достигнуть внутренней мембраны и обеспечить выход катионов калия.

В недавних исследованиях проведенных на культурах in vitro было показано, что боромицин подавляет жизнедеятельность палочки Коха (Mycobacterium tuberculosis). Добавление боромицина приводило к падению мембранного потенциала, снижению уровня АТФ в клетке, утечке белков из цитоплазмы бактерии. Добавление во внеклеточную среду хлорида калия, выравнивающее внутри- и внеклеточную концентрацию катионов калия, предотвращало токсическое действие боромицина в отношении палочки Коха. Последний факт подтверждает, что боромицин функционирует как ионофор катионов калия.

Активность в отношении ВИЧ

В исследованиях 90-х годов было выдвинуто предположение о потенциально возможной автивности боромицина в отоншении вируса иммунодефицита человека (ВИЧ). В работах проведенных на культурах клеток in vitro было показано, что боромицин тормозит репликацию  ВИЧ-1. Механизм антиретровирусной активности изучен недостаточно, предполагается, что боромицин оказывает действие на поздних стадиях жизненного цикла ВИЧ в клетке и вероятно нарушает созревание ВИЧ.

Ссылки

• "Boromycin, an anti-HIV antibiotic". Biosci Biotechnol Biochem. 60 (6): 1036—7. 1996. doi:10.1271/bbb.60.1036. PMID 8695905.
• Tom S. S. Chen (1981). "On the Biosynthesis of Boromycin". Journal of Organic Chemistry. 46 (13): 2661—2665. doi:10.1021/jo00326a010. {{cite journal}}: Указан более чем один параметр |author= and |last= (справка)
• R. Hütter (1967). "Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 57. Mitteilung. Boromycin". Helv. Chim. Acta. 50 (6): 1533—1539. doi:10.1002/hlca.19670500612. PMID 6081908. {{cite journal}}: Указан более чем один параметр |author= and |last= (справка)
• J. D. Dunitz (1971). "Structure of boromycin". Helv. Chim. Acta. 54 (6): 1709—1713. doi:10.1002/hlca.19710540624. PMID 5131791. {{cite journal}}: Указан более чем один параметр |author= and |last= (справка)